归纳与整理教学设计

有机化学反应类型

烃和烃的衍生物之间的相互转化关系

一、有机化学反应类型

有机化学反应的分类系统有着不同于无机反应分类的独特性，有机反应类型自成体系。有机化学反应分成：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应（加聚、缩聚）等六大类别。

（一）取代反应：有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

1、卤代反应

①烷烃的光卤代反应：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

②苯和苯的同系物的卤代反应：

条件：催化剂（Fe），纯卤素——苯环上的氢被取代

光照；纯卤素 ——苯环侧链上的氢被取代

③苯酚的卤代反应：

2、苯和苯的同系物的磺化反应；硝化反应；

①苯的硝化反应：

②苯的同系物的硝化反应：

3、 醇 醇与HX的取代反应：

成醚

醇的分子间脱水反应 成酯

4、水解反应：水解反应广泛存在于无机化学和有机化学。在有机化学中的水解反应指有机物和水分子发生的取代反应．．．．（把水分子拆成-H和-OH，分别与有机物中的其他原子或原子团交换成份）。有机化学中的水解反应种类也较多，包含：

①卤代烃的水解：

②酯和油脂的水解：

③二糖和多糖的水解：

④二肽、多肽和蛋白质的水解：

5、酯化反应：有机羧酸或无机含氧酸与醇（酚）发生取代生成酯和水的反应。

①一元羧酸和一元醇的酯化：

②多元羧酸和一元醇的酯化：

③一元羧酸和多元醇的酯化：

④多元羧酸和多元醇的酯化

⑤无机含氧酸和醇的酯化

ⅰ乙醇和浓硝酸的酯化：

ⅱ制备硝化甘油：

（二）加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。

（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：

（2）C≡C与H2、X2、HX、H2O：

（3）苯与H2 （4）醛、酮与氢气加成：

（5）油脂氢化：

1、烯烃的加成（以乙烯为代表）

①烯烃和H2的加成：

②烯烃和H2O的加成：

③烯烃和HX的加成：（HCl）

④烯烃和X2的加成：(Br2) ⑤1，3-丁二烯和Br2的加成：

2、炔烃的加成

①炔烃和H2的加成：

②炔烃和H2O的加成：

③炔烃和HX的加成：

④炔烃和X2的加成：

3、含有苯环的芳香族化合物与H2的加成：

4、醛或酮与H2的加成：

O[思考讨论]羧酸和酯分子结构中也存在“C”，能否发生加成反应？

（三）消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

①卤代烃的消去：

②醇的消去反应：

[思考讨论]①卤代烃和醇的消去反应的断键方式怎样？哪些物质不能发生消去反应？那些物质发生发生消去反应后生成的有机产物有多种？

②卤代烃的消去反应和醇的消去反应的条件有什么区别？分别使用不同的条件的原因是什么？

（四）氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。

氧化反应和还原反应在有机化学中还是统一的，在有机化学之所以只说氧化反应或还原反应的目的是突出有机物。如果有机物被氧化则只定义为氧化反应；如果有机物被还原

则只定义为还原反应。

①所有有机物的燃烧。

②有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应：

烯烃、炔烃、苯的同系物（与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子）、裂化汽油、醇、酚、醛、不饱和羧酸、不饱和酯、葡萄糖、麦芽糖等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

③某些有机物使溴水褪色的过程也可能是氧化反应。

④醇的脱氢氧化：

[思考讨论]醇分子的脱氢氧化的断键方式怎样？哪些醇不能发生催化氧化反应，哪些醇发生催化氧化反应的产物是醛，哪些醇发生催化氧化反应的产物是酮？

⑤醛的得氧氧化

ⅰ醛直接与氧气发生催化氧化：

ⅱ银镜反应：

ⅲ醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：

[思考讨论]哪些物质能够发生银镜反应？哪些物质含有醛基？

（五）还原反应：有机物失氧或得氢的反应。

1、有机物和H2的加成反应同时也都是还原反应。

不饱和烃及不饱和化合物的加氢，

（1）烯烃、炔烃加氢；

（2）苯加氢变为环己烷，

（3）苯乙烯加氢变成乙基环己烷 （4）醛、酮的催化加氢

（5）油脂的氢化；

（6）硝基苯还原为苯胺。

[思考讨论]有机物和H2、HX、X2、H2O的加成反应是否都是还原反应？

（六）聚合反应：由小分子化合物相互结合成高分子化合物（高聚物）的反应。链节聚合度nCH催化剂2CH2CH2CH2n单体高分子化合物（高聚物）

1、加聚反应：由加成反应引发的聚合反应（无小分子物质生成）。

烯烃的加聚反应：

[思考讨论] ①H3CCHCH2的加聚：

②H3CCHCH2和CH2CH2按物质的量之比为1:1加聚：

③CH2CHCHCH2的加聚：

④CH2CHCHCH2和H3CCHCH2按物质的量之比为1:1加聚：

CH3⑤天然橡胶的成分是CH2CHCCH2n，写出其单体的结构简式。

⑥工程塑料ABS是由3种单体加聚而成的，其结构简式为

CNCH2CHCH2CHCHCH2CHCH2n，写出这3种单体的结构简式。

2、缩聚反应：由缩合反应引发的聚合反应（同时生成无机小分子如水等）。

①苯酚和甲醛发生缩聚反应制得酚醛树脂：

②成酯缩聚

ⅰ多元羧酸和多元醇的成酯缩聚：

ⅱ分子中同时含有-OH和-COOH的有机物的成酯缩聚：

[思考讨论]加聚反应和缩聚反应有何差别？

二、烃和烃的衍生物之间的相互转化关系

酯

卤代烃

醇

醛

羧酸

不饱和烃

[思考讨论] 1、在各箭头上注明反应的类型

2、若框图中的“醇”以CH3CH2OH为代表，写出各步反应。

3、若框图中的“醇”以HOCH2CH2OH为代表，写出各步反应。

练习：

1.利用酸性高锰酸钾溶液可以( ) A.除去H2S气体中的HCl B.除去C2H6中的C2H4

C.鉴别 和 -CH3

D.鉴别C2H4和 -C2H5

2.下列醇能发生消去反应的是( ) A.甲醇 B.苯甲醇 C. 2,2-二甲基-1-丙醇

D.1-丁醇

3.有机化合物①HOCH2 (CHOH)4CHO

②CH3CH2CH2OH

③CH2=CH-CH2OH ④CH2=CH-COOCH3

⑤CH2=CH-COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是( ) A.③⑤ B.①③⑤

C.②④

D.①③

4.某饱和一元醇C8H17OH发生消去反应能生成三种烯烃

CH3

CH3

CH,则该醇的结构简式为(

) 3

CH3

A. CH3-CH2-C

- C-OH

B.

CH3-C-CH2-C-OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

C. CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

D.

CH3-CH2-CH- C-CH2-CH3

OH

OH

5.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( ) A.油酸甘油酯 B.软脂酸甘油酯 C.油酸 D.乙酸乙酯

6.通式为C6H5-R(R分别为-H、-C2H5、-OH、-COOH)的四种有机物,各取适量分别与乙醚(一种不溶于水的有机溶剂)混合，然后加入苛性钾溶液，振荡静置后能进入水层的物质有(

) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

7.将一定量的有机物X溶于烧碱溶液中,滴入酚酞试液呈红色，煮沸5min后，溶液红色变浅，再向其中加入盐酸，显酸性，并析出白色晶体。取少量上述晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则有机物X可能是( ) A. B. C. D.

COOH CH2OH OH OH

COOCH3

COOCH3

COOH

COOCH3

8.某有机物的结构简式如图, 它在一定条件下可能发生的反应有( ) CH2CHO -CH2-COOH

CH2OH ①加成

②水解

③酯化

④氧化

⑤中和

⑥消去

A.②③④

B.①③⑤⑥ C.①③④⑤

D.②③④⑤⑥

9.已知酸性HCO-2SO3 > >H-COOH

23 > >HCO-OH

3,将 -COONa

转变为 ) -COONa

的方法

是( -OOCCH3

-OH

A.给溶液加热后，通足量的SO2

B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入SO2至过量

C.与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3 D.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH

10.只有一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是( ) A.NaOH溶液 B.Cu(OH)2悬浊液 C.石蕊试液

D.Na2CO3溶液

11.下列卤代烃能发生消去反应的是( ) CH2Cl

CHCl

CH3

2

B.CHH3C-C-CH2Cl

A. 3Cl C.

D.

CH3

12.常见的有机反应类型有：①取代反应

②加成反应

③消去反应

④酯化反应

⑤加聚反应

⑥缩聚反应

⑦水解反应

⑧还原反应。其中，可能在有机物分子中重新生成羟基的反应类型有( ) A.①②③④

B.⑤⑥⑦⑧

C.①②⑦⑧

D.③④⑤⑥

13.已知苯环上由于取代基的影响，使与硝基邻位上的卤原子的

O2N O COOH 反应活性增强。1mol有机化合物（如图）与足量的NaOH溶液混

Br-

-C-O-

-NO2

合，在一定条件下反应，不考虑醇羟基与NaOH的反应，则共消耗

Cl NaOH的物质的量为( ) CH2Br A.5mol

B.6mol

C.8mol

D.4mol

14.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要

OH OH 体现，某种兴奋剂的结构如图。关于它的说法正确的是( ) A.它的化学式为C19H26O3

HO C5H11

B.它与足量的溴水只发生取代反应 C C.它的分子中共平面的碳原子最多有15个 CH3

CH2

D.从结构上看,它属于酚类

CH2CH2CHO HO-

—CH2

C=O

CH2-O

15.右图有机物水解后的生成物分别能与金属钠、氢氧化钠、新制氢氧

化铜发生反应，从理论上可以算出1mol生成物分别与上述三种无机物

反应时物质的量之比为(

) A.1:1:1

B.3:2:2

C.3:2:3

D.6:4:5

16.和醛基相邻的碳原子上的氢叫α-氢，没有α-氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应。例如：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa。下列化合物中，不发生康尼查罗反应的是( ) A.

B.

CHO H

3

C-

C.(CH3)2CHCHO

D.CH3CHO

O -CHO 17.有下列物质：(a)乙醇 (b)甲苯 (C)苯酚 (d)苯甲酸 (e)乙酸乙酯 (f)氯苯 (g)甲醛 (h)苯 (i)乙烯 (j)乙酸。

⑴能被银氨溶液氧化的有 ； ⑵能与NaOH水溶液作用的有 ；

⑶能使FeCl3溶液变紫色的有 ； ⑷能被酸性KMnO4溶液氧化的有 ；

⑸能发生水解反应的有 ； ⑹常温下能与溴水发生反应的有 ；

⑺一定条件下能与醇类发生酯化反应的有 。

18.某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一种或几种，在鉴定时有下现象：①能发生银镜反应②常温时不与新制的氢氧化铜悬浊液反应③与含碱的酚酞溶液共热时红色消失，则该物质中一定含有 ，可能含有 ，肯定不含有 。

19.某有机物A的结构简式为 , HOCH2-

-OH

根据官能团的性质，完成下列化学方程式：

⑴A与NaOH溶液反应的化学方程式 . COOH

⑵A与NaHCO3溶液反应的化学方程式 .

⑶A在一定条件下跟金属钠反应的化学方程式 .

20.已知： HCCl4溶液

2C=CH-CH3+Cl-Cl H2C - CH-CH3 ,

Cl Cl H500℃

2C=CH-CH3+Cl-Cl H2C=CH-CH2-Cl+HCl. 从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)，可采用下列四步反应： 丙烯

①

A ②

1,2,3-三氯丙烷(ClCH③

硝酸

2CHClCH2Cl) B 酯化反应

硝化甘油

⑴反应①的条件是 ，反应类型是 ，反应③的反应类型是 。

⑵下列关于物质A的性质推断中不正确的是 。

A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.在一定条件下能形成高分子化合物 D.可以发生加成反应 ⑶用1-丙醇作原料制丙烯的化学方程式为 ，其反应类型为 。如果所用丙醇中混有2-丙醇，对所制得的丙烯的纯度 (填有或无)影响。