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同分异构体数目判断的基本方法

安宁一中（杨玲峰）

一、

教学目标

1、知识与技能：通过逐个知识点的复习，让学生建立有机物的分子通式←结构通式→同分异构体数目判断的基本方法的知识网络，并掌握6种基本方法。

2、过程与方法：通过常见有机物同分异构体数目判断的基本方法的复习和联系，培养学生迁移应用能力，归纳，分析的能力。

3、情感态度价值观：通过基本方法的掌握，分析问题的看法和解决方案，学会合作，学会学习。

二、【复习重点、难点】

重点：基元法、组合法、定一移二、定二移一、等效氢法、换元法的掌握

。

难点：组合法、等效氢法。

三、【复习过程】

引入：同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。

一. 常见的同分异构类型

1、碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象。

2、位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

3、官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象。

*顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

二、

常见有机物的通式

1、烃

类别

烷烃

链状单烯烃

链状单炔烃

分子通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

苯及苯的同系物

CnH2n-6（n≥6）

2、烃的衍生物

类别

分子通式

饱和一卤代烃

饱和一元醇

饱和一元醚

酚

结构通式

类别

饱和一元醛

饱和一元酮

分子通式

结构通式

饱和一元羧酸

饱和一元酯

三.同分异构体的判断方法

1、基元法

若有机物的结构为R—X型

，实质上就是烃基的异构。

满足该结构类型的有机物有：饱和一卤代烃（R—X ）、饱和一元醇（R—OH ）、饱和一元醛（R—CHO）

、饱和一元羧酸（R—COOH）

烷烃

CH4 甲烷

烷基

种数

CH3-

甲基

1

C2H6 乙烷

C2H5 - 乙基

1

C3H8丙烷

C3H7 - 丙基

2

C4H10

丁烷

C4H9- 丁基

4

C5H12戊烷

C5H11- 戊基

8

例1、C4H9Cl的同分异构体有几种？

例2、C5H10O能发生银镜反应的有几种？

【历年高考题赏析】

练习1（2012年课标全国卷第10题）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A. 5种

B.6种

C.7种

D.8种

练习2 （2015年全国2卷第11题）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

2、组合法

若有机物的结构通式满足

H(R)WR'

型

，可用组合法。例如：饱和一元醚、

饱和一元酮、饱和一元酯。

例如：C5H10O2能够发生水解反应生成羧酸和醇的有机物有几种？

解析：饱和一元酯的分子式是CnH2nO2.结构通式是R1COOR2(R1,R2为烷基,注：

R1可为H)

N（C）

0/4

1/3

2/2

3/1

酯基左边

0(连-H)

1

(连-CH3)

2(连-C2H5)

3(连-C3H7)

酯基右边

4(连-C4H9)

3(连-C3H7)

2(连-C2H5)

1(连-CH3)

练习1、（2013年全国1卷第12题）.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A. 15种

B. 28种

C. 32种 D.40种

解析：根据题意可知C5H10O2为酯，该酯同分异构体有八种，可水解出8种醇，5种酸，故答案为40种

3、定一移二法（固定一个取代基，移动第二个取代基）

例1:C8H10属于芳香烃且含两个支链的同分异构体有几种？

练习1、

C9H12属于芳香烃且含两个支链的同分异构体有几种？

4、定二移一法（固定两个取代基，移动第三个取代基）

例1:有机物C10H14属于芳香烃且含三个支链的同分异构体有几种？

练习、有机物

C8H10O能使三氯化铁溶液显紫色且含两个烃基的同分异构体有几种？

5、等效氢法

判断“等效氢”的三条原则是：

①

同一碳原子上的氢原子是等效的；

②

同一碳原子上所连的甲基是等效的；

③

处于对称位置上的氢原子是等效的。

例1、正丁烷的一氯代物有几种？

（2014年全国2卷第8题）四联苯的一氯代物有

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

6、换元法

例1、C3H6Cl2的同分异构体有4种，则C3H2Cl6的同分异构体有几种？

练习1、二甲苯有三种同分异构体，则四甲苯有几种同分异构体？

（2014年全国2卷第38题）

（5）立方烷

的核磁共振氢谱中有____个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有

种。

四、小结