第一节　有机化合物的分类优秀教案说课稿

教

案

课题：第一章

认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

1、了解有机化合物常见的分类方法

2、了解有机物的主要类别及官能团

根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。

体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义

授课班级

高二（5）

课

时

1 重

点

了解有机物常见的分类方法；

难

点

了解有机物的主要类别及官能团

知

识

结

构

与

板

书

设

计

第一章

认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

一、按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

(碳原子相互连接成链)

有机化合物 脂环化合物（如 ）不含苯环

环状化合物 芳香化合物（如 ）

二、按官能团分类

教学过程

教学步骤、内容

［引入］通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的

教学方法、手段、师生活动

将学生的思路带入对必修2有机的回忆

1

概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。

我们先来了解有机物的分类。

引导学生回忆必修1学习的分类方法：交叉分类法和树状分类法

［板书］第一章

认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。那么大家先回忆，我们在必修2接触有机物时利用有机物所含元素种类不同对有机物进行了怎样的分类 烃和烃的衍生物，其中烃是只含有碳和氢的化合物。

［讲］今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。

［板书］一、按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

(碳原子相互连接成链)

有机化合物 脂环化合物（如 ）不含苯环

环状化合物 芳香化合物（如 ）含苯环

［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。

［板书］二、按官能团分类

2

［投影］表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

双键

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

—C≡C— 三键

————

乙炔 CH≡CH 官能团

————

典型代表物的名称和结构简式

甲烷 CH4

乙烯 CH2=CH2

苯

—X（X表示卤素原子）

—OH 羟基

—OH 羟基

溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 CH3CH2OH 苯酚

醚

键

醛

醚乙醚 CH3CH2OCH2CH3

醛基

乙醛 丙

酮 酮

羰基

乙羧酸

羧基

乙酸乙酯

酯

基

胺

—NH2

氨基

酯

CH3—NH2 甲胺

酸 ［讲］官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。

［投影］常见有机物的通式

3

链烃(脂肪烷烃(饱和烃) CnH2n+2

无特征官能团，碳碳单键结合

烃

烃) 不饱和烃

二烯烃

饱和环烃

不饱和环烃

环烷烃

环烯烃

环炔烃

环二烯烃

苯的同系物

稠环芳香烃

CnH2n

CnH2n-2

烯烃

CnH2n

含有一个

炔烃

CnH2n-2

含有一个—C≡C—

含有两个单键成环

CnH2n-2

成环，有一个双键 CnH2n-4

成环，有一个叁键

CnH2n-4

CnH2n-6

［小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。

［课后练习］按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？

教学回顾：

教

案

4

课题：第一章

第二节

有机化合物的结构特点

知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

授课班级

课

时

2 1、理解有机化合物的结构特点

；了解碳原子杂化方式与结构

2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体

通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少

1、体会物质之间的普遍性与特殊性

2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质

重

点

有机物的成键特点和同分异构体的书写

难

点

同分异构体相关题型及解题思路

第二节

有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、键长、键角、键能

知

识

结

构

与

板

书

设

计

2、有机物结构的表示方法

二、有机化合物的同分异构现象

1、烷烃同分异构体的书写

第一步：所有碳，一直链。

第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。

第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。

碳链异构

2、烯烃同分异构体书写步骤

（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：

（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

烯烃同分异构体包括官能团异构

教学过程

教学步骤、内容

教学方法、手段、师生活动

5

[引入］这节课我们来学习第二节——有机化合物的结构特点。我们在高一时就初步了解了有机化合物种类繁多的原因，主要是由于碳原子的成键特点所决定的，接下来我们对其进行进一步的学习。

[板书］第二节

有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。

［板书］1、键长、键角、键能

［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。

键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。

键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定

［观察与思考］观察甲烷、乙烯、

乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？

［投影］

有机分子结构模型碳原子成键方式分子形状特点观察与思考CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6CC=C－C≡C－介于单双键之间正四面体平面江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组直线平面2008-11-19

6

碳原子的成键方式与空间构型分子成键方式空间构型四面体型CC＝CC≡C平面型直线型

［讲］碳原子成键规律小结：

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。

2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

5、只有单键可以在空间任意旋转。

［点击试题］下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是

（

）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上

［讲评］依据。即“乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。

CH3—CH＝CH—C≡C—CF3H3456FC—C≡C—C FH2CF1HCHH

［板书］2、有机物结构的表示方法

［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)

7

用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

［投影］结构式—结构简式的转换

HOHCCOHHOCH3COHCH3COOH结构简式:

［点击试题］

3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法C H3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3CH3COOH键线式:OＯH

［随堂练习］

8

将下列键线式改为结构简式：

［小结］

高二化学2-甲基丙醇的表示方法：H H HH C C C O HHH C HHH路易斯式书写麻烦HHHH-C-C-C-O-HHHH-C-HH结构式较麻烦CH3CHCH2OHCH3或(CH3)2CHCH2OH纪中蒋义勇OH键线式较为常用结构简式较为常用

电子式共用电子对结构式双键叁键保留结构简式略去碳氢元素符号短线替换省略短线键线式

［讲］由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一江苏省徐州矿务集团一中2008-11-19高一化学备课组的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。以上就是有机物种类繁多的原因。

［讲］下面，我们来扩展一下，如何能够由结构简式或键线式，快速判断该有机物的分子式。让我们来共同学习一下不饱和度。

［投影］不饱和度

1、不饱和度又称为缺氢指数，有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则不饱和度增加1。

9

2、计算分式：

(1) 若有机物的分子式为CnHm,不饱和度Ω==(2n2)m

2若有机物的分子式为CnHmXr, 不饱和度Ω==(2n2)mr

2(2x2)y若有机物的分子式为CxHyOz, 不饱和度Ω==

2若有机物的分子式为CxHyNz, 不饱和度Ω==(2x2)yz

2［讲］在这里大家需要注意的是，若有机物为含氧化合物，C=O，C=C等效，不饱和度相当于1，故O原子数可不计入不饱和度。而有机物分子中如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H 均可视为氢原子。带入不饱和度计算时作出相应的转换。

［投影］不饱和度：

(2) Ω=双键数+叁键数*2+环数

［讲］在这里大家需要注意的是，在对有机物中的桥环化合物或笼形结构的脂环化合物进行研究时，我们所指的环数不是我们所看到的立体结构的面数，通常在有机中，把碳环化合物转变为链状化合物需要打断的C-C键数目，就是碳环的数目。

［投影］不饱和度

(3) 对于立体有机物分子，Ω=面数-1 对于多笼结构，Ω=面数-笼数

［讲］在这里，我们所说的笼状化合物也符合欧拉定理，即

［投影］知识拓展—欧拉定理

多面体的顶点数、面数和棱边数的关系，遵循欧拉定理：

顶点数+面数-棱边数=2 ［讲］在有机化合物中，顶点数就相当于组成的原子数，棱边数相当于化学键数。

［投影］以立方烷和金刚烷举例，计算不饱和度

10

［过］也是由于以上原因，由相同原子组成的有机物分子可能具有不同的几种结构。

[板书］二、有机化合物的同分异构现象

[投影复习］1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。

2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。

[板书］1、烷烃同分异构体的书写

[点击试题］例1、

C5H12的同分异构体

[板书］第一步：所有碳，一直链。

CH3CH2CH2CH2CH3(先写碳络结构，后用H原子饱和) [板书］第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。

1234 CCCC (从链端依次编号) [问］缩去的一个碳可作为一个子上? [展示］用球棍模型旋转，让学生观察。(注意空间结构的变换和支链连接位置的等效性) (答：不能。书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。) 可写成

CH3，能否连接到1号或4号碳原

[问］支链能否连接到第3号碳原子上? [演示］用球棍模型旋转，让学生观察。

(答：不能。第2与第3号碳原于是完全对称的、等效的碳原子) [板书］第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。

11

［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。

[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)

(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的) ②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上? [演示］用球棍模型旋转，让学生观察。

(答：不能。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。) [问］③剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?(不能。所以碳原子数少于3个的烷烃是没有同分异构体的) [小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。

[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。

[投影评点］(写出一些与上列结构相同，但书写形式不同的烷烃分子的碳络结构，让学生比较分析，从而适应其形式的变化。为系统命名打好基础)

（问：与上列哪些结构相同？答：均为○3）

（问：转化后与上列哪些结构相同？答：均为④）

[问］有没有缩去三个碳原子以后的同分异构体?

12

没有，只有五种。

［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。

[板书］碳链异构

［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、

[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？

［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。

[板书］2、烯烃同分异构体书写步骤

（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：

（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。

［点击试题］例2、

写出分子式为构简式；（共5种）

（1）

［随堂练习］1、写出C5H11Cl的同分异构体

的烯烃的同分异构体的结

13

2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体

［投影小结］等效氢原则

1、同一碳原子上的氢等效

2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效

3、互为镜面对称位置上的氢等效。

[小结并板书］烯烃同分异构体包括 ［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键

），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。

[板书］官能团异构

［点击试题］例3，写出分子式为的烃的同分异构体；

14

［小结］

序号12345类别烯烃环烷烃炔烃二烯烃饱和一元链状醇饱和醚饱和一元链状醛酮饱和羧酸酯通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的类别异构现象

6 氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2［随堂练习］出C4H10O的同分异构体的结构简式

[投影小结］书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构、其次考虑碳连异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

［课后练习］1、写出C7H8O的含有苯环的同分异构体的结构简式

2、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为

A 两种 B 三种 C 四种 D五种

解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C 点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。

教学回顾：

15

教

案

课题：第一章

第三节

有机化合物的命名

知识

与

教

学

目

的

情感

态度

技能

过程

与

方法

授课班级

课

时

理解烃基和常见的烷基的意义，掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法，能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式

1、

引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力

2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。

1、体会物质与名字之间的关系

2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3

分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同价值观

分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。

重

点

烷烃的系统命名法

难

点

命名与结构式间的关系

第三节

有机化合物的命名

一、烷烃的命名 1、习惯命名法

2、系统命名法

知

识

结

构

与

板

书

设

计

（1）定主链，最长称“某烷”。

（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

二、烯烃和炔烃的命名

1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

三、苯的同系物的命名

3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”

16

等表示双键或三键的个数。

教学过程

教学步骤、内容

［复习］什么是烃基？

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，以字母R表示。如“—CH3”叫甲基，“-CH2CH3”叫乙基。

［引入］在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法，但这种方法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。

为了使每一种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

教学方法、手段、师生活动

［板书］第三节

有机化合物的命名

一、烷烃的命名

1、习惯命名法

［投影］正戊烷 异戊烷 新戊烷

［板书］2、系统命名法

（1）定主链，最长称“某烷”。

［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称1、定主链，称“某烷”——最长碳链选定分子里最长的碳链为主链，并按主为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、［投影］

辛、壬、癸命名。辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。

CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数

17

2、编序号，定支链所在的位置。

把主链里离支链最近的一端作为起点，［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

号定位，以确定支链所在的位置。［投影］

［板书］（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

——最近一端CH3—CH—CH2—CH—CH3654312CH3342CH2—CH3156

［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。

［投影］

己烷

［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

［投影］

12CH3345CH3–C–CH2–CH–CH3254CH33CH312，2，4三甲基戊烷

［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链2，4，4三甲基戊烷最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最

18

最简原则：当有两条相同碳原

子的主链时，选支链最简单的最简单的一条为主链。

一条为主链。［投影］

CH3CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2–CH3

［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

3 .把支链作为取代基。把取代基的名称写［讲］把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号用“–”隔开。（烃基：烃失去一个氢原子后剩余的原子团。）

数后连一短线，中间用“–”隔开。［投影］

CH3—CH—CH2—CH—CH31234CH3CH2—CH32、4甲基己烷

4、当有相同的取代基，则相加，然后用大［板书］（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、写的二、三、四等数字表示写在取代基前三、四等数字表示写在取代基前面。

面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要［讲］但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简［投影］

单的写在前面，复杂的写在后面。561CH3—CH—CH2—CH—CH3234CH32，456二甲基己烷CH2—CH3

［随堂练习］给下列烷烃命名

［投影小结］1.命名步骤：

19

(1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-------先简后繁，相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称

3.数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数

烷烃的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则

［过渡］前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。

［板书］二、烯烃和炔烃的命名

［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下：

［板书］1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为1.定主链：将含有双键或三键的最长碳“某烯”或“某炔”

”或“某炔”链作为主链，称为“。某烯［投影］

CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3某己烯

［板书］2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

2.从距离双键或三键最近的一端给主链［投影］

上的碳原子依次编号定位。1234CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3 56［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的个数。

数字)。用［投影］

“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。123456CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，4-二甲基［随堂练习］给下列有机物命名

-2-己烯

20

［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。

例：

［投影］CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH3

［随堂练习］给下列有机物命名

3，5-二甲基-1，4-己二烯654321

［讲］好了，有了烷烃的命名作为基础，掌握烯烃和炔烃的命名方法就变得容易了，接下来我们学习苯的同系物的命名。

［板书］三、苯的同系物的命名

［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：

［投影］

甲苯

乙苯

［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”

21

来表示：

［投影］

邻二甲苯 间二甲苯

对二甲苯

［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。

［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。

［投影］

［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。

［投影］

判断下列物质是否为苯的同系物？

COOH苯甲酸CHO苯甲醛

练一练！［小结］我们在这节课所学的重点内容是烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法，课后大家要通过做一些练习题来强化本节课所学的方一、用系统命名法命名下列有机物：像上面这两种物质都有其他官能1、CH3CH CH3法。

［课后练习］练一练！

团，苯就不是母体而是取代基了CH2CH31、CH3CH CH3CH2CH32–甲基丁烷一、用系统命名法命名下列有机物

一、用系统命名法命名下列有机物：2、CH3CH CH2CH CH3CH2CH22–甲基丁烷3，5–二甲基庚烷CH3CH3

2、CH3CH CH2CH CH3CH2CH23，5–二甲基庚烷CH3CH3

22

3、CH23、CHCH23CH3CH3CH CH CH2CH2CH3CH2CH2CH CH CH32CH3CH323-甲基-4-乙基庚烷CH33-甲基-4-乙基庚烷4、CH3–CH2-CH-CH2–CH-CH2-CH3CH2CH34、CH3–CH2-CH-CH2–CH-CH2-CH3CH3CHCH2

3–甲基乙基庚烷CH-5-333–甲基-5-乙基庚烷

二、写出下列各化合物的结构简式：1. 3，3-二乙基戊烷

2. 2，2，3-三甲基丁烷

3. 2-甲基-4-乙基庚烷

教学回顾：

23

教

案

课题：第一章

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法(一) 知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

重

点

难

点

知

识

结

构

与

板

书

设

计

教学过程

教学步骤、内容

［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？

这就是我们这节课将要探讨的问题。

通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐

1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法

2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法

3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能

授课班级

课

时

1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法

有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

教学方法、手段、师生活动

［板书］第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯

24

净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

［板书］

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

［板书］一、分离（separation）、提纯(purification) ［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

［板书］1、蒸馏(distillation) ［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

［投影］知识回顾

定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。

要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃

）。

［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏

所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：

25

实验基本过程：

含杂工业乙醇蒸馏95.6%(m/m)工业乙醇加吸水剂蒸馏无水乙醇（99.5%以上）

（3）工业酒精的蒸馏实验①仪器组装：先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）②操作步骤：倒入工业酒精冷凝管通水添加沸石加热蒸馏收集馏分

［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。

［知识拓展］无水酒精的制取

普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%，这是恒沸点混合物，它的沸点是78.15℃，比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。

实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。

26

工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率为74∶18.5∶7.5)，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为67.6∶32.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5℃，蒸出的是无水乙醇。

近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团，能强烈吸水)来制取无水酒精. ［投影］小结：蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）

；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

［投影］演示实验1-2 （要求学生认真观察，注意实验步骤）

重结晶实验仪器

高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶

称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干

［板书］2、结晶和重结晶(recrystallization) （1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

27

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

［板书］（2）溶剂的选择：

1

杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

○2

被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较○大。

［板书］3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］基本操作：

1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； ○2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上○的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体○流出

4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

○［投影］注意事项：

1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在○萃取剂中的溶解度较大。

2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

○3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须○

28

经过充分振荡后再静置分层。

4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当○下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

［科学视野］层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家Michael Tswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography) 。

后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。 1944年出现纸层析。以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。

［讲］使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。

［讲］柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大量的液体作为固定相。下面以吸附色谱说明。 ［投影］

［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题

29

教学回顾：

30

教

案

课题：第一章

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法(二) 知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

重

点

难

点

1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法

2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法

1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式

2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法

感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程

授课班级

课

时

有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法

分子结构的鉴定

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电知

荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而识

使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

结

三、分子结构的鉴定

构

1、红外光谱（IR）

与

(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，板

且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子书

时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸设

收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何计

种化学键或官能团的信息。

（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance)

（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在

31

不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

教学过程

教学步骤、内容

［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。

教学方法、手段、师生活动

［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？

［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）

［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

［点击试题］例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

［分析解答］分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：

N(C):N(H)82.817.2:2:5121

C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。

32

n设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为58229

C4H10。

［讲］对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式 2. 确定相对分子质量

［点击试题］例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

［投影］(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数

由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，则氧的质量分数为l—52．16％—13．14％＝34．70％。

(2)再求各元素原子的个数比

则该未知物A的实验式为C2H6O

[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？

[讲]确定有机化合物的分子式的方法：

（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→

各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式

→

有机物分子式

（二）有机物分子式

←

知道一个分子中各种原子的个数

←

1mol物质中的各种原子的物质的量

←

1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量

←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积

［点击试题］例3、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2

和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

［分析解答］首先要确定该物质的组成元素。

1.5g A中各元素的质量：

33

12gmol11.12Lm(C)0.6g22.4L/mol

m(H)1gmol10.05mol2mol0.1g

m(C)m(H)0.6g0.1g0.7g1.5g，所以有机物中还含有O元素。

m(O)1.5g(0.6g0.1g)0.8g

则N(C):N(H):N(O)

0.6g0.1g0.8g::1:2:112gmol11gmol116gmol1实验式为CH2O，其式量为30。

又因该有机物的相对分子质量M(A)1.042930

因此实验式即为分子式。

［讲］从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？密度法(标准状况)，相对密度法(相同状况)。另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。

［投影总结］确定有机物分子式的一般方法．

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

确定相对分子质量的方法有：

（1）M = m/n

（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2

（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M = 22.4L/mol ▪ρg/L ［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确

34

定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。

［板书］2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

［讲］质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。接下来对质谱法的原理，怎样对质谱图进行分析以确定有机物的相对分子质量，以及此方法的优点作简要精确的介绍

［讲］在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的电子束轰击时，会失去一个外层电子变成分子离子(即正离子自由基，又称母离子)，电子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数处发生化学键断裂，产生许多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器的顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所对应的谱图。谱图也显示不同的峰，对就于不同质量的碎片，因此称为质谱。

［板书］(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。

［投影］

[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要

35

的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

[点击试题]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），分子式为（C4H10O）。

相对分子质量为74

［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。

［板书］三、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

［讲］普通红外光是指波长在2-15ｕm的电磁波，能量较低，当它照射到分子上时，只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况的谱图。

［讲］由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。限于在知道红外谱图中的化学键和官能团可以确定有机物的结构，大学有机化学将专门专门学习。

［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含

36

有何种化学键或官能团的信息。

（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。

［投影］

［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1-1-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。

［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

。

对称CH3

对称CH2

C—O—C

ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）

［小结］红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化学键，还可广泛地用于表征和鉴别各种化学物种。根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，即判断化合物的类型。

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［板书］2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance) ［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的H核磁共振谱(H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。

11［板书］（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。

（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。

［投影］

图1一8未知物A的核磁共振氢谱

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图1一9二甲醚的核磁共振氢谱

［点击试题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机物的分子式：C4H6O

O

②写出该有机物的可能的结构简式：

H—C—CH=CHCH3

有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。

［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。

［课后练习］

1、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。

（吗啡分子量285，分子式C17H19NO3）

2、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。

（C2H4O2）

3、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O

。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

（CH2O）

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4、分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是(

)

A、红外光谱

B、1H核磁共振谱

C、质谱法

D、与钠反应

5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是______

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