复习题名师教学视频（文字实录）

专题二十三 常见烃的衍生物

编号：201023

1．（09年广东化学·13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是

A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10 B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物

C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

2．（09年广东文基·67）下列有关有机物的说法不正确的是

A．酒精中是否含有水，可用金属钠检验

B．有机酸和醇脱水合成的某些酯，可用作糖果、化妆品中的香料

C．蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸

D．乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料

3．（08上海卷16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是(

)

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

4．（09年全国理综Ⅱ·12）1 mol分反应，消耗的NaOH的物质的量为

A．5 mol B．4 mol C．3 mol 与足量的NaOH溶液充D．2 mol

考试说明：

了解烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。

认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。

命题趋势：

烃的衍生物在高考试题中涉及的考点含有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质，多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，在高考试题中选择题考察烃的衍生物基本知识，填空题中以合成与推断为主要考察形式，该内容为必考内容高考资源网

高考预测：

从08、09两年高考试题看，有机化学在必做题中约占18%，考查内容通常为有机反应类型的判断约2分，同分异构相关内容约2分，方程式书写约4分，合成路线或相关计算约4分，2010高考将保持这种趋势高考资源网

知识框架

一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构

分子式

电子式

结构式

结构简式

2. 物理性质

3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr 注意：该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降

低了生成物的浓度，使反应正向进行。

（该反应是可逆反应）

小结：由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br形式离去，故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

(2).溴乙烷的消去反应. 按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成. ---

CH3CH2Br

CH2＝CH2+HBr 消去反应(elimination reaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上高考资源网

1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

思考与交流、○用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.

②．乙醇在反应中起到了什么作用？

乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. ③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.

⑤.2－溴丁烷

CH

3

CH

CH

2

CH

3消去反应的产物有几种？

BrCH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 小结：-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）

二、卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似. (1)水解反应. 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.

(2)消去反应. 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 例1.（08江苏卷选做题21B）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

NaBr+H2SO4

R-OH+HBrHBr+NaHSO4

①

R-Br+H2O

②

—可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；

密度/g·cm-3 沸点/℃

请回答下列问题：

（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是

。（填字母）

．．．．a．圆底烧瓶

b．量筒

c．锥形瓶

d．布氏漏斗

（2）溴代烃的水溶性

（填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是

。

（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在

（填“上层”、“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是

。（填字母）

a．减少副产物烯和醚的生成

b．减少Br2的生成

c．减少HBr的挥发

d．水是反应的催化剂

（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是

。（填字母）

a．NaI

b．NaOH

c．NaHSO3

d．KCl

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于

；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是

。

答案：（1）d

（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。

（3）下层

（4）abc （5）c （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）

三、醇及酚

（一）乙醇、醇类

乙醇

0．7893 78．5 溴乙烷

1．4604 38．4 正丁醇

0．8098 117．2 1-溴丁烷

1．2758 101．6

1.乙醇的结构

分子式、

电子式、

结构式、

结构简式、

2. 物理性质：醇类沸点的变化

3.化学性质 乙醇的分子结构与化学性质的关系规律

H④H③H—C写出些列典型的方程式：

CH

H①①、只断①键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应；

②、只断②键时，发生与HX等的取代反应；

③、①②同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚；

④、②④同时断，发生分子内脱水（消去）反应生成乙烯；

⑤、①③同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。

思考：1、醇类发生催化氧化的结构特征：

2、乙醇与钠反应的现象是

3、醇类发生消去的结构特征：

课本实验回顾：

1、消去反应

实验3-1 如图3—4所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l：3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。

例2. 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，思考：

（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。

（2）如何配制反应所需的混合液体？

H②

（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？

（5）结合课本P51“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？

答案：（1）、C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O，C-O和C-H

（2）、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌；

（3）、催化剂

脱水剂

（4）、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。

（5）、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

【变式训练1】有机物C6H13OH，若它的消去反应产物有三种，则此物质的结构式为

A.

B.

C.

2、氧化反应：

D.

乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：

（二）酚类

1.苯酚的结构

分子式

结构式

结构简式

2. 物理性质：极易被氧化

3.化学性质

（完成下列化学方程式）

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性（酸性强弱比较）

（2）苯环上的取代反应

卤代反应

硝化反应

（3）显色反应（不写方程式）

例3.

天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是

A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2

B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应

C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应

解析：A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B只有酚羟基才与NaOH反应。C注意羰基的加成反应。D显色反应是含酚羟基物质的共性。

答案：C 【变式训练2】（09江苏卷10）

具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是

A．分子式为C20H16N2O5

B．不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．不能发生酯化反应

D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应

例4. 含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：

废水苯氢氧化钠溶液B氧化钙A苯酚设备Ⅰ设备Ⅱ苯设备Ⅲ设备Ⅳ

2（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是_________操作（填写操作名称）。实验室里这一步苯酚CO操作可以用____________（填写仪器名称）进行。

（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_____。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。

（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：_______________。

（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。

（5）图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。

水设备Ⅴ

解析：本题解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。

答案：（1）萃取（或萃取、分液）

分液漏斗

（2）C6H5ONa

NaHCO3

C6H5OH+NaHCO3

（3）C6H5ONa+CO2+H2O（4）CaCO3

过滤

（5）NaOH水溶液

CO2

【变式训练3】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是

．．A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇高考资源网

答案：D高考资源网

四、乙醛、醛类

1、乙醛的结构

分子式

结构式

结构简式

2. 物理性质：

3.化学性质

（完成下列化学方程式）

（1）加成反应（碳氧双键上的加成）

（2）氧化反应

①银镜反应

②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化

4、乙醛的实验室制法

【知识拓展】一、乙醛的制法催化剂1、乙炔水化法：CH≡CH + H2O CH3CHO△催化剂2、乙烯氧化：2CH2=CH2+ O22CH3CHO△3、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2催化剂△2CH3CHO + 2H2O

5、甲醛的结构与性质

二、醛的命名及同分异构

1甲醛的结构、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必 甲醛的性质：

然在其主链的边端。2、醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化

异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。①银镜反应

补充：醛类

1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。

①醛类的结构式通式为：②分子式通式可表示为CnH2nO 2.醛的分类

或简写为RCHO。

五、羧酸和酯类

1、乙酸的结构

分子式、

结构式、

结构简式、

2. 物理性质：

3.化学性质

（完成下列化学方程式）

(1)、乙酸具有酸的通性

(2)、酯化反应

（3）、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子

课本实验回顾：

1、酸性比较

根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案

比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。

实验方案：

2、酯化反应

1、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

○2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。○

例5.（09上海卷9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是

（

）

A．迷迭香酸属于芳香烃

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应

答案. C 【变式训练4】（09上海卷11）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是

（

）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

例6.（09海南卷18-3）分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) （

）

A．7种

B．8种

C．9种

D．10种

答案

C 例7. (09天津卷8) 请仔细阅读以下转化关系：

A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；

C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D. 中只含一个氧原子，与

Na反应放出H2

；

F.为烃。

请回答：

（1）

B的分子式为_______________________。

（2）

B不能发生的反应是（填序号）______________。

．．a.氧化反应

b.聚合反应

c.消去反应

d取代反应

e.与Br2加成反应. （3）

写出D→E、E→F的反应类型：

D→E__________________、E→F_______________________。

（4）

F的分子式为____________________。

化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；

_______________________________________________________________________。

（5）

写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A:___________________、C：

、F的名称：__________________。

（6）

写出E→D的化学力程式

______________________________________________________________________。

答案

.

解析

本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。

（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式高考资源网

（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。

（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇高考资源网

（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种高考资源网

（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。

（6）E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。

1．（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是

（

）

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

2．(09全国卷Ⅰ12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是

（

）

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色

D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

3．（09江苏卷3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是

（

）

A B C a Al HNO3

Si b AlCl3

NO SiO2

c Al（OH）3

NO2

H2SiO3

CH3CHO D CH2=CH2

CH3CH2OH

一、选择题：在每题的4个选项中，只有1个选项是符合要求的

1. 最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效10倍的“超级温室气4

体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是 （ ） A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上

F

F

F F

C C C

F

B.全氟丙烷的电子式为：

C.相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8

F

F

F D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键

2.

（08重庆卷11）．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是

A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

3.

（08宁夏卷9）．下列说法错误的是

．．A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应

4.

（08海南卷

11）、下列有机反应中，不属于取代反应的是：

A.

B.2CH3CH2OH+O2

CU

2CH3CHO+2H2O 2C、ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+NaCl HOD、

5. (08江苏卷2)．下列文字表述与反应方程式对应且正确的是

A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓

B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑

C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+ D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：

6.

除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的

是

（

）

A B C D 混合物

苯（苯酚）

乙烷（乙烯）

乙酸乙酯（乙酸）

淀粉（氯化钠）

试剂

溴水

氢气

NaOH溶液

蒸馏水

分离方法

过滤

加热

蒸馏

渗析

7.

下列有关物质的表达式不正确的是

．．．A.1,3—丁二烯的分子式：

C4H6

B.溴乙烷的电子式：

C.甲醛的结构式：

D.葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO

（

）

8.

相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是

A．C3H4和C2H6 二、不定项选择题

B．C3H6和C3H8O

C．C3H6O2和C3H8O

D．C3H8O和C4H8O2

9.

在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现象，则加入的试剂分别是

（

）

A．①是CCl4，②是苯，③是酒精

B．①是酒精，②是CCl4，③是苯

C．①是苯，②是CCl4，③是酒精

D．①是苯，②是酒精，③是CCl4

10.

E(C2H5)2的结构如右图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为：。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中，正确的结构与错误的结构核磁共振氢谱的峰分别为

（

）

A．5，5

B．3，5

C．5，1

D．3，1 11. 生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（

）

①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性

②用适量甲醛溶液浸泡海产品保鲜是国家允许的

③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应

④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质

⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，可在患处涂抹小苏打或稀氨水

A．①④⑤

B．②③④

C．①②④⑤

D．全部

12.

将羧酸的碱金属盐电解可生成烃类化合物，例如

2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH

现充分电解CH2—COOK水溶液，并加热电解后的水溶液，则下列说法中合理的是

Cl

（

）

A．CO2气体在阳极放出

B．加热后有不溶于水的油状物生成

C．混合液蒸干后得到的固体物质是KOH

E

D．混合液蒸干后得到的固体物质是KCl 13.

天然维生素P（结构如下图，分子结构中R为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述不正确的是（

）

．．．A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2

B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应

C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应

14.

氯乙酸C1CH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为C1是一种强吸电子基团，能使-OH上的H原子具有更大的活动性，有的基团属于斥电子基团，能减弱-OH上的H原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，请根据以上规律对下列说法作出判断，其中正确的说法是

（

）

A．已知-C6H5属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH强

B．CH3COOH的酸性弱于HCOOH，是由于CH3COOH分子存在斥电子基团甲基的缘故

C．HCOOH显酸性，而H2O显中性，是由于HCOOH分子中存在吸电子基团羧基的缘故

D．下列酸中：CF3COOH、CC13COOH、CHC12COOH，酸性最强的是CC13COOH 二、填空题

15.

（14分）某兴趣小组同学设计了如下装置（其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画c E b A B 烯、SO2、水等。

①打开活塞a，在竖直冷凝管上方塞上塞子，通过B、C、D装置检验SO2和乙烯。已知C中盛放的试剂是NaOH溶液，B、D中应盛放的试剂分别是

。

②有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“－CH2CH3”，

来确定副产物中存在乙醚。请你对该同学的观点进行评价：

。

C D a 出），用加热苯甲酸、浓H2SO4和乙醇混合物的方法来制备苯甲酸乙酯，并检验反应的部分副产物。且苯甲酸乙酯的沸点为213℃，乙醚的沸点为34.6℃。

⑴关闭活塞a、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备。仪器E的作用是

；冷却水从_______口进入。

⑵上述反应的副产物可能有：乙醚（CH3CH2－O－CH2CH3）、乙⑶通过下列实验方案，可以提纯苯甲酸乙酯。

①为除去产品中酸性杂质，将三口烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中，并加入

。

②用分液法可分离上述有机层（密度比水层小）和水层，分液完成后，取出有机层的操作是 。

③向锥形瓶中加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，至醚层澄清透明；过滤得醚层，然后将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中蒸馏，蒸馏过程中控制的温度为

。

16. （8分）已知A为芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，A的相对分子质量为164。A不能使FeCl3溶液变色，但可被银氨溶液氧化为B；B能在浓H2SO4存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成C，C分子中除苯环外还有一个含氧的六元环（与苯环共用2个C原子）。

（1）B分子中的含氧官能团是

。

（2）已知醛基（—CHO）是一个平面结构，则醛基中C原子的杂化方式是

杂化。A的侧链核磁共振氢谱有

个信号峰，其比例为（由小到大）

。

（3）试写出其中的任意两种A及其对应的C的结构简式（请按对应关系分组填写）

第一组A

C

第二组A

C

17. （8分）已知合成：

，有机玻璃可按下列路线

试写出：

⑴A、E的结构简式分别为：

、

。

⑵B→C、E→F的反应类型分别为：

、

。

⑶写出下列转化的化学方程式：C→D

；

G+F→H

。

18.（10分）2009年4月甲型HINI流感在墨西哥爆发，具医务工作者介绍

“达菲”是目前抗击猪流感的常用药物，合成“达菲”的重要中间体为莽草酸（Shikimic

Acid）。

⑴莽草酸的球棍模型如右图所示（图中不同颜色的球代表不同的原子）。取一定量的莽草酸燃烧，产物只有CO2和H2O。则莽草酸的分子式为：

。

⑵莽草酸中所含的官能团名称为：

。

以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

白

白

红

红

黑

黑

白

白

黑

白

白

红

黑

黑

黑

白

黑

红

白

红

白

白

与乙酸酯化

n（A）：n（乙酸）=1：2

C 莽草酸A 一定条件下

失去2H2O

D （遇FeCl3显紫色）

C2H5OH

浓硫酸/△

18E （有香味油状物）

已知D的碳环上一氯代物只有两种。请继续回答下列问题：

⑶C有三种同分异构体，结构简式分别是

。⑷莽草酸A→D的反应类型是：

。⑸写出下列反应的化学方程式：①D与足量的NaHCO3溶液反应

；②D→E

。

19.

（14分）（09通州调研卷）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

⑴A的分子式为___________。

⑵写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：__________________________。

已知：

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如右图：

⑶写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

⑷写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。

⑸写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

⑹在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。

三、计算题（共18分。把正确答案填写在题中的横线上，或按题目要求作答。）

20. 1,3 ―丙二醇是重要的化工原料，用乙烯合成1,3―丙二醇的路线如下：

CH2=CH2O2/Ag H2CCH2O①

H2/Ni (CO，H2)/Co

HOCH2CH2CHOHOCH2CH2CH2OH ②

③

⑴通过反应①用乙烯和空气混合气体制备分数如下表。

反应前体积分数

某一时刻体积分数

计算此时乙烯的转化率。

H2CCH2，测得反应前和某一时刻气体的体积OC2H4

O2

N2

0 22.2%

25.0% 15.0% 60.0% 5.56% 5.54% 66.7% ⑵某化工厂已购得乙烯14t，考虑到原料的充分利用，反应②、③所需的CO和H2可由以下两个反应获得：

C+H2OCO+H2

CH4+H2OCO+3H2 假设在生产过程中，反应②中CO和H2、反应③中H2均过量20%，且反应①、②、③中各有机物的转化率均为100%。计算至少需要焦炭、甲烷各多少吨，才能满足生产需要？

¤课前小练：

1.

答案：A 2.

答案：A 3.

答案：D 4.

答案：A ¤知识动脉

例1、答案：（1）d

（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。

（3）下层

（4）abc （5）c （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）

例2、答案：（1）、C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O，C-O和C-H

（2）、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌；

（3）、催化剂

脱水剂

（4）、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方

式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。

（5）、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

变式训练1、答案：D 例3、答案：C 变式训练2、答案：A 解析：根据结构简式，很容易查出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H16N2O5，A项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B项错；

从结构简式可以看出，存在-OH，所以能够发生酯化反应，C项错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。

例4、答案：（1）萃取（或萃取、分液）

分液漏斗

（2）C6H5ONa

NaHCO3

C6H5OH+NaHCO3

（3）C6H5ONa+CO2+H2O（4）CaCO3

过滤

（5）NaOH水溶液

CO2

变式训练3、解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。

答案：D。

例5、C 变式训练4、C 例6、C 例7、

¤感悟高考真题

1、答案

A

2、答案

D

3、答案

B

¤参悟经典习题

一、

二题的答案：

题号

答案

题号

答案

15.

.⑴冷凝回流（或导气兼冷凝）（2分）

b （2分）

⑵①品红、溴水（或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液）（顺序颠倒不给分，2分）

②不可以，产物苯甲酸乙酯也含有“－CH2CH3”

（2分）

⑶饱和Na2CO3溶液（2分）

将有机层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中（2分）

34.6℃

（2分）

16. (每空1分) (1）－COOH、－OH

（2）sp2

OCHOCHCH2OHCH31 D 9 C 2 D 10 D 3 D 11 A 4 B 12 AD 5 D 13 AC 6 D 14 AB 7 B

8 B

5

1∶1∶1∶2∶3

CHOOCH2CH2CHOHCH3OOCH3（3）第一组

A C 第二组

A 17. （8分）⑴CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH

（各1分）

⑵取代、消去

（各1分）

C CH3

⑶2CH3CH(OH)CH3＋O2

CH3OH+CH2=C(CH3)COOH 2CH3COCH3＋2H2O（2分）

CH2=C(CH3)COOCH3+H2O

（2分）

18.

⑴C7H10O5 （1分） （2）羧基、羟基、碳碳双键 （1分）

COOH COOH COOH HO （3）OOCCH3

OOCCH3

CH3COO OH OOCCH3

CH3COO OH OOCCH3

（全对得2分，少一个扣1分，扣完为止）

（4）消去反应 （2分）

HO－

（5）HO－

－COOH ＋NaHCO3

HO－

－COONa＋CO2↑＋H2O

－COOH ＋C2H518OH HO－

－CO18OC2H5＋H2O

（每个2分）

19. （1）C4H8O2 （1分）

（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3 （4分）

（3）取代反应

（1分） 消去反应（1分）

O

OH O

CH3

C—CH

CH3

（1分）CH3CHO （1分） CH3

C—CH

CH2

（1分）

（4）

OH

OH CH3

浓硫酸

（5） + CH

CH

+ 2H2O 2 —COOH —COO CH CH OOC—

3CHCH 3

△

CH3

（2分）

O

O

CH3

CC —CH3

（2分）

21.

⑴设反应前气体共有100L 则反应前V(C2H4)=100L×25.0%=25L V(N2)=100L×60.0%=60L 因为N2的体积不发生变化，则此时气体的体积为60L÷66.7%=90L V(C2H4)=90L×5.56%=5.00L 25L5.00L×100%=80.0%

（3分）

25L⑵反应②中

C2H4

~

CO

~

H2

~

HOCH2CH2CHO

28

28

2

74 则此时乙烯的转化率=

14t

m(CO)×

m(H2)×

m(HOCH2CH2CHO) 则m(CO)=16.8 t

m(H2)=1.2t

m(HOCH2CH2CHO) =37 t 反应③中

HOCH2CH2CHO

～

H2

74

2

37t

m(H2)×

则m(H2)=1.2t

反应②、③中共需CO16.8 t、H22.4t。

（2分）

C + H2OCO + H2

CH4 + H2OCO + 3H2 56565612

28

2

16

28

6 m(C)

m(CH4) 得方程组2m(C)6m(CH4)28m(C)28m(CH4)=16.8 t

和

=2.4t 12161216解得m(C)=3.6t

m(CH4)=4.8t

所以需要焦炭3.6t、甲烷4.8t。

（3分）

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m