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第五章

进入合成有机高分子化合物的时代

【知识网络】

答案：单体聚合反应

加聚

缩聚

分子间作用力

化学键

线型

体型

线型

体型

淀粉天然有机高纤维素分子化合物蛋白质有机高分天然橡胶子化合物合成塑料合成橡胶合成纤维合成材料合成黏合剂合成涂料新型有机高分子材料功能高分子材料复合材料

概念：具有可塑性的高分子材料，主要成分是合成树指。合成树指的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等低相对分子质量的有机物。塑料按受热表现合成材料分类按用途热塑性塑料热固性塑料通用塑料工程塑料天然纤维（棉花、羊毛、木材）无机纤维（玻璃纤维、陶瓷纤维）人造纤维纤维化学纤维有机纤维合成纤维

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【知识归纳】

一、有机高分子化合物的结构：

1、线型结构：长链状，链与链之间以分子间作用力结合。

2、体型结构：网状结构，高分子链之间以化学键结合。

二、有机高分子化合物性质：

1、溶解性

（1）线型结构的有机高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢。

（2）体型结构的有机高分子（如橡胶）则不容易溶解，只是有一定程度的胀大。

2、热塑性和热固性

（1）线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。

（2）体型高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔化。例如酚醛塑料等。

3、强度

高分子材料的强度一般都较大。这与高分子化合物的相对分子质量大、分子间作用力强有密切关系。

4、电绝缘性

电绝缘性好，这是由于高分子化合物中只存在共价键，没有自由电子等的缘故。

三、合成有机高分子化合物的途径：

1、单体通过加聚反应可得到有机高分子化合物。

2、单体通过缩聚反应可得到有机高分子化合物。

3、单体通过开环聚合反应可得到有机高分子化合物。

知识点1 重要的有机合成材料

1、下列说法中正确的是(

D

)

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A、动物纤维和人造纤维可统称为化学纤维。

B、酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。

C、锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦毛发的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末。

D、复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，其综合性质超过了单一材料。

2、英国《卫报》最近评出了“人类最糟糕的发明”，我们使用的塑料袋不幸获得这一殊荣，这是因为它对生态环境造成了严重污染，为了防治污染，有一条重要的途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物，目前对结构简式为：

的物质已经成功地实现了这种处理，试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是(

B

) ①

②HOCH2CH2OH ③

④

A、①④

B、②④

C、②③

D、①③

分析：由高聚物的主链可知，该高聚物的单体为HOCH2CH2OH和再结合信息知，经甲醇处理后可得到HOCH2CH2OH和又能保留水的物质。依你的推测，这种特殊物质的结构可能是(

C

)

3、现已为婴儿特制成了一种新型的尿布—“尿不湿”。这种尿布表面涂有一种既能吸水

分析：

“尿不湿”具有良好的吸湿性，则该分子结构中含有大量的亲水性基团，而酯基、—X为憎水性基团。

4、下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是(

B

) A、用于合成维通橡胶的单体是CH2===CF—CF2—CF2—CF3

B、用于合成有机硅橡胶的单体是

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C、聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物。

D、有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得。

分析：合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。

知识点2 合成高分子的反应类型

5、二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注，寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为：

下列有关说法正确的是(

B

) A、该反应属于缩聚反应

B、该反应属于加聚反应

C、环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体

D、环氧乙烷与乙醛互为同系物

分析:对比高分子化合物的结构和单体的结构可知，CO2和环氧化合物通过加成反应形成链节。

6、下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是(

C

)

1)H2O

(缩聚反应) D、合成HT纤维：

(缩聚反应) 分析：A为加聚反应，B的反应方程式为

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知识点3 确定高分子化合物的单体

7、聚合物A、CH3CH(OH)COOH

B、HCOOCH2OH (结构简式)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成(

A

) C、HOCH2CH2COOH

D、HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH 分析：由聚合物的结构简式可知其链节为则其单体为

8、今有高聚物A、其单体是CH2===CH2和，对此分析正确的是(

C

)

B、其链节是

C、其单体是 D、其高聚物是缩聚产物。

9、由于吸水、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式，它是由聚乙烯醇(与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是(

C

)

分析：对比“维纶”和聚乙烯醇的分子组成及缩合过程中有水生成，可推知另一种单体为HCHO。

【练综合应用】

10、聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构简式：(Me指甲基)

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下列关于上述高分子的说法不正确的是(

B

) A、A和B均能在一定条件下水解，且水解形成相同的高分子

B、A中药物小分子羧酸的分子式为C16H18O4

C、B中氨基酸是一种α­氨基酸

D、A和B各1 mol与热碱液反应，均最多消耗2n mol NaOH 分析：高分子A中含有酯基官能团，高分子B中含有肽键和羧基，在酸性条件下水解后生成相同的高分子，在碱性条件下水解生成其对应的盐，A正确，同时选项D也正确；对于选项B，高分子A水解后得三种产物，分别是有机高分子、乙二醇和一种芳香羧酸，其分子式应为C14H14O3，C中氨基酸的结构简式表示为属于α­氨基酸。

11、塑料是日常生活中常用的合成高分子材料，以甲烷为主要原料合成常用塑料H的线路如图：

Cl2CH≡CNa①Br2NaOH/H2OO2/Cu④H2/NiCH4――→A――→B――→CH――→C――→D――→E――→F――→36光照△②△③△⑤⑥G――→H

CH3C≡CNa已知：CH3CH2X――→CH3CH2C≡CCH3。回答下列问题：

(1)反应①应控制的条件是_______

______，反应④的类型是_______

___；

(2)写出下列反应的化学方程式：反应②______________

______________，

反应⑥___________________

__________。

答案：

(1)在Ni的催化作用下与H21∶1加成

氧化反应

H2O(2)CH3—CHBr—CH2Br＋2NaOH――→CH3—CHOH—CH2OH＋2NaBr △

解析：按照转化关系中的反应条件，可逐一推出A→H的结构，然后回答有关问题。

12、羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可与醇R″OH发生如下反应(R′、R″是两种不同的催化剂烃基)：RCOOR′＋R″—OH――→RCOOR″＋R′—OH

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此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙醇甲酯。

(1)反应中甲醇为什么要过量？

使用过量的甲醇，根据化学平衡原理知，可以促进酯交换反应向生成聚乙烯醇的方向进行。

(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：

(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯，结构简式为：

)中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式。

解析：观察题目所给的化学方程式可知，酯交换反应的公式可以表示为：酯1＋醇1―→酯2＋醇2，反应物和生成物均为酯和醇，既然“酯1”可以与“醇”交换，那么“酯2”为什么不能与“醇2”交换呢？故酯交换反应肯定属于可逆反应，这就是酯交换反应的本质所在。明确了这一点，也就明确了第(1)题的答案。第(2)、(3)题都是为了促进对酯交换反应本质的理解，“醇1”与“酯1”中的羧酸结合，形成“酯2”，把“醇2”置换出来。

13、以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，其制备过程如下：

已知反应：

(1)试写出B和C的结构简式：B_____

_________；C______________________。

(2)写出反应③和反应⑦的化学方程式并指明反应类型：______

_________。

(3)若某聚丙烯腈的平均相对分子质量为26 500，则n＝___

_____。

(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为_____

__。

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答案：(1)CH2===CH—CN

CH2===CH—C≡CH

解析：乙炔与HCN发生加成反应生成B，CH≡CH＋HCN―→CH2===CH—CN。由E可知D应为单体2-氯-1,3-丁二烯()，故分子C应为两分子乙炔的加成产物，其结构简式为CH2===CH—C≡CH。由分子D制备氯丁橡胶为加聚反应。聚丙烯腈一个26 500链节的相对分子质量为53，故n＝53＝500，由原子守恒可知当3分子乙炔聚合为环状分子时，其分子式应为C6H6，故该物质应为苯()。

14、M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，用它制成的头盔、防弹背心和刚性前后防护板，能为武装人员提供更多的生命保障。下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：

已知：当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃基或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

根据上述合成M5纤维的过程，完成下列问题：

(1)合成M5纤维的单体G的结构简式为_________

_______________，

F的含氧官能团的名称有_________________

_______。

(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是___________，②的反应条件是__________。

(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为_______________

__________。

(4)1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成________ mol砖红色沉淀。

(5)1 mol F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3______mol。

答案：

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15、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：

(1)根据系统命名法，B的名称为__________。

(2)官能团—X的名称为________，高聚物E的链节为________

____。

(3)A的结构简式为______________。

(4)反应⑤的化学方程式为_________________

_____。

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：_____。

Ⅰ、含有苯环

Ⅱ、能发生银镜反应

Ⅲ、不能发生水解反应

(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__

__(填序号)。

a．含有苯环

b．含有羰基

c．含有酚羟基

答案：(1)1-丙醇

(2)羧基

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(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)

(6)

c

【作业】P118-119 复习题 1、2、3、4、5

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