结束语　有机化学与可持续发展教学目标

高二化学备课组主备课展示课

主讲人：董艳娟班级：178班 时间：2019-5-29 主题：化学高考选考题--------有机物综合推断

教学目标：

认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。

教学重点：

1.

复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网

2.

官能团的确定和推断

3.

有机合成中的成环反应

教学难点：有机合成中的成环反应

教学方法：归纳法，讲练结合

教学过程：

引入：高中化学选修5《有机化学基础》在高考中所占的比重，考查方式。

知识梳理：

一．官能团的确定和推断

1.根据反应条件确定官能团

反应条件

反应类型和可能的官能团（或基团）

浓硫酸，加热

稀硫酸，加热

NaOH水溶液，加热

NaOH醇溶液，加热

H2/催化剂

O2/Cu，加热

Br2（Cl2）/Fe

Br2（Cl2），光照

2.根据反应物性质确定官能团

性质

可能的官能团（或基团）

能与NaHCO3反应

能与Na2CO3反应

能与Na 反应

与银氨溶液反应生成银镜

与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀或溶解

使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀，遇Fe3+显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色

1

3.根据反应类型推断官能团

反应类型

可能的官能团（或基团）

加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

缩聚反应

二．有机反应中的成环反应（难点）

类型

方式

酯成环

二元酸和二元醇分子间的酯化成环

分子内羧基和羟基的酯化成环

醚键成环

二元醇分子内脱水成环

二元醇分子间脱水成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物分子间脱水成环

氨基酸分子内或分子间脱水成环

不饱和烃成环

单烯和二烯加成，乙炔低度聚合

一元醛分子间成环

如乙醛聚合为六元环

三．烃和烃的衍生物之间的转换关系：

技巧：解答有机推断题的常用方法

1.

根据官能团的特征性质进行推理推断

2.

根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断

3.

根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数

4.

根据某些反应的产物推知官能团的位置

2

高考题链接：

1.（2012新课标）.【化学——选修5有机化学基础】(15分)

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氪溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________，该反应的类型为_____；

(3)D的结构简式为____________；

(4)F的分子式为__________；

(5)G的结构简式为________________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。

2.（2015新课标II）

(15分) 聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

①

烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②

化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C3H8

③

E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

3

④

回答下列问题：

（1）A的结构简式为 。

（2）由B生成C的化学方程式为 。

（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 ；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。

a.48 b.58 c.75 d.102 （5）D的同分异构体重能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是

（写结构简式），D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是

（填标号）。

a.质谱仪

b.红外光谱仪

c.元素分析仪

d.核磁共振仪 3.（2018新课标III）

(15分) 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________________。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别________________、________________。

（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称___________。

4

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化

学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。

1.

答案：

解析：此题为基础题，比平时学生接触的有机题简单些，最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子（邻、间、对功三种），一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3种不同的取代基有10种同分异构体，所以一共13种，考前通过练习，相信很多老师给同学们一起总结过的还有：3个取代基有2个相同的取代基的同分异构体，4个取代基两两相同的同分异构体。

2. 38.（15分）

（1） （2）（3）加成反应 3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）

（4）

5

b （5）5 3.【答案】(1). 丙炔

(2). 反应

(4). 加成反应

(5). (7). c

(3). 取代

(6). 羟基、酯基

(8).、、、、、

【解析】分析：根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。

A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，详解：所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为生题目已知反应，得到G，G为生偶联反应得到Y。

（1）A的名称为丙炔。

（2）B为，C为，所以方程式为：；F与CH3CHO发；G与氢气加成得到H；H与E发6

。

（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

（4）D为（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。

（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中。

的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。

（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：

点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。

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