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生命中的基础有机化学物质章末复习

【学习目标】

1．认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。

2．熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。

3．会检验和鉴别常见的有机物。

【自主学习】

一、油脂的组成和结构

1、油脂的分类：

记住：

饱和脂肪酸：软脂酸（

）,结构简式为

硬脂酸（

）,结构简式为

高级脂肪酸

不饱和脂肪酸：油酸（

）,结构简式为

亚油酸（

）,结构简式为

油脂的分类

简单甘油酯

油脂

混甘油酯（天然油脂大多是

）

油——(常温下呈液态)油酸甘油酯,亚油酸甘油酯

油脂

脂肪——（常温下呈固态）硬脂酸甘油酯,软脂酸甘油酯

2、油脂的组成和结构：

植物油（如花生油、豆油、菜籽油等）、动物脂肪（牛油、羊油等），它们是高级脂肪酸（相对分子质量较大的有机酸）与甘油（丙三醇）经酯化反应后的产物。

⑴、常见高级脂肪酸（硬脂酸、油酸）及甘油的结构简式：

⑵、分别写出硬脂酸、油酸与甘油生成高级脂肪酸甘油酯的结构简式：

3、油脂的物理性质：

1

4、油脂的化学性质：

⑴、酸性水解

OC17H35COCHCH2OH

O2HCH2SO4

1735COCH+3H2O△3C17H35COOH+CHOHO

C17H35COCH2CH2OH

※可用于制备

和

。

⑵、碱性水解——皂化反应：

OC17H35COCHCH

O22OHC

17H35COCH+3NaOHO△3C17H35COONa+CHOH

C17H35COCH2CH2OH

硬脂酸甘油酯

硬脂酸钠

甘油

（肥皂的主要成分）

※皂化反应：

。

工业制皂

: 动

、植物NaOH 混合液 NaCl固体

上层： 加填充剂,压滤干燥

油脂 △

胶状液体

盐析 下层：

提纯分离

一、糖类的组成和分类

1、定义

2、分类

2

单糖葡萄糖C6H12O6果糖C6H12O6糖低聚糖中重点掌握二糖蔗糖C12H22O11C12H22O11麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n

【问题1】糖类就是碳水化合物吗？

【问题2】糖类和甜的关系是什么？

二、葡萄糖和果糖

（阅读P79第3段和P80果糖部分，完成下表）

物质

葡萄糖

果糖

性质

存在

色、态

熔点

味道

溶解性

分子式

结构简式

5、归纳能发生银镜反应的物质：

【自主学习】P81科学视野——分子的手性

不对称碳原子：

手性分子：

三、蔗糖与麦芽糖

阅读P82问题二、蔗糖与麦芽糖部分，完成下表

二糖

蔗糖

麦芽糖

3

存在

分子式

物理性质

结构特征

化学性质

四、淀粉和纤维素

I、淀粉

（1）淀粉在人体内的水解过程

淀粉（C6H10O5）n

→糊精（C6H10O5）m（2）酸作用下水解反应：

【思考】A．如何证明淀粉在酸性条件下没有水解？

B、如何证明淀粉正在水解？

C、如何证明淀粉已完全水解？

II、纤维素

物理性质:白色、

气味、

味道纤维状、

溶于水. （1）纤维素的一个最大用途就是造纸

（2）在人体消化道内________(能不能)消化，但同时又是必不可少的，因为它可以帮助肠子__________。在反刍动物的消化道内，有分解纤维的__________，因此对植食性动物，它具有营养价值。纤维素在催化剂的条件下，最终水解生成

。

一、氨基酸的结构和性质

1、

定义

2、

分类

组成蛋白质的的氨基酸几乎都是

。结构简式可表示为

常见的α-氨基酸有：

4 _______C12H22O11_______C6H12O6

甘氨酸

谷氨酸

丙氨酸

苯丙氨酸

3、

物理性质

天然的氨基酸均为

色晶体，熔点

，在200-300℃熔化时分解。它们能溶于

溶液中，除少数外一般都能溶于

，而难溶于

。

4、

化学性质

(1)氨基酸的两性

(2)成肽反应

【类比】酯化反应，加深对这两类物质相关性质的认识。

肽键

将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？

多肽

氨基酸

→ 多肽

→ 蛋白质

二、蛋白质的结构与性质

1、

组成和结构

组成元素：

还有少量的

蛋白质是

高分子化合物

2、

化学性质

(1)水解：

条件：

水解生成相对分子质量较小的肽类化合物，最终水解得到

5

(2)盐析：

定义：

。盐析是

过程。

目的：采用多次盐析和溶解，可以

。

(3)变性：

物理因素包括：

等

化学因素包括：

等。

蛋白质的变性过程是

的过程。

(4)颜色反应：

含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变

。

(5)灼烧：

【小结】蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚的比较

盐

析

变

性

胶体凝聚

蛋白质溶液中加浓无机蛋白质在某些条件作用下胶体中加入强电解质，不同电荷概

念

盐溶液，使蛋白质析出

凝聚，丧失生理活性

的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒

对

象

高分子等(如蛋白质等) 高分子(如蛋白质) 浓无机盐溶液

变化条件

重金属盐，某些有机物等

热

变化实质

物理变化(溶解度降低) 化学变化

变化过程

可逆

用

途

分离，提纯

3.蛋白质的分离与提纯：

常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，

蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意将盐析与蛋白质的变性凝结相区别，当蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下发生性质改变而凝结起来，这种凝结叫变性，不可逆，不能再使它们恢复为原来的蛋白质。

4、蛋白质的鉴别方法：

①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色；

②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味（常以此来区别毛纺物和棉纺物）；

不可逆

杀菌，消毒等

物理变化

不可逆

鉴别，分离等

带电的胶粒

受热、紫外线、强酸、强碱、强电解质，不同电荷的胶体，加

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③一般多肽与蛋白质在分子量上有区别，当分子量小于10000时是多肽；

当分子量大于10000时是蛋白质。

三、酶

酶是一类有细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大所数是蛋白质

酶的催化作用的特点：

（1）

（2）

（3）

四、核酸

核酸是一类含磷的生物高分子化合物。核酸分为脱氧核糖核酸和核糖核酸。

DNA:大量存在于

中，是生物体遗传信息的载体。

RNA:大量存在于

中，根据DNA提供的细细控制体内蛋白质的合成。

六大营养物质：糖类、油脂、蛋白质、无机盐、水、维生素

知识点总结

1.组成和结构

（1）.定义: 油和脂肪统称为油脂,是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。

（2）.分类：油——常温呈液态；脂肪——常温呈固态

（3）.组成: C、H、O （4）.结构：

2.油脂的物理性质

油脂不溶与水，比水轻（密度在0.9—0.95g/cm3之间),易溶于有机溶剂。（注：饱和链烃基含量高的油脂熔点较高，常温时呈固态，固态油脂常称为脂肪；不饱和烃基含量高的油脂熔点通常较低，常温时呈液态，液态的油脂常称为油。）

3.油脂的化学性质

（1）油脂的氢化：油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输

7

和储存，通常改变油脂的结构。

①这个反应叫做油脂的氢化（或硬化），属于加成反应、还原反应。

②工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。

（2）油脂的水解反应：

①酸性条件下水解：工业上以油脂为原料制高级脂肪酸和甘油。

②碱性条件下水解：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。工业上就是利用皂化反应来制取肥皂的。肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。

3、肥皂的制取原理

知识点2：糖类；从结构上看, 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质。

糖类是绿色植物光合反应的产物。由C、H、O元素组成，常用通式Cn(H2O)m来表示。所以糖类又叫碳水化合物。糖类大都可用Cn(H2O)m来表示，但符合这一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO C(H2O),乙酸CH3COOH C2(H2O)2，而不符合Cn(H2O)m这一通式的一些物质也属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。

糖类分为单糖、二糖和多糖。

1、葡萄糖和果糖：

化学性质:

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（1）氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热

与银氨溶液反应

与新制氢氧化铜反应

（2）还原反应

（3）酯化反应：

总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖分子中含有醛基能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，但果糖分子中含有羰基及多羟基，羰基受多羟基影响有很强的还原性，也能发生银镜反应，Cu2O砖红色沉淀反应，故不能用上述二反应鉴别二者。

（4）葡萄糖的制法：

2、蔗糖、麦芽糖

分子式

结构差异

不含醛基

蔗糖

C12H22011 含醛基

麦芽糖

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在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。

来源

C6H1206 + C6H1206

（果糖）（葡萄糖）

性质差异

糖

③有甜味

①不显还原性，不发生银镜反应

②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄淀粉水解糖化而成。

nC12H22011

H20+ C12H22011

2(C6H10O5)n+nH20 淀粉

（麦芽糖）

①有还原性能发生银镜反应

②可水解，生成二分子葡萄糖

③有甜味，但不如蔗糖甜

3、淀粉纤维素

（1）多糖是由很多个单糖分子按照一定方式，通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。

分子组成

(C6H1005)n (C6H1005)n（与淀粉分子式中的n是不同的值）

淀粉

纤维素

与淀粉不是同分异结构几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，．．．．．特点

化合物，有直链及支链结构。

白色粉末状物质。不溶于冷水，在热水里物理淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶白色、无臭、无味的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶性质

解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶剂

状淀粉糊。

1. 不与银氨溶液发生银镜反应。不显还原1. 不与银氨溶液发生银镜反应，不显还原性，是一种非还性，是一种非还原性糖；

原性糖；

构体。分子的一个结构单元含三个醇羟基。

．．2. 在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡2. 在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖，但比淀粉水解困化学萄糖，在人体内也水解为葡萄糖；

性质

3. 淀粉遇碘后变蓝色

难（需水浴加热，用70％的H2S04催化）

3. 与硝酸发生酯化反应

（2）淀粉与纤维素的比较：

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（3）淀粉、纤维素水解：

①淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用

20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热；

②检验产物时，必须用，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。

．．．NaOH．．．．溶液中和过量的酸．．．．．．．．③淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。

知识点3：蛋白质和核酸

1、氨基酸的结构与性质

（1）氨基酸的定义：从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

（2）氨基酸的分类：氨基酸可分为α-氨基酸、β-氨基酸、…等；组成天然蛋白质的都是α-氨基酸。四种常见的α-氨基酸：

甘氨酸（氨基乙酸）

CH2(NH2)COOH

丙氨酸（α-氨基丙酸）CH3CH(NH2)COOH 苯丙氨酸（α-氨基-β -苯基丙酸）

C6H5CH2CH(NH2)COOH 谷氨酸（α-氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH （3）氨基酸的结构：

①结构简式均可表示为：

②分子结构中均含有两种官能团即：氨基和羧基。

（4）氨基酸的物理性质：天然氨基酸是无色晶体，熔点较高，在200-300℃时熔化分解，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚……

（5）氨基酸的化学性质：

①两性：氨基酸分子中含有氨基能与酸反应，含有羧基能与碱反应。

盐酸氨基乙酸

氨基乙酸钠

②成肽反应：两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。

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2、蛋白质的组成

（1）蛋白质的定义：由不同的氨基酸(天然蛋白质都是α-氨基酸)经缩聚形成的有机高分子化合物。

①蛋白质的基本组成单位是氨基酸。

②蛋白质属于天然有机高分子化合物，为混合物。

（2）蛋白质的组成：

①蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成。

②蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几千万，是天然高分子化合物。

③天然蛋白质的结构复杂，种类繁多，但水解的最终产物都是α-氨基酸。

（3）蛋白质的性质

①两性：蛋白质的结构含有—NH2和—COOH，故有两性，它能分别与酸、碱反应，生成盐。

②水解反应：在酸、碱或酶的催化作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。

③蛋白质具有胶体的性质：有些蛋白质能溶于水，由于蛋白质分子直径相对很大。已达到胶体微粒的大小，故蛋白质溶液能发生丁达尔效应。

④盐析：加入浓的无机轻金属盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)，可以降低蛋白质的溶解度，从而析出蛋白质，这种作用称为盐析。盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。盐析的过程是物理变化。

⑤变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结，同时也失去了生理活性，这种现象叫变性。由蛋白质变性引起的蛋白质凝结是不可逆的，是化学变化。

总结：蛋白质盐析和变性的比较：

盐

析

变

性

变化条件

浓的(钾、钠、铵)盐

受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛

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反应类别

物理变化

变化过程

可逆

用途

分离、提纯蛋白质

化学变化

不可逆

杀菌、消毒

⑥颜色反应：含有苯基的蛋白质和浓HNO3作用显黄色，称为“黄蛋白”反应，用于鉴别蛋白质。

⑦燃烧产生烧焦羽毛气味。用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等) （5）酶：一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。酶的催化作用的特点：①条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃～500℃之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将逐渐失去活性。②具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉水解起催化作用，如同一把钥匙开一把锁一样。③具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107~1013倍。

3、核酸

核酸是含磷生物高分子化合物，分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA），DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板；RNA参与生物体内蛋白质的合成。

【典型例题】

例1.

下列关于糖类的叙述正确的是（

）

A. 含有C、H、O三种元素的有机物叫糖

B. 糖类物质均能发生银镜反应

C. 糖类物质都有甜味

D. 糖是多羟基醛或多羟基铜以及能水解生成它的物质

例2. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是（

）

A. 油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物

B. 油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C. 油脂是酯的一种

D. 油脂都不能使溴水褪色

例3. 向淀粉中加少量的稀硫酸，加热使之发生水解，为测定水解的程度所需下列试剂是（

）

①NaOH溶液

②新制氢氧化铜浊液

③碘水

④BaCl2溶液

A. ②③

B. ①②③

C. ①②④

D. ②③④

例4. 某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：

方案甲：

结论：淀粉未水解；

结论：淀粉未水解；

结论：淀粉已完全水解。

根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。

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例5. 在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：

请填空：

（1）过程①是________反应，过程②是________反应。过程③是________反应（填写反应类型的名称）。

（2）过程④的另一种生成物是________（填写化学式）。

（3）上述物质________和________互为同分异构体（填写字母代号）。

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