复习题教学目标

专题五

有机推断题专题复习

一、有机推断题的命题特点：

1、有机物分子式及结构简式的确定；

2、有机反应类型和反应条件的推断；

3、官能团性质的推断；

4、有机化学方程式的书写；

5、同分异构体的书写及判断

。

有机推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。

题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。

二、有机推断题的解题方法

1.解题思路：

审题、综合分析明显条件找出解题突破口原题------------------------→

------------------------→ (结构、反应、性质、隐含条件顺推现象特征)

―――→

结论←检验

可逆推2.解题关键：

⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。

．．．．．．．．⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

．．．．⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。

．．．．．．．．．．⑷据某些特定量的变化寻找突破口。

．．．．三、知识要点归纳

1、取代反应卤代烷烃光照卤代苯和苯的同系物的卤代酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）（苯及苯的同系物）硝化卤代烃（NaOH水溶液/△）水解酯（H+ /△或NaOH溶液/△）酸、醇在浓H2SO4/△酯化：

－1 －

2、加成反应：CC、CC与H2、HX、X2、H2O加成；）与H2加成；苯及含有苯环结构（OO—C—HR1—C—R2与H2加成。油脂氢化（油脂与H2加成）：3、消去反应：卤代烃（NaOH/醇△）醇（浓H2SO4/△）5、还原反应：得氢或失氧不饱和烃及不饱和化合物的加氢；苯加氢生成环己烷；乙醛与氢气的加成；油脂的氢化；

6、加聚反应：单体含不饱和键；7、缩聚反应：单体含至少两种官能团；

2、由反应条件确定官能团

：

反应条件

浓硫酸△

稀硫酸△

NaOH水溶液△

NaOH醇溶液△

H2、催化剂

O2/Cu、加热

可能官能团

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

①酯的水解（含有酯基）

②二糖、多糖的水解

①卤代烃的水解

②酯的水解

卤代烃消去（－X）

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基

（－CH2OH、－CHOH）

－2 －

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

碱石灰/加热

苯环

烷烃或苯环上烷烃基

R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团

:

反应条件

能与NaHCO3反应的

能与Na2CO3反应的

能与Na反应的

与银氨溶液反应产生银镜

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

（溶解）

使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色

氧化

氧化

B A C 羧基

羧基、酚羟基

羧基、(酚、醇)羟基

醛基

醛基

（若溶解则含—COOH）

C＝C、C≡C或—CHO 酚

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）或乙烯

可能官能团

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

单一物质能发生缩聚反应

C＝C、C≡C 羟基或羧基

－X、酯基、肽键

、多糖等

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

可能官能团

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

5

、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2

之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

－3 －

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH

→

RCHO

→

RCOOH

M

M－2

M＋14 ⑹RCH2OH

＋CH3COOH

→

CH3COOCH2R

浓H2SO4＋CH3CH2OH

→RCOOCH2CH3

(酯基与生成水分子个数的关系)

浓H2SO4

M

M＋42 (7)RCOOH

M

M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

四、典例讲评

【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。BANaOH, H2O △①H+浓H2SO4 △②OOCDC2H6OE浓H2SO4 △③浓H2SO4 170℃④C13H16O4FC4H8O2GC2H4⑴D的化学名称是乙醇⑵反应③的化学方程式是⑶B的分子式是C9H10O3。浓硫酸CH3COOH+CH3CH2OH 。△CH3COOCH2CH3+H2O，水解反应(4)反应①的反应类型是。【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.CH2CHCH2CHOA醛基①银氨溶液△②酸化C4H8O22H2 /Ni△BCu/O2△浓硫酸△OHCEO2，催化剂△DXFOHGCCHBrCCOOHIC4H8 （可使溴水褪色）3H2 /Ni△C10H18O2C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色H①NaOH/H2O△②H+J浓硫酸△KCCBrCCOOHCCOHC4H6O2五原子环酯CCOOHCCC请根据框图推出框图中各物质的结构简式：CO逆推法

－4 －

【例1】(2007年高考理综天津卷，19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。

(1)A的分子式为______________。

(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：__________________________。

已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)△RBr＋H2O

②RCHOHCHROHHIO4△RCHO＋R´CHO A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

AHBr(氢溴酸),△ /HOOH2E OH/醇△FH2 /Pt△CHIO4△BCOOH(足量)浓H2SO4，△D

(3)写出A→E、E→F的反应类型：A→E_____________、E→F______________。

(4)写出A、C、F的结构简式：A________________________、C_______________________、F____________________。

(5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________。

(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式_______。A→G的反应类型为_____________。

［答案］

(1)C4H8O2。(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。

OOHO(3)取代反应、消去反应。(4) CH3CCHCH3、CH3CHO、CH3CCHCH2。

OHOHCH3浓H2SO4△(5) 2OCOOH＋CH3CHOCHCH3COOCHCHOOCCH3＋2H2O。

(6) CH3CCCH3，氧化反应。

【例2】(2007年高考理综重庆卷，16分) 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。

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D浓硫酸△CNBSE①NaOH溶液②H+△FH2催化剂G△CuO2②H+①NaOH溶液△B

C5H8O2A①Ag(NH3)2OH②H+IO2催化剂H提示：CH3—CH=CH—R溴代试剂(NBS)△CH2Br—CH=CH—R (1)A中所含官能团是___________________。

(2)B、H结构简式为_______________________、_____________________。

(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C___________________________________________________；

E→F(只写①条件下的反应)___________________________________。

(4)F的加聚产物的结构简式为______________________________。

O［答案］(1)醛基或—CHO。

(2) (3)CH3CH(OH)CH2CH2COOH浓硫酸OCH3；OHC—CH2—CH2—CH2—COOH。

△CH3CH=CHCH2COOH＋H2O；

△BrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONa＋NaBr＋H2O。

CH2COOH(4) CHCHnCH2OH。

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