复习题教学设计及说课稿

第一章认识有机化合物

复习

考点一

限定条件同分异构体数目的判断与书写

【典例1】

相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的

同分异构体有(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

解析

根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃分子式为C7H16。最长碳链为5个碳原子,另两个碳原予可作为两个甲基或一个乙基。若为两个甲基,加在相同碳原子上有2种同分异构体;加在不同碳原子上有2种同分异构体;若为一个乙基,则只能加在3号碳原

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子上,只有1种结构。综上所述,符合题目要求的同分异构体共5种。

答案C 1.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷

(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的

六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等物质的一氯

取代物只有1种。

②丙基、丁烷各有2种;戊烷、二甲苯各有3种。

(2)基元法:如丁基(C4H9—)有4种,则丁醇

(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等物质的同类同分异构体数都有4种。

(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种,四氯苯

的同分异构体数也有3种。

(4)等效氢原子法(又称对称法)。

①同一碳原子上的氢原子是等效的; ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的

(相当于平面镜成像时物与像的关系)。

2.限定条件有机物同分异构体的书写

限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几个同

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分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

(1)具有官能团的有机物。

一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。

(2)芳香化合物的同分异构体。

①烷基的类别与个数,即碳链异构。

②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。

（变式练1）

同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是

。

①含有3个双键

②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰

③不存在甲基

考点二

有机化合物的命名

【典例2】

下列有机物的命名正确的是(

) A.4,4,3-三甲基己烷 B.2-甲基-4-乙基-1-戊烯

C.3-甲基-2-戊烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔

解析

A项主链碳原子编号错误,正确命名为3,3,4-三甲基己烷;

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B项主链选择错误,应选包含双键的最长碳链为主链,其命名

应为 2,4-二甲基-1-己烯; D项主链碳原子编号错误,应从离三键最近一端开始编号, 正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔。

答案C 1.烷烃命名“五注意”

(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。

(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示。

(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。

(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。

(5)若有多种取代基,不管其位号大小,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。

2.烯烃和炔烃命名注意事项

(1)命名烯烃或炔烃,要选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,命名烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

(2)编号时要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。

(3)书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

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变式练2下列各种烃与氢气完全加成后,能生成2,3,3-三甲基戊烷的是()A.

B.

C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3

解析2,3,3-三甲基戊烷的结构简式为

。A项中的物质经加H2后将生成;B、D两项中的物质加氢后将生成与A项生成物相同的物质,所以也不可能;只有C项物质经过加氢后可以生成2,3,3-三甲基戊烷。

答案C

考点三

确定有机物分子式、结构式的方法

【典例3】

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余

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为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图所示: 已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。

(1)A的分子式为

;

(2)A可能的结构简式为

;

(3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为

。

解析由相对分子质量及C、H、O的质量比可得出A的分子式。

分子式为C9H10O2。

由核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢,原子个数分别为1、2、2、2、3。

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CO、C—O—C、C—C、由红外光谱可知分子中有C—H、结构且苯环上只有一个取代基。由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了3种,个数比为1∶2∶2,另外5个氢原子分成2种,个数比是2∶3,取代基上3个C、5个H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,可能的A的结构简式为: 、或

。

答案(1)C9H10O2

(2)、

或

(3)

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