复习题课堂实录

烃

I.课标要求

1．

以烷、烯、炔烃的代表为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。

2．

能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。

3．

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．

根据有机化合物组成和结构特点，认识加成、取代反应。

5．

结合生产、生活实际，了解某些烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

II.考纲要求

1．

以烷、烯、炔烃的代表为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。

2．

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3．

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．

了解加成反应、取代反应。

5．

结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

III.教材精讲

1．本考点的知识结构

1．

烃的分类

烃烃的分类开链脂肪烃、脂环烃的结构特点烃（烷烃、烯烃、炔烃）的性质烷烃：如CH3－CH3链烃（开链脂肪烃）烯烃：如CH2＝CH2炔烃：如CHCH

环烷烃脂环烃环烯烃环炔烃环烃芳香烃：如2．

烃的结构特点

①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。

不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。

②碳原子的SP3杂化与甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：[来源:学&科&网Z&X&X&K] 甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃中碳原子进行SP3杂化，杂化后的轨道分别与另外的碳原子或氢原子形成σ键，因此烷烃、环烷烃为立体结构。

③碳原子的SP2杂化与乙烯的结构: 组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。

④碳原子的SP杂化与乙炔的结构:

乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。

3．

烷烃、烯烃和炔烃的物理性质

烷烃、烯烃、炔烃具有相似的物理性质。它们均为无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度比水小分子中有1~4个碳原子的开链，脂肪烃的常温下均为气体。随着碳原子数的增加物理性质显现规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。

4．

烷烃的化学性质

烷烃分子中的碳氢键和

单键的链能较高.在常温下很不活泼与强酸强不成.强氢化剂和还原剂等都不发生反应.只有在特殊条件（如光照or高温）下才发生某些化学反应。

例如：

（1）与卤素单质发生取代反应

CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl

说明:（1）烷烃中的氢原子都可以被卤素单质取代，所以取代反应副产物较多。

（2）烃分子中的氢分子被卤素原子取代的化学物称为卤代烃。

（2）与氧气反应

CnH2n+26．烯烃和炔烃的化学性质

3n1O2点燃2nCO2(n+1)H2O

烯烃、炔烃中的碳碳化学键，碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，具有相似的化学性质，易发生如下反应：

（1）与卤素单质，氢气，卤化氢等发生加成反应

CH2＝CH2Br2CCl4CH2－CH21，2二溴乙烷BrBr

CH－CH2Br2CCl4BrBrH－C－C－H1，1，2，2四溴乙烷BrBr

注：烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。

（2）共轭二烯烃及其加成反应

分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃叫做共轭二烯烃。例如：CH2＝CH－CH＝CH2。[来源:学科网ZXXK] a. 共轭二烯烃的1，2加成反应

CH2＝CH－CH＝CH2Br2CH2－CH－CH＝CH2BrBr[来源:Z|xx|k.Com] b. 共轭二烯烃的1，4加成反应

CH2＝CH－CH＝CH2Br2CH2－CH＝CH－CH2BrBr

（3）与酸性高锰酸钾溶液的反应

烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂生成羟酸，二氧化碳或酮，同时可以观察到酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。

烯烃与酸性高锰酸钾溶液的氧化产物的对应关系[来源:学科网ZXXK] 烯烃被氧化部位氧化产物CH2＝CO2RCH＝R－C－OHOR’CR”R’CR”O

（4）可以发生加聚反应形成高分子聚合物

nCH2＝CH2引发剂[CH2－CH2]n

聚乙烯

nCH－CH引发剂[CH＝CH]n

聚乙炔

nCH2＝CH－CH＝CH2IV．典型例题

引发剂[CH2－CH＝CH－CH2]n

聚1，3－丁二烯

例1（2006年高考题）环丙烷可作为全身麻醉剂，环丙烷是重要的有机溶剂，下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式，键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt，Ni是催化剂）

CH2H2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br－CH2－CH2CH(CH3)－CH2－BrCH2结构简式H2C键线式BrBr

①

H2Ni

H2②

Ni373KPt573KKMnO4H+

H2③

COOH

④

回答下列问题：

（1）环烷烃与

是同分异构体；

OMn2+

（2）从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是

（填名称），判断依据为

；

（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为

(不需注明反应条件). （4）写出鉴别环丙烷和丙稀的一种方法。试剂

；现象与结论

；

答案：（1）同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃）

（2）环丙烷；反应温度最低

（3）HBrBr

（4）酸性高锰酸钾溶液

使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙稀，不褪色的是环丙烷。

(CH3)2CCH2Cl例2.烷烃A只可能有3种氯化取代产物，B，C和D。C的结构简式是CH2CH3。

B和D分别与强碱的醇溶液共热都只能得到有机化合物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示。已知卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：[来源:学科网ZXXK] ClCH3－CH－CH3该反应式也可表示为

醇NaOHCH3－CH－CH3－NaCl－H2ONaOH醇CH3－CH－CH2NaClH2O

ClCH3－CH－CH2

ENaOH醇BA一氯取代NaOHH2OF氧化G12[Ag(NO3)2]+OH－H2OH＋HCDNaOH醇E请回答：（1）A的结构简式是

；

（2）H的结构简式是

；

（3）B转变为F的反应属于

反应；

（4）B转变为E的反应属于

反应；

（5）1.16g H与足量的NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积为

ml。

答案：（1）(CH3)3CCH2CH3

（2）(CH3)3CCH2COOH

（3）取代

（4）消去

（5）224 V．跟踪训练

一. 选择题（下列各题均只有一个合理答案，请将合理答案的序号填在第II卷题首的答案栏内，填在其它地方无效）

1. ①丁烷

②2-甲基丙烷

③戊烷

④2-甲基丁烷

⑤2，2-二甲基丙烷等物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（C）

A．① > ② > ③ > ④ > ⑤

B. ① < ② < ③ < ④ < ⑤

C．③ > ④ > ⑤ > ① > ②

D. ② > ① > ⑤ > ④ > ③

2.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子分别被苯基和氯原子取代，则可得到的分子如下图所示，对该分子的描述正确的是（C）

A．此分子可以产生两种同分异构体

B．所有碳原子都在同一平面内

C．此分子属极性分子

D．此物质属芳香烃内物质

3. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用于除去乙烷中的乙烯以取得纯净的乙烷的方法是（B）

A．与足量的液溴反应

B．通过足量的溴水

D．通过酸性高锰酸钾溶液

ClCClC．在一定条件下通入氢气 4．（2004年上海）据报道，近来发现了一种新的量除分子氰基辛烷，其结构式为：

HCCCCCCCCCN

对该物质判断正确的是（B）

A．晶体的硬度与金刚石相当

C．不能发生加成反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得

5．现有两种烯烃CH2CH2和CH2CR2（R为烃基）它们的混合物进行聚合反应，产物中可能含（C）

①④[CH2－CH2]n

②[CHR－CHR]n

③[CH2－CH2－CH2－CR2]n[CH2－CR2]

[CH2－CH2－CHR－CHR]n

⑤

A．①⑤

B. ②④

C. ①③⑤

D. 只有①

二. 选择题（下列各题有1~2个正确答案，请将合理答案的序号填在第II卷题首的答案栏内，填在其它地方无效）

6. 在1.01*105Pa，1500C条件下，某有机物完全燃烧反应前后压强不发生变化，该有机物可能有（AC）

A．CH4

B. C2H6

C. C2H4

D. C6H6[来源:学科网ZXXK]

7. 下列物质中一定能使溴水褪色的是（AD）

A．C2H4

B. C3H6

C. C3H8

D. SO2

8. 某炔烃与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，该炔烃可能的结构有（B）

A．一种

B. 两种

C. 三种

D. 四种

9. (2002年上海)科学家致力于CO2的“组合转化”技术研究，把过多的CO2转化为有益于人类的物质，如将CO2和H2以1：4的比例混合，通入反应器中，在适当的条件下反应，可获得一种重要的能源，CO＋4H2CH4＋2H2O若将CO2与H2混合，在一定条件下以1：3的比例发生反应，生成某种重要的化工原料和水，该化工原料可能是（B）

A．烷烃

B. 烯烃

C. 炔烃

D. 芳香烃

10. (2001年全国）为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料，目前使用的清洁原料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气（LPG），这两类燃料的主要成分都是（B）

A．碳水化合物

B. 碳氢化合物

C. 氢气

D. 醇类[来源:Zxxk.Com] 11. 科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200且含多个碳碳叁键的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多的个数是（B）

A．49

B. 50

C. 51

D. 无法确定

12. 下列各烃进行一氯取代后只生成三种沸点不同的产物的是（AC）

CH3CH3－CH－CH2－CH3

B.

A．

CH3CH3

CH3CH3－C－CH2－CH3C. CH3－CH2－CH2－CH－CH3

D.

CH3CH3

13. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（D）

A．CH2＝CH－CN

B. CH2＝CH－CH＝CH2

CH＝CH2CH2＝C－CH＝CH2

D. C.

CH3

14. 将烷烃，烯烃按体积比为5：1混合，混合气体是相同状况下等质量H2体积的1/16，则混合气体的组

成为（B）

A. 甲烷，乙烯.

B. 乙烷，丙烯

C. 丁烷，丁烯

D. 甲烷，丁烯

15.（2004年江苏）2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的描述正确的是（B）

A．碳氢化合物的通式为CnH2n+2

B. 石油的主要成份是碳氢化合物

C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 三、本题共二道题

D．碳氢化合物中的化学键都是极性键

16. （2004年广东）根据下面的反应路线及所给的信息填空

ClACl2光照1NaOH 乙醇2Br2的CCl4溶液3B4

（1）A的结构简式是

，名称是

。

（2）①的反应类型是

。

②的反应类型是

。[来源:Zxxk.Com] （3）反应④的化学方程式是

。

17．（2004年江苏）环已烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到

CH2HCHCCH2CH2CH2HCHCCH2CH2CH2CH2也可表示为

实验证明下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO氧化

[来源:Zxxk.Com] 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

丁二烯1A2B3CC7H14O4D5CH3甲基环已烷

请按要求填空：

（1）A的结构简式是

；B的结构简式是

；

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④

反应类型

反应⑤

反应类型

一、1、C

2、C

3、B

4、B

5、C 二、6、AC

7、AD

8、B

9、B

10、B 11、B

12、AC

13、D

14、B

15、B

三、16、（1）

环己烷

（2）取代反应

消去反应

（3）

CHO17、（1）

[来源:Zxxk.Com] OH

（2）浓H2SO4H2O消去反应

H2

催化剂

加成反应