复习题教案推荐

有机化学基础（选修）

2019年高考真题

1．[2019新课标Ⅰ]

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是

。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳

。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是

。

（5）⑤的反应类型是

。

（6）写出F到G的反应方程式

。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线

(无机试剂任选)。

2．[2019新课标Ⅱ]

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

1

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。

（3）由C生成D的反应方程式为__________。

（4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

2

__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。

3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。

（2）中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验

1 2 3 4 5 6 碱

KOH K2CO3

Et3N 六氢吡啶

六氢吡啶

六氢吡啶

溶剂

DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂

Pd(OAc)2

Pd(OAc)2

Pd(OAc)2

Pd(OAc)2

Pd(OAc)2

Pd(OAc)2

产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

3

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备（无机试剂任选）

，写出合成路线________________。4．[2019天津]

我国化学家首次实现了膦催化的32环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知32环加成反应：（E1、E2可以是COR或COOR）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基COOCH2CH3

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。

（3）CD的反应类型为____________。

（4）DE的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。

（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。

4

a．Br2

b．HBr

c．NaOH溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

5．[2019江苏]

化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________ 6．[2019北京]

抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

5

已知：

ⅰ．

ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH （6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。

7．[2019浙江4月选考]

某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

6

已知信息：①＋RCOOR′

②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列说法正确的是________。

A．化合物B到C的转变涉及到取代反应

B．化合物C具有两性

C．试剂D可以是甲醇

D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S （2）化合物F的结构简式是________。

（3）写出E＋G→H的化学方程式________。

（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

1①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。

（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

2019届高考模拟试题

8．[四川省教考联盟2019届高三第三次诊断性考试]白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：

回答下列问题：

7

（1）物质A中官能团的电子式为_______，合成路线中设置反应①的目的是_____________。

（2）化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍，则X的结构简式为__________。

（3）在反应①～④中属于取代反应的有__________。

（4）Y核磁共振氢谱有_______组峰，其峰面积之比为_______。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式________________。

（5）反应⑤的化学方程式为_____________________________________。

（6）白藜芦醇与溴水反应时，1 mol白藜芦醇最多可消耗_______mol Br2。

9．[广东省2019届高三3月模拟考试]美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

已知：①CH3COCH2R②

B－

F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

CH3CH2CH2R （1）A的化学名称是____________，C中含氧官能团的名称是_______________。

（2）E→F的反应类型是_______________，G的分子式为__________________。

（3）D的结构简式为_______________。

（4）反应B→C的化学方程式为______________________________。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2，写出一种符合要求的W的结构简式：________________________。

（6）4一苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：_________________________________(无机试剂任用)。

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10．[山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟]的高聚物C以及抗肿瘤药物G。

是一种重要的化工原料，可用于合成可降解

已知：（1）A含有的官能团名称是______________。

（2）D→E的反应类型是_____________________。

（3）E的分子式是____________；F的结构简式是_________________。

（4）B→C的化学方程式为________________________________________。

（5）W是B的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________。

（6）设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)______。

11．[湖南省衡阳市2019届高三第二次联考]有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题

（1）B的化学名称为________，B到C的反应条件是_____________。

（2）E到F的反应类型为__________，高分子材料PA的结构简式为________。

（3）由A生成H的化学方程式为______________________。

（4）实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的_____________。

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a．盐酸

b．FeCl3溶液

C．

NaHCO3溶液

d．浓溴水

（5）E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_____种。其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1的物质的结构简式为____。

（6）由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。

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