第三单元 人工合成有机化合物板书设计及设计说明

简单有机物的合成

黄秀娟

温州第二高级中学

一.教材分析 “简单有机物的合成”选自苏教版

《化学 2》专题三

“有机化合物的获得与应用”第三单元

“人工合成有机化合物”中的内容。本节内容安排在学习了化石燃料与有机物、食品中的有机物、在知道取代、加成、氧化等常见的几种反应类型之后，能把前面学过的一些零散、没有系统的有机知识进行一个系统的整理。本课题以乙烯如何合成乙酸乙酯以及相互转化作为教学重点，通过乙酸乙酯、乙酸、乙醇分子结构的对比和变化，知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的，涉及常见有机物官能团与性质的关系。教材遵循学生的认识规律，讨论由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线，让学生理解化学家设计合成有机物的分析方法，体验化学合成与生命健康、科学研究以及生产生活紧密联系，激发学生学习化学的兴趣，体验合成新物质成功的喜悦，实现学科教育立德树人的目的。

二、教学目标 （1）通过搭建球棍模型认识有机化合物分子结构与性质特点，在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单有机反应的基础上，把学过的有机化学知识形成知识网，帮助学生建立从微观结构的角度来分析合成宏观物质的认识视角。

（2）通过分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解简单有机物合成的一般方法，知道从逆合成法来分析简单有机物的合成。初步形成合成简单有机物的认识模型，发展学生证据推理、模型认知和科学探究的素养。 （3）通过了解有机合成在药物发展中的应用，让学生知道合成有机分子是有机化学的重要课题，学会利用绿色化学的思想选择有机合成的最佳路线，学会综合考虑实际问题，从中体验化学与生产、生活、环境等之间的关系，发展学生科学态度与社会责任的素养。

三、学情分析

所上班级为高一学考班（选考科目为政治、地理、技术），学生化学基础较为薄弱。针对这种情况，本节课重点为夯实化学学科基础，学会用化学思维方式来思考社会、生活、环境问题，增强社会责任心和科学精神。

四、教学流程

“简单有机物合成”教学内容由乙烯合成乙酸乙酯和合成路线的分析及选择两个部分。本课将防治疟疾药物的发展历程作为问题情境，通过奎宁的人工合成以及奎宁药性的失效与青蒿素的发现、青蒿素的改良、青蒿素的人工合成、化学

界“Al”问世：加速有机合成等四个环节，巧妙地把乙烯合成乙酸乙酯的知识网络的构建、正向合成分析法、逆向合成分析法以及有机合成思维模型的构建等知识串联起来，在讲抗疟疾药物发展故事的过程中使课堂主线明了、知识点通透、学生乐于接受。教学流程如图1所示。

情境线：

从奎宁失效到青蒿素的发现

青蒿素的改良

青蒿素的人工合成

“Al”问世：加速有机合成

探究线：

搭建甲酸、乙酸与甲醇、乙醇生成酯的结构模型

用模型

展示乙烯合成乙酸乙酯的结构变化

最佳合成路线的选择

用模型

分析陌生有机物的合成

思维线：

素养线：

构建有机合成思维雏形

构建正向分析模型

构建逆向分析模型

完善合成思维模型并应用

宏观辨识与微观探析、科学精神与社会责任

宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知

宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知

宏观辨识与微观探析、科学精神与社会责任

图1“简单有机物合成”教学流程

五、教学环节

1.

情境：从奎宁失效到青蒿素的发现--构建有机合成思维雏形

【教师】今天是4月25日--世界疟疾日，这节课我们来讲防治疟疾药物的发展史。根据世界卫生组织

（WHO）统计，每年全球发病人数达3～5亿，年平均死亡人数高达100～200万。非洲与东南亚国家是疟疾疫情的重灾区。早在18世纪欧洲治疗疟疾的唯一药物是奎宁，但奎宁是从植物金鸡纳树中提取，价格比较昂贵，许多患者承担不起，怎么办？

【学生】倾听、讨论，树立同情心与社会责任心。

【教师】1945年，美国有机化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和其学生合作，经过十六个步骤首次人工合成了奎宁给患者带来了福音。直到20世纪60年代后，在东南亚及非洲地区发现了抗药性疟原虫，奎宁失效，怎么办？

【学生】倾听、讨论，激发学习化学为人类造福的自豪感。

【教师】我国科学家屠呦呦带领她的团队从古典药书中找到灵感，创新性地提取青蒿素并制成治疟疾的药剂，被誉为"拯救2亿人口"的发现，2015年获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是抗疟疾的高效药，但是青蒿素是从青篙中提取的，价格昂贵，大多数人仍负担不起，怎么办？

【学生】倾听、讨论是否可以通过有机合成途径减少成本，树立民族自豪感。

【教师】什么是有机合成？引导学生看书P80. 【学生】为了满足生产、生活的需求，通过化学方法来合成新的有机化合物。师生共同构建合成思维雏形如图2。

图2合成新的有机化合物思维雏形

【教师】若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一体系中发生酯化反应。则理论上能生成几种酯？请用球棍模型展示它们的结构，并指出哪些是同分异构体？

【学生】分小组讨论、合作。醇与酸会合成酯，通过搭建球棍模型分析可能成的酯。派代表展示生成HCOOCH3、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH3等四种酯的球棍模型，并指出它们之间的关系。

设计意图：本设计从抗疟疾药物的发展史的讲述，主动关心化学对人类健康的重要性，激发学习化学的自豪感，树立学生民族自豪感和责任心，落实立德树人的目标。并从搭建球棍模型引导学生从微观结构的角度看待有机合成，发展宏观辨识与微观探析的学科素养。

2.

情境：青蒿素药物的改良--构建正向合成分析模型

【教师】目前青蒿素是临床用抗疟药中起效最快的一种，但该药物口服活性低、溶解度小、复发率高，科学家们尝试利用青蒿素制得双氢青蒿素与蒿甲醚如图3，提高药物抗疟疾能力。如何合成呢？

图3青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚的结构式

【学生】分析青蒿素、双氢青蒿素与蒿甲醚的结构特点，在教师指导下，学生得出：加氢还原青蒿素得到双氢青蒿素，用甲醇与双氢青蒿素反应可得到蒿甲【教师】以乙烯为原料合成乙酸乙酯，若合成路线设计如下图4，请在方框中填写相应的物质，写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型。

醚。

图4 乙烯为原料合成乙酸乙酯的路线设计

【学生】一位学生到黑板上写出方框中相应物质，另一位学生写出方程式并注明反应类型。

【教师】在学生分析思路过程中，教师适时进行指导，点明由原料出发，到目标产物是正向合成分析思维。指出正向合成分析的突破口——学会寻找中间体，由乙烯合成乙酸乙酯的分析过程中，必须先要合成中间体乙醇。

师生共同构建正向合成分析思维模型如图5，

图5正向合成分析思维模型

设计意图：通过分析、汇报、展示，使学生把学过的有机化学知识形成知识网，知道官能团结构与性质的辩证关系，掌握重要有机物相互转化关系，为学习有机合成打下了坚实的基础。此环节诊断学生认识有机合成的水平，发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知能力。

3. 情境：青蒿素的人工合成--构建逆向合成分析模型

【教师】如何通过有机合成青蒿素成为科学家的重要课题！现有青蒿素的人工合成路线中，比较常见的是采用环己烯酮全合成制得青蒿素，该合成线路如图6。

图6 由环己烯酮全合成制得青蒿素的合成线路

【教师】青蒿素的结构比较复杂，原料、合成线路是如何确定的呢？用正向合成分析思维可行吗？

【学生】讨论，表明难度很大。

【教师】科学家们通常采用逆向合成分析思维来合成青蒿素。有严密逻辑的逆合成分析法是美国化学家科里（Corey）在1967年提出的，后因开发计算机辅助有机合成的理论和方法，获1990年诺贝尔化学奖。请看导学案中的资料介绍： 资料介绍：逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

请模仿正向合成分析思维模型构建逆向向合成分析思维模型。

【学生】分组讨论，由目标产物出发，分析结构特点，逆向思维构建模型如图7。

图7 逆向合成分析思维模型

【教师】通过模型分析乙酸乙酯的分子结构特点，

运用已学的有机化学知识，推测如何选择原料合成乙酸乙酯? 【学生】分组讨论，得出如图8分析线路。

乙醇

乙烯

（CH3CH2OH）

（CH2=CH2）

乙酸乙酯

CH3COOC2H5）

（

乙酸

乙醛

乙醇

（CH3COOH）

（CH3CHO）

（CH3CH2OH）

图8 乙酸乙酯逆向合成分析线路

【教师】（1）根据以下信息试推测由乙烯合成乙酸乙酯的其它方案，设计合成路线并写出相应的化学反应方程式（注明反应类型）。

信息一：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙醛。

信息二：乙烯在催化剂作用下可以与氧气反应生成乙酸。

（2）下列各反应的原料利用率如图9。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？说出你的理由。

图9 乙酸乙酯合成原料利用率

【学生】分组讨论，得出以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

【教师】石油是不可再生资源，以石油为起始原料合成乙酸乙酯不具有可持续性，并且石油的开采和炼制都会导致环境污染。淀粉是可再生资源，请写出以淀粉为原料合成乙酸乙酯的流程图。

书写格式为：

【学生】讨论，写出流程图如图10

图10 淀粉为原料合成乙酸乙酯的流程图

【教师】实际上由环己烯酮全合成制得青蒿素的合成线路，原料廉价，成本低，但总收率达14%，目前实现不了工业化。2012年7月，上海交大张万斌教授带领团队历时7年，研发出一种不需要使用光照的化学合成方法，将青蒿素的合成效率提高到60%。这一成果解决困惑医药界30年青蒿素高效人工合成的难题，青蒿素可工业化合成研究进展。

设计意图：通过分析、汇报、评价实际问题的解决办法，明确有机物的结构和设计合成路线的原则，让学生的认知尽可能达到其“最近发展区”，发展学生认识有机合成的价值水平，发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知能力。

4. 情境：化学界“Al”问世：加速有机合成 --完善有机合成分析模型

【教师】随着人工智能技术的发展，人们开始试图将机器和人工智能整合至科研进程中，新AI算法利用逆合成分析法，把目标产物分解成数千个可能的中间体，在每一步化学反应后评估最有可能成功的下一步，预测最优化的合成途径。该人工智能不仅能加速发现药物过程，同时通过创造能自动合成有机分子的设备，将化学家们解放出来。 【学生】倾听、讨论，感受。

【教师】已知信息：根据已学知识，你能乙烯为原料合成CH3CH2OOCCOOCH2CH3

？

提示：1.用逆向合成分析法原理2.借助球棍模型来分析结构

【学生】分组讨论，分析合成思路，搭建中间体结构模型。并派代表用模型展示合成路线如图11。

图11 乙烯为原料合成CH3CH2OOCCOOCH2CH3的流程图

【教师】通过本节课学习，你能构建出有机合成分析方法模型吗？请分组讨论、交流。

【学生】分组讨论，师生共同完善得出如图12所示模型。

图12 有机合成分析方法模型

设计意图：通过归纳、总结、完善、应用有机合成分析模型，发展学生认识模型认知能力。同时，使学生认识到有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段，增强社会责任心与科学探究精神。

六、板书设计

简单有机物的合成

一、有机物的合成

二、有机物合成分析方法（正向思维、逆向思维、双向思维）

七、作业

1.复习今天学习内容，整理课堂笔记

2.根据以下信息

推测从乙烯合成乙酸乙酯可能的合成路线。

3.用逆合成法原理，推测以CH2=CH2为主要原料

合成 可能的合成路线。

八、课后拓展

请浏览下列网站，参考如下文章，写一份关于化学合成发展的研究小报告。

《Nature Chemistry》：漂亮全合成是如何得到的？

《Nature Chemistry》：“即插即用”技术如何让化学合成“大众化”？

https：//arxiv.org/pdf/1708.04202.pdf https：//www.nature.com/articles/nature25978

化学空间

https://cn.chem-station.com/ 中国化工技术网

http://www.hg001.com/hgbase/9/index.htm 中国化工互联网

http://www.chemccu.com/zsinfo.asp?newsid=30