第三单元 人工合成有机化合物第二课时教学实录

重要有机物之间的相互转化-----有机合成

学案

学习目标：

1、了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法；

2、掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；

3、知道“绿色合成”原则；

4、理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；

学习过程：

一、初识逆合成：

活动探究一

已知草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。它具有酯类的一般性质，主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体。

草酸二乙酯的结构为：

请设计合理的路线来合成草酸二乙酯。在学案上写出合成路线流程示意图。（课下完成相应方程式书写）

逆向分析示意图：（用

合成流程图：（用 ）

请认真反思：刚才你是怎样找到初始原料的？

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 能把刚才的思维过程用相应的化学用语表示出来吗？

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．）

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二、再识逆合成：

活动探究二

苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。

苯甲酸苯甲酯的结构为：

O

C

O CH2

请设计合理的路线来制备苯甲酸苯甲酯，（看看你能设计出几种？）并在学案上将逆合成的分析过程写下来。

资料卡片：分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：

OH

CHCl2

NaOH H2O

CH OH

CHO

逆向分析示意图：（用

）

请认真反思：你是如何从目标分子出发去寻找前提分子的？在断键技巧上有何心得体会与同学交．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．流吗？通过交流，你现在对逆合成分析法有了什么新的认识？

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

合成流程图：（用 ）（课下完成方程式书写）

认真反思：

你能评价一下你所设计的或大家展示出的多条线路中，哪条线路是最佳合成线路呢？

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 你刚才评价时遵循了什么原则？

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三、应用逆合成：

活动探究三

苯佐卡因，学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。

COOCH2CH3

它的结构为： NH2

请从原料库中挑选合适的原料，无机试剂自选，合成苯佐卡因。在学案上写出分析过程。

原料库：乙烯、丙烯、1、3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚

NO2

Fe HCl 资料卡片：CH3

KMnO4

逆向分析示意图：（用

合成流程图：（用 ）（课下完成方程式书写）

请认真反思：刚才设计线路时，你是否考虑到反应原理是否正确？

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 今后再用逆合成法设计合成线路你会关注些什么？

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NH2

(苯胺，有强还原性，易被氧化)

COOH

）

课后练习：1、其实除了苯佐卡因，还有一种大家更常见的解热镇痛药（扑热息痛）——对乙酰氨基酚。它是一种白色结晶粉末，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛及手术后止痛等。生活中有好多药，像泰诺、百服宁、散利痛、白加黑、瑞迪菲、快克等也含有对乙酰氨基酚。

对乙酰氨基酚的结构为：

在原料库中挑选合适的原料，无机试剂自选，合成对乙酰氨基酚。原料库：乙烯、丙烯、1、3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚

资料卡片：苯环上连有氨基时，氨基与乙酸的反应优先于酚中羟基与乙酸的反应。

逆向分析示意图：（用

）

合成流程图：（用 ）（并写出相应方程式）

2、

用相应方程式表示草酸二乙酯的形成过程：

3、

用相应方程式表示苯甲酸苯甲酯的形成过程：

4、

用相应方程式表示对氨基苯甲酸乙酯的形成过程：

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