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第二章

烃和卤代烃复习教案

【目标定位】

考纲导引

1.

以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比1.

2.

3.

4.

5.

考点梳理

甲烷、乙烯、乙炔。

烷烃、烯烃和炔烃

苯及其同系物

烃的来源及应用。

卤代烃。

较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.

了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.

5.

了解加成反应、取代反应和消去反应。

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

【考纲知识梳理】

一、烃的性质对比

(一)烷烃

1.结构：通式CnH2n2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。[来源:Zxxk.Com] 2.化学性质

（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应

如：CH3CH2CH3+Cl2（2）氧化反应（燃烧）

CnH2n2+3n21O2(二)烯烃

1.结构：通式CnH2n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。

2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应

nCO2+（n+1）H2O CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）

CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br （2）容易发生氧化反应

燃烧：CnH2n+32nO2(三)苯及其同系物

1.结构：通式CnH2n6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。

2.化学性质

（1）易发生取代反应

在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。

（2）较难与H2等发生加成反应

如：

nCO2+nH2O （3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应

如：几类重要烃的代表物比较

结构简式

甲烷

CH4

乙烯

CH2=CH2

平面型结构，分 乙炔

CH≡CH 直线型结构，分子中 苯

或

正四面体结构，C原子平面型结构，分居于正四面体的中心，分子中的6个原子处的4个原子处于同一直子中的12个原子

结构特点

子中的5个原子中没有任于同一平面内，键线上。同一直线上的原都处于同一平面

何4个原子处于同一平面角都约为120°

内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。

子当然也处于同一平面内。

内。

空间构型

物理性质

无色气体，难溶于水

无色气体，难溶于水

无色气体，微溶于水

无色液体

化

学

性

燃烧

溴

(CCl4) 易燃，完全燃烧生成C02和水

不反应

加成反应

加成反应

不反应(在Fe作催化作用下发生取代反应) 不反应

氧化反应

氧化反应

不反应

质

KMnO4 (H2S04) 主要反

应类型

取代反应

加成反应、聚合反应、氧化反应

加成反应、聚合反应

加成反应、

氧化反应

取代反应

四、有机燃烧规律

1．烃完全燃烧前后气体体积的变化

完全燃烧的通式：

CxHy＋(x＋

)O2―→xCO2＋H2O (1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

ΔV＝V后－V前＝

－1 ①y＝4时，ΔV＝0，体积不变；

②y＞4时，ΔV＞0，体积增大；

③y＜4时，ΔV＜0，体积减小．

(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：

ΔV＝V前－V后＝1＋

无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与烃分子中的碳原子数无关．

2．烃类完全燃烧时耗氧量的规律

完全燃烧的通式：

CxHy＋(x＋

)O2―→xCO2＋

H2O (1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x＋ )值越大，则耗氧量越多；

(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或

值)越大，则耗氧量越多；

(3)1 mol 有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5 mol；

(4)1 mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5 mol；

(5)质量相同的CxHy，值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的

值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O 均相等．

【要点名师精解】

类型一：烃的性质

(17分)以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G.

请完成下列各题：

(1)写出反应类型：反应①__________，反应④__________.

(2)写出反应条件：反应③__________，反应⑥__________.

(3)反应②③的目的是：_______________________________________________. (4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________________. (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，中间产物可能是____________(写出一

种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_____________________________．

(6)写出G的结构简式________________．

解析：题中涉及的反应主要有：

CH2===CH—CH===CH2＋X2―→XCH2—CH===CH—CH2X，

CH2X—CH===CH—CH2X＋2NaOH―→CH2OHCH===CHCH2OH＋2NaX，

HOCH2—CH===CH—CH2OH＋HCl―→

NaOOCCH===CHCOONa＋NaCl＋3H2O NaOOCCH===CHCOONa＋2H―→HOOCCH===CHCOOH＋2Na

＋＋nHOOCCH===CHCOOH＋nHOCH2CH2CH2OH――→

△催化剂

光照CH2===CHCH3＋Br2――

→CH2===CHCH2Br＋HBr 一定条件CH2===CHCH2Br＋HBr――→BrCH2CH2CH2Br

BrCH2CH2CH2Br＋2NaOH―→HOCH2CH2CH2OH＋2NaBr 答案：(1)加成反应

取代反应

(2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液) NaOH/水溶液

(3)防止双键被氧化

一定条件(4)CH2===CHCH2Br＋HBr――→BrCH2CH2CH2Br

(5) 或(

或 ) 新制氢氧化铜悬浊液

(6) 类型二：卤代烃的性质

烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：

CH2=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br (主要产物) (次要产物)

H+

CH2=CH CH2CH3 + H2O → CH3CH（OH）CH2CH3 + CH3CH2CH2 CH2 OH (主要产物) (次要产物) 下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。

①

Br2，光照

A

③

D ④

C ⑤

②

H2O B

上述框图中，B的结构简式为____________________________属于取代反应的有________（填框图中序号），属于消去反应的有__________（填序号）；写出反应④的化学方程式（只写主要产物，标明反应条件）： _______ ____________ 解析：从各物质之间的转化关系可以推出以上四种物质的种类，然后即可得出答案。

答案： (3)（CH3）3CBr ①② ③

H+.

CH2=C(CH3)2 + H2O →5

(CH3)3COH

类型三：苯及同系物的性质

(10分)根据下面的反应路线及所给信息填空．

(1)A的结构简式是__________，B的结构简式____________________________．

(2)反应④所用的试剂和条件是______________________________________．

(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________________ ______________________________________________________________________. 解析：由已知条件分析，环己烷发生取代反应生成一氯环己烷，由②的条件知发生

的是消去反应，A为环己烯，由③的条件Cl2，避光，知发生加成反应，B为1,2­二

环己烷，比较发生反应④后得到的产物知④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为取代

反应．

答案：(1) (2)NaOH，乙醇，加热

NaOH(3) ＋2H2O――→

△＋2HBr