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第一章认识有机化合物章末复习答案:链状环状脂环芳香羟基(—OH)羟基(—OH)醛基(—CHO)羧基(—COOH)单键双键三键分子式结构碳链官能团官能团位置双键或三键双键或三键双键或三键苯环重结晶蒸馏萃取质谱法红外光谱核磁共振氢谱考点1:有机物的特点:1、无机化合物和有机化合物的划分无机化合物(简称无

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第一章

认识有机化合物

章末复习

答案:链状

环状

脂环

芳香

羟基(—OH)

羟基(—OH)醛基(—CHO)

羧基(—COOH)

单键

双键

三键

分子式

结构

碳链

官能团

官能团位置

双键或三键

双键或三键

双键或三键

苯环

重结晶

蒸馏

萃取

质谱法

红外光谱

核磁共振氢谱

考点1:有机物的特点:

1、无机化合物和有机化合物的划分

无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物,比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。

无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等。 2、有机物的特点

在结构上:有着特定的化学组成和结构。

在性质上:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;一般难溶于水。

1

在反应上:化学反应慢、复杂。

考点2:碳原子的成键特点和结合方式:

1、C原子的成键特点

⑴通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。

⑵总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。

⑶C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。

2、C原子结合方式

有机物中C原子可以以单键结合,也可以以双键、三键结合,还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。

考点3:有机物分子结构

1、有机分子的空间结构及表示方法 有机物绝大多数为共价化合物,分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式表示有机物分子中原子间的结合情况。对于环状化合物,用键线式表示则比较方便。

由于共价键具有一定的空间伸展方向,这使得有机物分子具有一定的空间形状。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120º,若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近180º,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5º。

有机物的空间结构可以用结构式粗略表示。下面是几种具有代表性的有机物分子结构。

2、同分异构现象和同分异构体

化合物具有相同的分子式不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

⑴特点:

①分子式相同,故燃烧反应的化学方程式也相同

②分子式相同则相对分子质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:

H3PO4与H2SO4、分子内C原子数为n的饱和一元羧酸与分子内C原子数为n+1的饱和一元醇的相对分子质量相同,但分子式不同)

③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同,但物理性质一定不同。

如CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)2属于同类物质,化学性质相似,而物理性质不同;而CH2=CHCH3与环丙烷不属于同类物质,物理性质、化学性质均不相同。

④同分异构现象在有机化合物中广泛存在,在某些有些有机化合物中也存在,如:CO(NH2)

2

与NH4OCN、HOCN(氰酸)与HNCO(异氰酸)

⑵同分异构的类型

按照产生同分异构现象原因的不同,可将同分异构体分成不同类型。

考点4:有机物的分类和命名

1、有机物的基本分类(见课本)

2、有机物的命名:

3

考点5:研究有机物的一般步骤:

1、分离、提纯、

蒸馏

⑴定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。

⑵要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃

)。

⑶仪器:

⑷蒸馏的注意事项

①注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;

②不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;

③蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;

④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);

⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;

重结晶

⑴定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

⑵溶剂的选择:

①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;

②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。

⑶重结晶苯甲酸的实验步骤

高温溶解、趁热过滤、低温结晶

萃取

⑴定义:萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。 ⑵选择萃取剂的原则

①萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应

②萃取剂与原溶剂不互溶

③溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。

⑶萃取-分液的实验仪器

⑷常见的有机萃取剂:

苯、乙醚、汽油、四氯化碳……

⑸萃取-分液的注意事项

①检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液; ②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 ③使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 ④使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出;

2、鉴定结构:

4

⑴元素分析——实验式(李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法)

⑵测相对分子质量——确定分子式(质谱法)

⑶确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式;(红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法)

⑷相对分子质量的求法:

思路:求1摩尔物质的质量(摩尔质量)

①已知质量和物质的量

②已知标准状况下气体的密度,求分子量

摩尔质量=22.4 L/mol 

 g/L 相对分子质量= 22.4 

 ③已知相对密度(D),求分子量

相同条件下,气体的分子量之比=密度之比=相对密度。

吸收峰数目=氢原子类型

不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比

【课堂练习】

知识点1

有机物的分类

1、已知维生素A的结构简式如图所示,关于它的说法正确的是(

D

)

A、维生素A是一种酚

B、维生素A具有环己烷的结构单元

C、维生素A的一个分子中有3个双键

D、维生素A的一个分子中有30个氢原子

分析:D

维生素A结构中无苯环,所以不是酚,故A错;也无环己烷结构单元,只有环己烯结构单元,故B错;此分子中共含有5个双键,故C错。

2、维生素C的结构简式为

丁香油酚的结构简式为:

下列关于两者的说法正确的是(

C

) A、均含酯基

B、均含醇羟基和酚羟基

C、均含碳碳双键

D、均为芳香化合物

分析:C

维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基;维生素C中含有醇羟基而不含酚羟

5

基,丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基;维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物;维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。

知识点2

有机物的命名

3、下列有机物的命名正确的是(

C

) A、二溴乙烷:

B、3-乙基-1-丁烯:

C、2-甲基-2,4-己二烯:

D、2,2,3-三甲基戊烷:4、下列有机物的名称肯定错误的是(

C

)

分析:C

A项应为1,2-二溴乙烷;B项应为3-甲基-1-戊烯;D项应为2,2,4-三甲基戊烷。

A、2-甲基-1-丁烯

B、2,2-二甲基丙烷

C、5,5-二甲基-3-己烯

D、4-甲基-2-戊炔

分析:C

该题可按给定名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。

A项结构为:,命名正确;B项结构为:,命名正确;C项结构为:,应在确保双键位置最小的前提下,让支链的位次最小,其正确名称为2,2-二甲基-3-己烯;D项结构为:知识点3

有机物的同分异构现象

,命名正确。

5、在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目是(

A

) A、2种

B、3种

C、4种

D、5种

分析:A

出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D,C6H14烷烃的同分异构体有5种,但含有三个甲基的有知识点4

有机化合物分子结构的确定

6

6、两种烃A、B取等质量完全燃烧,生成CO2与消耗O2的量相同,这两种烃之间的关系正确的是(

C

) A、一定互为同分异构体

B、一定是同系物,有相同的通式

C、实验式相同

D、只能是同种物质

分析:C

等质量的烃A、B完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同,说明二者的实验式相同,二者可能是同系物,也可能是同分异构体,但不能是同种物质。

7、将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机物完全燃烧后的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。该有机物分子式为(

C

) A、C4H10

B、C2H6O

C、C3H8O

D、C2H4O2

14.4 g26.4 g分析:C

n(H2O)=18 g/mol=0.8 mol,

n(CO2)=44 g/mol=0.6 mol,有机物中氧元素的物质的量为:n(O)=12 g-0.6 mol×12 g/mol-0.8 mol×2×1 g/mol=0.2 mol 16 g/mol则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6 mol∶(0.8×2) mol∶0.2 mol=3∶8∶1,故有机物的分子式为C3H8O。

8、分子式为C2H4O2的结构可能有和两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用

红外光谱法

或

核磁共振氢谱法

。

(1)若为(2)若为,则红外光谱中应该有_4个振动吸收;核磁共振氢谱中应该有_2_个峰。

,则红外光谱中有_3_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_2_个峰。

9、现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有关物质的结构简式。

答案:a.饱和Na2CO3溶液

b.H2SO4

①分液

②蒸馏

③蒸馏

A、CH3COOCH2CH3

B、CH3CH2OH、CH3COONa

C、CH3COONa

D、CH3COOH

E、CH3CH2OH 解析:三者为互溶的液体,CH3COOCH2CH3不溶于水,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水,故可先用饱和Na2CO3水溶液分离出CH3CH2OOCCH3;乙醇、乙酸的沸点相差不大(78℃、117℃)且极易互溶,故设法把CH3COOH转化为盐类,而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH,最后将乙酸盐再转化为CH3COOH,蒸馏即可得到。

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