复习题教学目标

学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

§2-3

卤代烃

【学习目标】1、掌握卤代烃的化学性质 2、掌握卤代烃中卤原子的检验

【学习重难点】消去原则和消去规律

【知识回顾】溴乙烷的水解反应 ；溴乙烷的消去反应： 。

【学习过程】

一、卤代烃的化学性质（类似于溴乙烷）

1、水解反应：（条件：强碱的水溶液，加热）断裂C-X键，-OH取代-X 化学方程式：R－X＋NaOH

（取代反应）

说明：所有的卤代烃均可水解，但卤原子直接与苯环相连，水解反应难进行。

【对应练习】1、CH2ClCH2Cl＋NaOH

Cl

2、

＋

NaOH

Cl

2、消去反应

：（条件：强碱的醇溶液，加热）断裂C-X键，和X相连的C原子的邻位碳原子上的C-H键。（金牌P28）

化学方程式：R－CH2CH2X ＋

NaOH

注意事项：（1）卤代烃发生消去反应的结构条件：

①

卤素原子相连的碳原子有邻位C（最少为2个C）。含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3）无相邻碳原子，不能发生消去反应；

②

与卤素原子相连的C原子的邻位C上必须有H原子。相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl

（2）不对称结构卤代烃的消去原则

若卤素原子相连的C原子上有几种邻位C上有H原子，且不等效时，则消去方式就有几种。

如：

CH

3

CH

2

CHCH

3

＋

NaOH

Cl【对应练习】1、CH2ClCH2Cl＋NaOH

ClCH2Cl

2、

＋

NaOH

Cl

3、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是

(

)

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

练习：1、金牌P29 思考探究1、2 、典型例题 2、迁移应用1、2 二、卤代烃中卤原子的检验：（金牌P29右）

（说明：卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；需要通过取代反应或消去反应转化为X-，再检验）

1、原理：若卤代烃R—X，检验卤原子的化学方程式：（1）

；

（2）

；（3）

。

2、实验操作：取

某卤代烃于洁净的试管中，加适量的

并

，使其充分反应，然后

，加

后，再加

溶液。

3、现象：若出现以下现象，则说明有卤代烃的存在。

①

若生成

沉淀，说明原卤代烃中含有

原子

②

若生成

沉淀，说明原卤代烃中含有

原子

③

若生成

沉淀，说明原卤代烃中含有

原子

注意事项：(1) 加热的目的是

，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。(2) 加入稀硝酸酸化的作用，①

；

②

。

练习：1、金牌P30 思考探究1 2、迁移应用 3、例题2 4．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（

）

A．1－氯丁烷

B．氯乙烷

C．2－氯丁烷

D．2－甲基－2－溴丙烷

5．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是(

) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

6．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是(

)

A．加热时间太短

B．不应冷却后再加AgNO3溶液

C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

D．反应后的溶液中不存在Br

7．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（

）

8．1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则(

) A．产物相同 B．产物不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

§2-3

卤代烃（第三课时）

三、卤代烃的同系物 定义：卤原子相同，数目相等，烃基相似

(结构相似)，相差一个或多个-CH2原子团的化合物的互称

四、卤代烃的命名和同分异构体

（一）、卤代烃的命名：将卤素原子作为取代基（支链）。（了解）

1、饱和链状卤代烃的命名：

①

选择含有连接

–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。②

从离

–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。

2、不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。

3、命名一般格式：烃基位置—烃基个数、名称—X原子位置—X原子个数、名称—主链名称（3-甲基-2-氯戊烷）。

（二）卤代烃的同分异构体（取代法）

1、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题，先写碳链（架），再找对称，然后运用取代法。

【对应练习】请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。

2、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一移一法”与“同、邻、间”

【对应练习请写出C3H6Cl2和苯的二氯代物的各种同分异构体的结构简式并命名。

3、多卤代烃同分异构体的书写方法（换元法）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有 同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。萘的二溴代物有10种同分异构体，则其六溴代物有_____种同分异构体。

练习：1．下列物质中，互为同系物的一组为（

）

A．CH3Cl 与

CH3CH2Br

B．CH3CH2Br 与

CH2BrCH2CH2Br

C．CH3Cl 与

CH2=CHCl

D．CH2=CHCl 与

CH3CH2CH=CHCl 2．下列化合物的沸点由高到低的顺序正确的是（

）

① CH3CH2CH2CH2Cl

②CH3CH2CH2CH2Br ③ CH3CH(CH3）CH2Cl

④

CH3CH2CH2CH3

A．②①③④

B．②①④③

C．②④①③

D．①③②④

3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（

）

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

A. (CH3)2CHCH2CH2CH3

B. (CH3CH2)2CHCH3

C. (CH3)2CHCH(CH3)2

D. (CH3)3CCH2CH3

4．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原应是

A

1，3﹣二氯丙烷

B、1，1﹣二氯丙烷

C

1，2﹣二氯丙烷 D、2，2﹣二氯丙烷

5．已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体共有（

）

A. 6种

B. 8种

C. 10种

D. 12种

6．下列分子式中，只能用来表示一种物质的是（

）

A．C4H8

B．C8H10

C．C2H5Cl

D．C2H4Cl2

7．对有机物(CH3)2CHCCl(CH3)2命名正确的是（

）

A．2,2,3-三甲基-1-氯丙烷

B．2,3-二甲基-2-氯丁烷

C．2,2,3-三甲基-1-氯丙烷

D．2,3-二甲基-3-氯丁烷

8．有机物CH3CH==CHCl可发生的反应正确的是

(

) ①

取代反应

②

加成反应

③

消去反应

④

使溴水褪色

⑤

使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑥

与AgNO3溶液反应得到白色沉淀

⑦

聚合反应

A．以上反应均可发生

B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生

D．只有②不能发生

9．由烃转化为一卤代烃，欲得到较纯的氯乙烷的方法是（

）

A．乙烷和氯气发生取代反应

B．乙烯和氯气发生加成反应

C．乙烯和氯化氢发生加成反应

D．乙炔和氯化氢发生加成反应

10．有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（

）

A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂

B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀

C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的

11．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2—Br + OH-（或NaOH）→ CH3—CH2—OH + Br-（或NaBr）

（1）溴乙烷与NaHS的反应

；

（2）碘甲烷与CH3COONa反应

；

（3）碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3—O—CH2CH3）

。

12．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：

(1)

A、B、C的结构简式为__________________；__________________；________________。

(2)

写出A生成B的化学方程式：___________________________；反应类型

。

(3)

写出A生成C的化学方程式：___________________________；反应类型

。

(4)

写出B生成C的化学方程式：___________________________；反应类型

。

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

§2-3

卤代烃（第四课时）

【学习目标】1、掌握卤代烃的在有机合成中应用 2、理解卤代烃作为有机合成和转化“桥梁”的作用

【学习重难点】初步学会有机合成的思路和方法

CH3CH2Br(2)(3)(5)CH3CH2OH(4)

(1)

CH3CH3(6)CH2=CH2(7)CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、

；

2、

；

3、

；

4、

；

5、

；

6、

；

7、

；

知识准备：在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。如下：

一、有机物官能团的转变（思路：利用物质间的相互转化）

例题1、由(CH3)2CH CH2CH2Br分转变为：(CH3)2CHCH2CH2OH

变式1：由(CH3)2CH CH=CH2分转变为：(CH3)2CHCH2CH2OH 【恩平市第一中学

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

二、有机物官能位置的转变(思路：使卤代烃分子中的Br原子转换位置，必须先消去后加成)

例题2、由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

变式2：由CH3CHBrCH3分两步转变为CH3CH2CH2Br

三、有机物官能团和数目的转变(

思路：按情况充分利用取代，消去，加成、水解来转化) 例3、以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是

（

）

例4、写出完成下列过程的化学方程式

例5、已知：

写出①、②、③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。

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学科：高二化学

模块：选修五

班级

姓名

例6、根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)

A的结构简式是_____

___，名称是____

____。

(2) ①的反应类型是___

_____，②的反应类型是___

___。

(3) 反应①、④的化学方程式是

【强化训练】

2

Y

1．化合物丙由如下反应得到，C4H9Br

醇，△

Z，Z的结构简式可能是（

）

NaOH Br

CCl4

A．CH3CH2CHBrCH2Br

B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3

D．CH2BrCH2CHBrCH3

2.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：

(1) 写出A、B、C的结构简式：

A：__________________，B：__________________，C：__________________。

(2) 书写各步的化学反应方程式和反应类型：

① ，反应类型：__________；

② ，反应类型：__________；

③ ，反应类型：__________；

④ ，反应类型：__________；

⑤ ，反应类型：__________；

练习：1、金牌P32 专题一：例题1、迁移训练1 2、完成课时训练8 周末完成第二章过关检测

撸起袖子加油干吧！

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