复习题教案3

有机化合物中高聚物单体的推导方法

【教学目标】1.使学生掌握有机物中高分子化合物的合成本质。

2.用方法论运用于倒推单体的方法。

【教学难点】判断高聚物类型的方法

【教学重点】高分子化合物形成本质及单体的推导方法。

【教学过程】

判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型：

1．判断加聚反应产物的单体：A.聚合物主链上无双键，两个碳原子为一单元，单键变双键，单体即可被还原；B.聚合物主链上有双键，四个碳原子为一单元，双键在中间，单双键互变，单体即可被还原。

（1）凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。如的单体为。[来源学科网]

(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。以两个碳原子为单元断开，然后分别将两个半键闭合即可。如和

的单体为。

(3)凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的高聚物，判断其单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”，画线断开，然后将半键闭合，将单双键互换即可。如

的单体为和。

(4)凡链节主链上有多个碳原子且含有碳碳双键，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边只剩下一个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物

参与了加聚反应。如和。

的单体为、[来源学科网]3.缩聚反应产物单体的判断方法：

(1)首先判断缩聚产物的类别，是属于聚酯、醚类还是多肽等。根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么位置断键还原，规律是断键，补原子，即找到断键点，断键后再根据碳四价、氧二价、氮三价的原则在相应部位加上氧原子、氢原子或羟基。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可用“切割法”：羰、氧断，羰基连羟基，氧原子、氮原子都连氢原子。如尼龙的结构为—NH—(CH2)6—NH—CO—(CH2)4—CO—确定单体时：先从羰基与氮原子处断开成为两部分，然后在羰基碳原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，这样就得到聚合物单体的结构简式：H2N—(CH2)6—NH2和

(2)如果链节中不含“—COO—”或“—CO—NH—”，只是在端点含有“—CO—”、“—O—”或“—NH—”，则说明该聚合物只是由一种单体缩聚成的，书写单体时只需依照上述方法在羰基上连上“—OH”，“—O—”或“—NH—”上直接连上“—H”就行了。

如：，对于这种情况，就是加—OH，—NH—上加氢原子，即得到单体H2N(CH2)5COOH。

(3)如果主链链节中碳原子不连续，含有苯环和羟基结构。规律是在苯环和侧链连接处断键，改写成酚和醛。如的单体为和HCHO。

(4)若链节中含“—O—CH2—CH2—”结构，其单体可能为环氧物质，也可能为多羟基醇。

[来源学科网]

【难点突破】

例题

(1)链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是________。

A．1-丁烯

B．2-丁烯

C．1,3-丁二烯

D．乙烯

(2)锦纶(3)已知涤纶树脂的结构简式为

的单体为___________，反应类型为________。

，它是由________和________(填单体的结构简式)通过________反应制得的，反应的化学方程式为_______________________。

解析：(1)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。(2)此聚合物中含有肽键，

答案：(1)D(2)H2N—(CH2)5COOH

缩聚反应(3)

HOCH2CH2OH

缩合聚合(或缩聚)

＋nHOCH2CH2OH

【变式练习】

1. 某高聚物可表示为

A．该高聚物是通过加聚反应生成的

学科网ZXXK]，下列有关叙述不正确的是(

)[来源B．合成该高聚物的单体有三种

C．1 mol该物质能与1 mol H2加成，生成不含D．该高聚物能被酸性Z溶液氧化

的物质

解析：合成该高聚物的单体有、、，它们通过加聚反应而生成此高聚物，故A、B正确；1 mol该高聚物分子

结构中含n mol碳碳双键，能与n mol H2发生加成反应，故C不正确；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确。答案：C 2. 有机玻璃是一种重要的材料，有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水，并可以发生以下变化：

请回答：

(1)B分子中含有的官能团名称是________________。

(2)由B转化为C的反应属于________(填序号)。

①氧化反应

②还原反应

③加成反应

④取代反应

(3)C的一氯代物D有两种，C的结构简式是________________________________________。

(4)由A生成B的化学方程式是_________________________________。

(5)有机玻璃的结构简式是_______________________________。

氯代物有两种时，其结构简式为。

(5)A的结构简式为，其发生加聚反应的产物为

。[来源学*科*网Z*X*X*K]

答案：(1)碳碳双键、羧基

(2)②③

(3)

(4)

(5)