归纳与整理教学实录及点评

第二节

芳香烃

乾县二中 刘强

一、教学设计

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯的同系物。教学时，要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。

教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。

教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。

教学方案参考

1

学生已经了解了苯的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生复习再现苯的结构和化学性质，并将苯的结构和化学性质与脂肪烃进行对比，通过对比找出苯的结构和化学性质的特点，从而帮助学生掌握苯的结构与化学性质。

【方案Ⅰ】复习再现,对比思考,学习迁移

复习再现：复习苯的结构和性质。通过计算机课件、立体模型展示苯的结构，通过实验录相再现苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液的反应。引导学生讨论甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质的相似点和不同点，并列表对比小结。

提示：从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，说明苯的结构比较稳定。这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

学习迁移：

（1）苯燃烧有浓厚的黑烟，同乙炔类似，因为苯（C6H6）和乙炔（C2H2）分子中C、H的原子个数比相同，含碳的质量分数相同，均为92.3%，高于甲烷和乙烯。

（2）取代反应，类似于烷烃的反应，重点讨论苯的溴代和硝化反应，与甲烷氯代的反应进行对比。

（3）加成反应，由于苯属于不饱和烃，因此也能发生类似烯烃、炔烃的加成反应，苯与氢气催化加成生成环己烷（环状饱和烃），不同的是苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

【方案Ⅱ】资料展示，研究讨论，交流提高

资料展示（情景创设）：教师展示有关苯的各种学习资料。如苯的样品，苯的结构模型，苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液反应的实验录像，苯发生溴代、硝化反应的实验录像等。

提示讨论问题：从苯组成上看，苯属于饱和烃、还是不饱和烃？苯和乙烯、乙炔都属于不饱和烃，为什么它不与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应？苯的结构上有什么特点，对其性质有何影响？

研究讨论：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，归纳总结有关规律。

交流提高：由同学代表交流研究结果，教师进行评价和点拨，并进一步指导学生书写苯与溴在催化剂存在下发生取代反应、与浓硝酸浓硫酸即混酸发生硝化反应、与氢气发生催化加成反应的化学方程式。

2. 苯的同系物

【方案Ⅲ】活动探究，对比思考，总结讲解

活动探究：讨论对比苯和甲苯结构的相似点和不同点，实验探究苯、甲苯分别与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液的反应，思考有机化合物基团间的相互影响。

通过活动探究，填写下表：

总结讲解：甲苯发生取代反应时取代基的定位，甲苯被氧化的原因是苯环与甲基的相互作用使甲基变得活泼。

【方案Ⅳ】结构演绎，观察思考，迁移提高

结构演绎（情景创设）：对比苯、甲苯、甲烷的分子式、结构简式，讨论分析它们结构的异同点：

观察思考：完成【实验2-2】，通过观察苯、甲苯与高锰酸钾酸性溶液的实验，认识甲苯性质的特点，理解甲苯与苯性质的不同。

总结讲解：通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，讲解有机分子中基团之间存在着相互影响。

迁移提高：通过甲苯的性质，讨论分析乙苯、二甲苯可能的化学性质。

3. 芳香烃的来源及其应用

【方案Ⅴ】自学阅读，讨论提高

情景创设（教师也可提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习）：教师提出相关问题，指导学生阅读。

问题提示：芳香烃的主要来源是什么？芳香烃的主要用途是什么？

阅读讨论：阅读教科书，讨论相关问题

小结提高：交流各小组讨论结果，联系生活实际，提高对石油产品及其应用的认识。

二、活动建议

【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。

【实践活动】

可以把实践活动设计成一次课题研究活动。

课题：苯对人体健康的危害

通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。

知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。

通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。

三、问题交流

【思考与交流】

1乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。

3 （1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取

（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考

①

配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。

②

向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③

将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤

粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

【学与问】

甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。

四、习题参考答案

1. 4， 2. B 31使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1