归纳与整理教学设计第二课时

第一讲

认识有机化合物

考点一

有机化合物的分类

特别提醒

(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如

具有醇、醛、酸的性质。

(3)

（苯基：—C6H5）不是官能团。

(4) 。C8H

8思：瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：

，下列说法正确的是

①瘦肉精属于芳香烃

②瘦肉精能发生水解反应

(

) ③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质（天然高分子）

④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应

⑤瘦肉精中含有—NH2、—Cl、—OH、—C6H5等官能团

⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应

A．①②③

B．④⑤⑥

C．②⑤⑥

D．②⑥

考点二

有机化合物的结构特点

1．同分异构现象

(1)同分异构体

相同

不同

(2)同分异构体的常见类型

异构类型

示例

碳链异构

CH3CH2CH2CH3和

位置异构

CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团异构

CH3CH2OH和CH3OCH3

手性*异构

特别提醒

(1)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH、HCOOCH3不是同分异构体。

(2)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体。

练习一

1.下列各组物质不属于同分异构体的是

(

) A．2,2-二甲基丙醇和

2-甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

2．写出C6H14的同分异构体。

考点三

研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定______

确定______

确定______ 2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

重结晶

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。

②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法

特别提醒

在分离和提纯时要注意以下几点：除杂试剂需过量；过量试剂需除尽，除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；选择最佳的除杂路径。

思．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是

(

) 适用对象

要求

常用于分离、提①该有机物热稳定性较强②该有机物纯液态有机物

与杂质的____相差较大

①杂质在所选溶剂中______很小或很常用于分离、提大②被提纯的有机物在此溶剂中纯固态有机物

______受温度影响较大

①蒸馏

②过滤

③静止分液

④加足量钠

⑤加入足量H2SO4

⑥加入足量NaOH溶液

⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热

⑧加入浓溴水

A．⑦③

B．⑧⑤②

D．⑥①⑤①

C．⑥①⑤②

思．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是

(

)

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

小结：

同分异构的数目的判定

1．记忆法

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

③戊烷、丁烯、戊炔有3种；

④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。

2．基元法

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

4．等效氢法

即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

思：C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种(换元法)。

专题训练

1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．6种

B．7种

C．8种

(

)

D．9种

2．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．3种

B．4种

C．5种

(

)

D．6种

3．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

(

)

A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

4．从有机物的分类来看，下列反应中的X属于 (

)

A．醇

B．烷烃

C．烯烃

D．酯

5．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，

下列关于该分子说法正确的是

(

) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

6．红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红

(

)

A．易溶于水

B．属于芳香族化合物

D．分子中含有11个碳碳双键

C．能发生消去反应

7．β -紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

(

) A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol 中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应

C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β -紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

8．已知：

(

) ，如果要合成所用的原始原料可以是A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔

B．1,3-戊二烯和2-丁炔

C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

9．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是

A．2,2,3,3-四甲基丁烷

C．3,4-二甲基己烷

(

) B．2,3,4-三甲基戊烷

D．2,5-二甲基己烷

(

) 10．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是

A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

11．下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是

A．乙烯和苯

B．1-丁烯和环己烷

D．二甲苯和甲苯

C．丁炔和1,3-丁二烯

12．央视焦点访谈节目在2010年10月报道：俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是

A．该有机物属于链状化合物

B．该有机物含有3种官能团

C．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

D．该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应

13．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

(

)

(

)

A．CH3CH2CH2CH3

C．CH3CH2CH2OH

B．(CH3)2CHCH3

D．CH3CH2COOH 14．G是一种合成橡胶和树脂的重要材料；A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有一个峰；F的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积之比为2∶2∶3。已知：(其中R是烃基) H2OⅠ.OCORCOR――→2RCOOH LiAlH4Ⅱ.RCOOH――→RCH2OH 有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。

(1)C中所含官能团的名称是

；④的反应类型是

反应。

(2)G的结构简式为_____________________________。

(3)反应②的化学方程式为_________________________。

(4)若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其中两种的结构简式：_____________________________________________________________。

(5)反应⑥的化学方程式为__________________________________。

15．PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

(1)由A生成D的化学方程式为___________________________；

(2)由B生成C的反应类型是____________，C的化学名称为__________；

(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________，

该反应的类型为____________；

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_____________________ (写结构简式)；

(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是

_______________________________________________(写结构简式)。

参考答案

题号

答案

14．

(1)羧基

消去

(2)CH2===CHCH===CH2

(3)HOOCCH===CHCOOH＋H2――→HOOCCH2CH2COOH △Ni1 C 2 B 3 C 4 D 5 A 6 C 7 A 8 D 9 D 10 B 11 B 12 D 13 C

(5)HOOCCH2CH2COOH＋2CH3CH2OH 浓H2SO4△

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3

＋

2H2O

15．

(2)酯化反应(或取代反应)

对苯二甲酸二甲酯