复习题教学实录

有机知识综合

【知识网络】

一、有机化学基本概念

1、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）

分子式C2H4

最简式（实验式）CH2

H.×.×.CH×H电子式.×H结构式HCCH结构简式CH2CH2HH

4、同系物与同分异构体

(1)同系物：

(2)同分异构体: 二、有机物的命名：

有机物的命名方法有习惯命名法、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

烷烃的系统命名

原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

三、有机化学基本反应类型

（一）取代反应（不同于置换反应）

（二）加成反应（不同于化合反应）

（三）消去反应：

（四）酯化反应

（五）水解反应

（六）加聚反应：

四、烃的性质对比

(一)烷烃

1.结构：通式CnH2n2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。

2.化学性质

（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应

如：CH3CH2CH3+Cl2（2）氧化反应（燃烧）

CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）

CnH2n2+3n21O2(二)烯烃

nCO2+（n+1）H2O 1.结构：通式CnH2n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。

2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应

CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br （2）容易发生氧化反应

燃烧：CnH2n+32nO2(三)苯及其同系物

1.结构：通式CnH2n6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。

2.化学性质

（1）易发生取代反应

在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。

（2）较难与H2等发生加成反应

如：

nCO2+nH2O （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应

如：五、烃的衍生物性质对比

1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

实例

官能团

结构特点

脂肪醇

CH3CH2OH -OH -OH与链烃基相连

芳香醇

C6H5CH2OH -OH -OH与芳烃侧链相连

酚

C6H5CH2OH -OH -OH与苯环直接相连

主要化性

（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应

（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应

特性

红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）

与FeCl3溶液显紫色

2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、

类别

结构简式

氧化反应

苯

不被KMnO4溶液氧化

溴代反应

溴状态

条件

产物

结论

原因

催化剂

C6H5Br 催化剂

邻、间、对三种溴苯

无催化剂

三溴苯酚

液溴

甲苯

可被KMnO4溶液氧化

液溴

苯酚

常温下在空气中被氧化呈红色

溴水

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代

3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通

式

醛

R—CHO 羰酸

R—COOH 酯

R—COOR＇

化学

性质

①加氢

②银镜反应

③催化氧化成酸

代表物

甲醛、乙醛

甲酸

硬脂酸

乙酸

软脂酸

丙烯酸

油酸

硝酸乙酯

乙酸乙酯

硬脂酸甘油酯

油酸甘油酯

①酸性

②酯化反应

③脱羰反应

酸性条件

水解

碱性条件

水解

氢化（硬化、还原）

油脂

4．烃的羟基衍生物性质比较

物质

结构简式

羟基中氢原子活泼性

乙醇

苯酚

乙酸

CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 强

增

中性

比H2CO3弱

强于H2CO3

能

能

能

酸性

与钠反应

与NaOH的反应

不能

能

能

不能

能

能

与Na2CO3的反应

5．烃的羰基衍生物性质比较

物质

结构简式

羰基稳定性

乙醛

CH3CHO 不稳定

与H2加成

容易

醛基中C-H键易被氧化（成酸）

乙酸

CH3COOH 稳定

不易

羧基中C-O键易断裂（酯化）

乙酸乙酯

6．酯化反应与中和反应的比较 反应的过程

酯化反应

酸脱-OH醇去-H结合生成水

反应的实质

反应的速率

反应的程序

是否需要催化剂

七、有机化合物的空间结构

“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。常见部分“基”的空间结构如下：

分子间反应

缓慢

可逆反应

需浓硫酸催化

中和反应

酸中H+与碱中OH—结合生成水

离子反应

迅速

可进行彻底的反应

不需要催化剂

CH3COOCH2CH3

稳定

不易

酯链中C-O键易断裂（水解）

其它性质

【专题突破】

1．下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是: A 异戊二烯[CH2=C(CH3)—CH=CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应

B 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

2. 己烷(C6H14)有五种同分异构体,其中能在光照条件下发生取代反应,且能生成三种不同的一氯代物的分子种数有

（

）

A

1

B

2

C

3

D

4

3. 某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为

（

）

A

4

B

5

C

6

D

7 4．某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗震剂,它的相对分子质量为88,其中碳元素质量分数为68.2%,氢元素质量分数为13.6%,经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,则A的结构简式为

（

）

A

CH3CH(CH3)OCH(CH3)2

B

CH3C(CH3)2OCH3

C

CH3C(CH3)OHC(CH3)OHCH3

D

CH3C(CH3)OHCH2CH3

5．（2009衡水中学第一学期期末考试）将2mL某气态饱和烃和13mL氧气装入一密闭

容器中点燃，测知新得到的只是燃烧产物及过量的氧气，则该烃分子组成中碳、氢元素的质量比不可能是

（

）

A.

3︰1

B.

4︰1

C.

9︰2

D.

24︰5 6．（2009衡水中学第一学期期末考试）工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：

针对上述反应，在其它条件不变时，下列说法正确的是

（

）

A.在保持体积一定的条件下，充入较多的乙苯，可以提高乙苯的转化率

B.在保持压强一定的条件下，充入不参加反应的气体，不影响乙苯的转化率

C.在加入乙苯至达到平衡过程中，混合气体的平均相对分子质量在不断增大

D.仅从平衡移动的角度分析，工业生产苯乙烯选择恒压条件优于恒容条件

7.（合肥一中2009届高三教学质量检测）某烃经催化加氢后得到2－甲基丁烷，该烃不可能是

A．3－甲基－1－丁炔

B．3－甲基－1－丁烯

（

）

C．2－甲基－1－丁炔

D．2－甲基－1－丁烯

8.（2009．2.北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结

构简式为：

有关该物质的说法正确的是

A．能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．最多可与6 mol H2发生加成反应

C．其分子式为C27H32O3

D．在NaOH 溶液中水解后可生成两种盐

9. 要证明氯乙烷中氯元素的存在可以进行如下操作，其中顺序正确的是

（

）

①加入AgNO3溶液

④加蒸馏水

A．④③①⑤

②加入NaOH溶液

③加热

⑤冷却后加入HNO3后酸化

⑥加入NaOH的乙醇溶液

B．②③⑤①

C．④③①

D．⑥③⑤①

10.（09江苏赣榆海头中学高三化学第二次月考）将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）采用了高分子膜材料“ETFE”，该材料是四氟乙烯（CF2=CF2）与乙烯（CH2=CH2）发生聚合反应得到的高分子材料。下列说法不正确的是

(

)

A.“ETFE”分子中可能存在“—CF2—CH2—CF2—CH2—”的连接方法

B.合成“ETFE”的反应为加聚反应

C.CF2=CF2和CH2=CH2均是平面型分子

D. 该材料是一种合成高分子材料，不可以与氢气发生加成反应

11.（常州市第二中学09高三化学期中质量检测试卷）膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如右图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是

A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃

B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应

D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

CH3OHOCH3OCHCHCH2OH