第一单元 化石燃料与有机化合物国家优质课一等奖

第二单元

芳香烃

苯的结构与性质

【学习目标】

1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。

【重点难点】

苯的结构特征，苯的化学性质。

【预习检测】

1. 苯是

色，带有

气味的液体，苯有毒，

溶于水，密度比水

。通常可

溴水中的溴，是一种有机溶剂。

2. 苯分子是

结构，键角

，所有原子都在一个平面上，键长C—C

苯环上的碳碳键长

C=C

C≡C，苯环上的碳碳键是

之间的独特键。

【知识梳理】

芳香族化合物——

。

芳香烃——

。

一、苯的结构与性质

1．苯的结构

（1）分子式：

最简式（实验式）：

（2）结构式：

结构简式：

〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？

①

苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境

苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，

德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

②

苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种

（3）分子空间构型

平面正六边形，12个原子共

。

2．苯的物理性质

苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密

度比水小，与水不互溶。

3．苯的化学性质

（1）苯的溴代反应

原理：

装置：（如右图）

现象：

①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，

②反应结束后，三颈烧瓶底部出现

（

）

③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现

沉淀

④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生

沉淀（

）

注意：

①直型冷凝管的作用：

（HBr和少量溴蒸气能通过）。

②锥形瓶的作用：

（AgBr）

③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：

④碱石灰的作用：

。

⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：

⑥NaOH溶液的作用：

⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：

，反应中真正起催化作用的是

（2）苯的硝化反应：

原理：

装置：（如右图）

现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛

有水的烧杯中，在烧杯底部出现

注意：

①硝基苯

溶于水，密度比水

，有

味

②长导管的作用：

③为什么要水浴加热：

（1）

；

（2）

；

④温度计如何放置：

（3）苯的加成反应

在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

（4）氧化反应

可燃性：

。

现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。

使酸性高锰酸钾溶液褪色，

使溴水褪色。

总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。

总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。

【典型例析】

〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（

）

A．②③④⑤

B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④

〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为

（

）

A．75%

B．66.75

C．92.3%

D．不能确定

〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得

到纯硝基苯。

填写下列空白：

(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_____

_______________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______

_______________。

(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是___________

___________。

(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。

【反馈训练】

1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（

）

A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同

，且长度介于单键和双键之间

B．苯的二氯代物只有三种同分异构

C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色

D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰

2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是

（

）

A．溴水

B．硝酸

C．溴水与浓硫酸

D．酸性高锰酸钾溶液

3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（

）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

4．

结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有（

）

A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

5．有关

CHF2-CH=CH-

-C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是（

）

A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线；

B．12个碳原子不可能共平面；

C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；

D．12个碳原子有可能共平面。

6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是

（

）

A．难氧化、易加成、难取代

B．难氧化、易取代、难加成

C．易氧化、难加成、易取代

D．易氧化、难加成、难取代

7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（

）

A．水

B．稀NaOH溶液

C．乙醇

D．已烯

8．下列反应需要水浴加热的是

（

）

A．苯与溴的取代反应

B．苯的硝化反应

C．乙酸和乙醇的酯化反应

D．葡萄糖的银镜反应

９．（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（

）

1０．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（

）

A．溴和苯

B．苯和溴苯

C．水和硝基苯

D．苯和汽油

1１．碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式：

(g)

+2H

(g)

；△H=-237.1kJ/mol

(g)+3H

(g)

；△H=-208.4kJ/mol

请写出气态

去氢转化成气态

2(g)2(g)

的热化学方程式：

，试比较

和

的稳定性

。

1２．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：

（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式

________

_______

__

。

（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______

，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）___

____ __

理由是

（3）该装置中长直导管a的作用

，

锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？

。

（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是

。

1３．

“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。请回答：

1

该“立方烷”的分子式为

2

该“立方烷”的二氯取代物有

种同分异构体；芳香烃中

有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为

3

“立方烷”可能发生的反应或变化有

（从A、B、C、D中选择）

A．可使Br2水褪色，但不反应

B．不能使Br2的CCl4溶液褪色

C．能发生取代反应

D．能发生加成反应