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高考选择题对有机化学知识的考查方式探究

真题欣赏：咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

HOHOCOOHOOCCHCHOHOH

OH关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是(

) (A)咖啡鞣酸分子式为C16H18O9

(B)与苯环直接相连的原子都在同一平面上

(C)1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH

(D)与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

题型一：根据有机物具有的官能团（或苯环）考查有机反应类型

典例分析

：【例1】（上海高考）某有机物的结构式如右图所示，它在一定条件下能发生的反应有①加成反应

②水解反应

③酯化反应

④氧化反应

⑤中和反应

⑥消去反应

⑦还原反应

（

）

A、①③④⑤⑥⑦

B、①③④⑤⑦

C、①③⑤⑥⑦

D、②③④⑤⑥

〖小结〗常见有机反应类型（填写下表）

反应类型

取代反应

加成反应

消去反应

酯化反应

水解反应

氧化反应

还原反应

加聚反应

缩聚反应

变式训练：

1.下列物质中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（

）

涉及的有机官能团或有机物

CH2OH

CH2CHO

CH2COOH

CH2Br

OH

OH

－CHCH3

③

1 —OH CH－CH－COOH 3

②

①

C2H5

Br 223

CH3－C －

C－COOH

HOCH

CHCH＝CHCOOCHCH3

CH3

④

A．

只有② B．

②④ C．

③④

D．

②④⑤

⑤

题型二：根据有机物具有的官能团（或苯环）考查其性质

典例分析：【例2】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示，关于茉莉醛的下列叙述错误的是：（

）

A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C．在一定条件下能与溴发生取代反应

D．不能与氢溴酸发生加成反应

CCHCHO

CH2(CH2)3CH3变式训练：

2.2008年北京残奥会吉祥物是

“福牛乐乐”。有一种有机物的键线式也酷似牛形（下图所示），故称为牛式二烯炔醇。下列有关牛式二烯炔醇的说法不正确的是（

）

A．牛式二烯炔醇含有3种官能团, B．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．能发生加成反应、取代反应、但不能

发生消去反应

D．一定条件下羟基能被氧化为醛基

小结提高：能发生下列反应的有机物具有怎样的官能团或结构特点？

①能与溴水反应而使溴水褪色：

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

或_______________________________等物质。

③能与H2加成的是：____________________________

（注意－COOH、－COO－与H2不加成）

④在无机酸或碱性条件能水解：

⑤有机物中－COOH与酚羟基有酸性，酸性强弱规律：（羧酸、

H2CO3

、苯酚

、HCO3

）

－

_______________________________

2

题型三

.考查有机官能团（苯环）与反应物的量的关系

典例分析：【例3】白藜芦醇（如下图）

广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（

）

A. 1 mol，1 mol

B. 3.5 mol，7 mol

C. 3.5 mol，6 mol

D. 6 mol，7 mol

小结提高：

有机官能团与反应物的量的关系

①取代：与X2反应－H～

X2，酚羟基邻对位氢可被取代；

②加成：＞C＝C＜～

（X2、H2、HX）；-C

－CHO～

H2；C6H6～

H2，

③与Na反应：（醇、酚、羧）－OH～

Na～______

H2

④与NaOH反应：（酚）－OH～___NaOH、－COOH～___NaOH、醇酯－COOR～

NaOH，酚酯，－COOC6H5～

NaOH，卤原子水解－X～

NaOH（苯环上卤原子－X～

NaOH）

⑤氧化：－CHO～

Ag(NH3)2～

Ag

，－CHO～

Cu(OH)2～

Cu2O

【例4】某有机物M结构简式如下图：有关M的下列说法正确的是：（

）

A．M能发生取代反应

、加成反应

、氧化反应

、酯化反应

、消去反应

、加聚反应

B．1molM与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH3mol C．1molM完全水解后的产物与足量的Na反应共生成H22mol D．1molM与足量的银氨溶液反应可生成2molAg ＋C- ～

（X2、H2、HX）；

O

OH

O－CH2CHCH－COOH

CH2CHO

H C

变式训练：

3.有机物N的结构如下图所示，1mol有机物N在一定条件下分别与足量的NaOH（溶液）、NaHCO3（溶液）、H2反应，理论上消耗这四种物质的物质的量之比为（

）

A．8：1：7

B．5：1：6

C．5：2：6

D．7：1：6

3

CH2OH

O

—O－C－CH2－

CH2Cl —OH

HOOC—

Br

〖能力提升1〗乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。下列关于该有机物的说法有如下几种：

CH3①该有机物有一种同分异构体属于酚类；

O②该有机物属于酯类；

③该有机物不能发生银镜反应；

OCCH3④该有机物的分子式为C11H18O2；

H3CCH3⑤1mol该有机物最多能与2mol NaOH反应。

⑥1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应；

⑦该化合物能发生的反应类型有：加成反应

、取代反应

、氧化反应

、聚合反应

其中正确的是(

) A．①②③④⑤⑦

B．②③⑤⑥

C．②③⑥⑦

D．①③⑥⑦

〖能力提升2〗某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下（虚线框Ⅱ为有机基团）：下列说法不正确的是：（

）

A．虚线框内Ⅱ的化学式为C6H5O B．X可发生取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应、水解反应

C．1molX在足量的氢氧化钠水溶液中加热，共消耗NaOH4mol D．X完全水解后的产物中只有两种有机物能与Na2CO3溶液反应

O O

＝＝

O

BrH2C－CH2－O

－

C－CH2－CH－C－

－Ⅱ

OH

〖能力提升3〗以下两种兴奋剂的结构分别为

＝

Cl

Cl

O | | －O CH2COOH

①利尿酸

②兴奋剂X 则关于它们的说法中正确的是(

) A．利尿酸能发生的反应类型有：取代反应

、加成反应

、加聚反应

、消去反应

、氧化反应

、还原反应

B．1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2

C．两种兴奋剂遇FeCl3溶液均显色，均属于苯酚的同系物

D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面

＝

CH3CH2C－C－

CH2 4

巩固提高: 1.下列说法正确的是

A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B．蛋白质水解的最终产物是多肽

C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

2.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所

示，有关洋蓟素的说法正确的是

A．1mol洋蓟素最多可与6mol Br2反应

B．结构中有2个手性碳原子

C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应

D．1mol洋蓟素最多可与9mol NaOH反应

3. .香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：

HOHOHOHOOOOOOHOOHOH

下列说法正确的是

A.反应12中原子利用率为100% B.化合物2一定不能发生缩聚反应

C.检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液

D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1:3:2:4 4. 双酚A可用于生产防碎塑料。合成双酚A的反应可表示为

下列说法不正确的是

．．．

5

A．双酚A分子中苯环上的碳原子可能在同一平面上

B．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有双酚A生成

C．双酚A的核磁共振氢谱比苯酚多一个吸收峰

D．1 mol双酚A最多能与含4 mol Br2的溴水反应

5. 有机物甲(结构如图所示)是合成西洛他唑(商品名platal)的重要中间体，也是合成抗血栓药、哮喘药、强心药等药的重要中间体。下列对它的分析合理的是

A．甲分子中可能所有原子共平面

B．甲分子中没有手性碳原子

C．甲的核磁共振氢谱图上有9种不同的峰

D．1 mol甲最多可以分别和1 molNaOH、2 molBr2反应

6. 五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法错误的是

．．A．1molX最多能与2molBr2发生取代反应

B．Y分子结构中有3个手性碳原子

C．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应

D.

1molZ最多能与7molNaOH发生反应

一定条件下

一定条件下

Y

X

Z 7. 异秦皮啶具有镇静安神抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是

A．异秦皮啶与秦皮素互为同系物

B．异秦皮啶分子式为C11H10O5

C．鉴别异秦皮啶与秦皮素可用FeCl3溶液

D．1mol秦皮素最多可与3molNaOH反应

8. 叶蝉散（isoprocard）对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：

HOH3COOCH3OOHIHOH3CO异秦皮啶 秦皮素OHOO

6

OHCH(CH3)2OCH3NCO(CH3CH2)3NOCNHCH3CH(CH3)2

邻异丙基苯酚 叶蝉散

下列有关说法正确的是

A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2

B．邻异丙基苯酚发生了取代反应

C．叶蝉散在强酸、强碱性环境中不能稳定存在

D．可用FeCl3检验叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚

9. 洋蓟属高档蔬菜’。从洋蓟提取的物质A具有良好的保健功能和药用价值，A在酸性条件下水解可生成B和C，反应可表示为：

A

B

C A．A在酸性条件下水解生成B和C属于取代反应．

B．1 mol A和足量NaOH溶液反应，最多消耗11 mol lNaOH C．B能和浓溴水反应，1 mol B最多消耗3 mol Br2

D．C分子中含有手性碳原子

10. 某有机物A的结构简式如图，下列有关A的说法正确的是

（

）

7

A．分子式为：Cl4H25O6NBr

B．该分子中含有两个手性碳原子

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．A在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1molA最多消耗4molNaOH 11. BHT（Butylated Hydroxy Toluene）是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

(CH3)2COHCH2/ 稀 硫酸方法 一OH(CH3)3CCH3C(CH3)3（BHT）

(CH3)3COH/ 浓硫酸CH3下列说法正确的是

A．CH3B．CH3OH能与Na2CO3溶液反应生成CO2 OH与BHT互为同系物

方法 二C．BHT久置于空气中会被氧化

D．两种方法的反应类型都是加成反应

12. 百里酚酞是常用的滴定指示剂，百里酚酞的结构式如右图，可由邻苯二甲酸酐

等原料合成得到。有关说法错误的是

．．A．邻苯二甲酸酐与百里酚酞都属于芳香族化合物

B．百里酚酞在一定条件下能与Br2、H2、O2等物质反应

C．1mol百里酚酞在溶液中最多可与4molNaOH反应

D．邻苯二甲酸酐分子中处于同一平面的原子最多有15个

OOH3CH3CHO百里酚酞

CH3OHCH3CH3CH3

8