第三单元 人工合成有机化合物教学内容分析

专题三

有机化合物的获得与应用

第三单元

人工合成有机化合物

简单有机物的合成

德清五中

楚艳

教学目标：

1、

通过乙烯制备乙酸乙酯的可能合成路线的设计，并能准确的写出有机化学反应方程式。

2、了解确定实际生产中最佳合成路线的方法。

教学的重点和难点：

由乙烯制备乙酸乙酯的可能合成路线的设计。

教学方法：

讨论法

教学过程：

[教师复习提问1]：回顾我们前面都学习了哪些有机物？

[学生回答]：

[教师复习提问2]：我们学习有机化学最终的目的是什么？

[学生回答]：

[过渡]：

有机物太重要了，它已经遍布我们生活的各个方面，下面我们看几组图片。

[多媒体图片展示]：

今天我们就来学习简单有机的合成。

[思考]：

（1）乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。

C4H8O2

CH3COOCH2CH3

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

（2）P80

【交流与讨论】

[追问]运用已学的有机化学知识，设计从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线？

[思考1]：先比较他们结构的差异？

[学生回答] [思考2]：观察官能团有何差异？

[学生回答] [教师讲述]要由C2H4

…….

CH3COOCH2CH3我们要从碳链的变化和官能团的转化来实现转化。

我们要合成乙酸乙酯就必须现有乙酸和乙醇，我们由乙烯和水制乙醇，那乙酸怎么制取呢？乙烯的官能团是碳碳双键，他有什么性质呢？

[学生回答]

加成、加聚、氧化。

[教师讲述]我们就可以用乙烯和水加成生成乙醇，乙醇再氧化生成乙醛，再氧化生成乙酸。

我们有机合成路线的设计一般采用流程图的方式，用箭头表示合成的先后次序，箭头上注明反应的条件

[学生回答] [学生活动]

学生思考提出方案

方法一：

H2O O2 O2

乙烯(C2H4)

乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O) 乙酸(C2H4O2)

乙酸乙酯(C4H8O2)

[教师活动]：请写出各步化学反应方程式并判断反应类型

催化剂

CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成

催化剂

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化

催化剂

2CH3CHO+O2 2CH3COOH 氧化

浓H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化或取代

[教师活动]

我们能否将该路线改进呢？看下面一段资料，重新设计方案。

[资料卡]

1、乙醇的工业制法

目前工业上大量生产的乙醇，是以石油裂解气中的乙烯为原料，在催化剂作用下，和水反应制得的。

2、乙酸的工业制法

目前在工业生产中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。

3、乙烯直接氧化为醋酸

乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸，以负载钯的催化剂为基础（含有三种成分），反应在多管夹套反应器中进行，反应温度为150℃—160℃，反应器进料为乙烯、氧气、蒸汽与稀释用氮气，使用蒸汽旨在提高醋酸的选择性

。

[学生活动]

学生思考提出方案

方法二：

H2O CH2=CH2 CH3CH2OH O2 O2 CH2=CH2 CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

[教师活动]写出乙烯与氧气反应生成乙醛的反应方程式

方法三：

H2O CH2=CH2 CH3CH2OH O2

CH2=CH2 CH3COOH CH3COOCH2CH3

[教师活动]写出乙烯与氧气反应生成乙酸的反应方程式。

【试一试】参照已知信息，设计一条由CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。

[教师活动]讲解

[过渡]传统方法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强，

在国际上是属于被淘汰的工艺路线。新工艺有：

[资料卡] 1、乙醛缩合法：在催化剂乙醇铝的存在下，两分子的乙醛自动

氧化和缩合，重排形成一分子的乙酸乙酯。 请写出反应的方程式： 该方法20世纪70年代在欧美、日本等地形成大规模的生产装置，在生产成本和环境保护等方面

都有着明显的优势。

[学生活动 ]写出方程式2CH3CHO →CH3COOCH2CH3

2、乙醇脱氢法：采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯

，经高低压蒸馏除去共沸物，得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。

写出该反应的方程式： [学生活动 ]写出方程式2CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+2H2

3、乙烯加成法：在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐

或杂多酸为催化剂的存在下，乙烯气相水合后与气化乙酸直接

酯化生成乙酸乙酯（乙烯+乙酸=乙酸乙酯）写出该反应的方程式： 该反应乙酸的单程转化率66%。

[学生活动 ]写出方程式CH2=CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3

[教师提问]根据我们刚才提供的资料，同学们想一想我们还有哪些合成乙酸乙酯的方法？

CH3COOH 方法四：CH2=CH2 催化剂 CH3COOCH2CH3

H2O 催化剂

方法五：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 催化剂

O2 催化剂

方法六：CH2=CH2 CH3CHO CH3COOCH2CH3 Cu

二、有机物合成的一般方法

(1) 将原料与产物的结构进行对比，一比碳链的

变化，二比官能团的差异。

（2）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。 （3）在实际生产中，合成某一种产物时，可能 会

产生多种不同的方法和途

径，要综合考虑原料来源、反应物的利用率（原子利用率）、反应速率、设备和技术条件、污染、生产成本等问题,选择最合理、最简单的方法和途径。

[小结] 碳链的改变、

一、简单有机物的合成路线的设计

（流程图） 官能团的转化、

已知信息的模仿

二、有机物合成的一般方法

和最佳合成路线

的选择原则 [巩固练习]

写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的合成路线（无机试剂自选）。