复习题ppt配套的教案及板书设计

第四节

有机合成

学习目标：

1.

认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2.掌握有机合成中常用的分析思路－逆向思维。

学习重点、难点：

1.卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。

2.

有机合成中常用的分析思路。

【教材助读】

1、什么是有机合成？

2、有机合成的任务有那些？

3.有机合成的思路：

4.有机合成过程示意图

一、有机合成的原则、方法、关键

1、有机合成遵循的原则：

（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法

首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：

(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

课内探究

探究一：有机合成的过程

思考与交流1：

有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？（叙述课本中出现的常见方法并写一个方程式）

1．

引入碳碳双键的三种方法是

___________________________________________________

____________________；

_________

____；

______________________________________ __________________________________。

1

2．

引入卤原子的三种方法是

________________________________________________________________________；

________________

__；

________________________________________________________________________。

3．

引入羟基的四种方法是

______

________；

________________________________________________________________________；

___________

___；

______

__________。

思考与交流2：

有机合成的关键—— 的构建，在推断和合成过程中一定要注意碳骨架上的碳链是增长还是缩短。

思考与交流3：

卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭，以2－甲基丙93.0%

――→烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物，各步反应的产率如下：81.7%90.0%85.6%A――→B――→C――→算一下该合成路线的总产率是多少？

探究二:逆合成分析法

1、合成设计思路：

2、有机合成路线的设计

逆合成分析示意图：

。请计

逆推法合成有机物思路

3、用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

4、阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸得来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 来引入。(5)反推，乙醇的引入可用

，或 ；

2

(6)乙烯可用 制得。

其具体分析思路如下框图所示：

书写上述6步的化学反应方程式，并注明反应类型：

解题思路总结: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架的变化

③目标分子中官能团的引入

巩固练习：

1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是(

)

A．硝基苯

B．环己烷

C．苯酚

D．溴苯

2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(

) A．氧化反应

B．水解反应

C．消去反应

D．加成反应

3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应

②化合反应

③分解反应

④取代反应

⑤加成反应

⑥消去反应

⑦加聚反应

⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(

) A．①②⑤

B．②⑤⑦

C．只有⑦⑧

D．只有⑦[来源:www.shul 4．由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(

) A．先与HBr加成后再与HCl加成

B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代

C．先与HCl加成后再与Br2加成

D．先与Cl2加成后再与HBr加成

5．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是(

)a．氧化

b．还原

c．取代

d．加成

e．消去

f．中和

g．缩聚

h．酯化

A．b、d、f、g、h

B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h

D．b、a、e、c、f 浓硫酸，△Br2，CCl46．化合物丙(C4H8Br2)由如下反应得到：C4H10O――→C4H8――→丙(C4H8Br2) 则丙的结构不可能是(

) A．CH3CH2CHBrCH2Br

B．CH3CH(CH2Br)2[来源et]

C．CH3CHBrCHBrCH3

D．(CH3)2CBr—CH2Br 3

7．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是(

) 8．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。

①_______________________________________________________________；

②______________________________________________________________

；③_______________________________________________________________；

④_______________________________________________________________。

9．具有—C≡C—H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基发生加成反应，生成具有—C≡C—结构的炔类化合物，例如：

其中R1和R2可以是烃基，也可以是氢原子。试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂制取聚1,3－丁二烯的各步反应的化学方程式。

10．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

①KMnO4、OH＋提示：①CH3CH===CHCH2CH3②H――→3OCH3COOH＋CH3CH2COOH HBr②R—CH===CH2过氧化物――→R—CH2—CH2—Br (1)写出化合物C的结构简式

_________________________________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有______种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是_________________________________。

－(4)请设计合理方案从合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)___________ _____________________________________________________________。例：浓硫酸高温、高压由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH170℃――→CH2===CH2催化剂――→

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