归纳与整理教案教学设计

有机物的同分异构

1．

有机物的结构

教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

直线形

甲烷：碳原子形成的化模板

学键全部是单键，5个原子构成正四面体

a—C≡C—b四个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

(2)对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

2．

同分异构现象

(1)同分异构体的种类

①碳链异构

②官能团位置异构

③类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、

环烷烃

CnH2n－2

CnH2n＋2O 炔烃、

二烯烃

饱和一元醇、

CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2

C2H5OH与CH3OCH3

醚

CnH2nO 醛、酮、烯醇、

环醚、环醇

CnH2nO2

羧酸、酯、

羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、

芳香醚

CnH2n＋1NO2

硝基烷、

氨基酸

单糖或双糖

CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) Cn(H2O)m

(2)同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

题组一

有机物结构的判断

1．

下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有

A．乙烷

答案

C

B．甲苯

C．氟苯

(

) D．丙烯

解析

—CH3为四面体结构，乙烷、甲苯和丙烯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的。

2．

下列说法正确的是

(

) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．答案

D 至少有16个原子共平面

解析

A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个(共平面。

)，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子方法技巧

1．

选准主体

通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

2．

注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以

免出错。

题组二

突破同分异构体

3．

正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)戊烷(C5H12)有两种同分异构体

(×)

(2013·福建理综，7B) (2)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体

(√) (2013·上海，2C) (3)C4H10有三种同分异构体

(×) (2012·福建理综，7B) (4)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

(×) (2012·北京理综，11C) (5)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体

(√) (2012·山东理综，10C) (6)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体

(√) (2011·福建理综，8B) 4．

(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A．15种

答案

D 解析

从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。

由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

5．

分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)

A．6种

答案

C 解析

分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3

共3种；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。

B．7种

C．8种

(

)

B．28种

C．32种

(

)

D．40种

D．9种

6．

某仅含C、H、O三种元素的有机物A 7.4 g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9 g、17.6 g；同温同压下，A蒸汽的密度是H2的37倍，则能够与钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构) (

) A．8

答案

C 9 g解析

n(H2O)＝－＝0.5 mol 18 g·mol117.6 gn(CO2)＝－＝0.4 mol 44 g·mol17.4 gn(A)＝－＝0.1 mol 74 g·mol17.4 g－1 g－4.8 gn(O)＝＝0.1 mol －16 g·mol1该有机物的分子式为C4H10O，能与Na反应生成H2的是醇，由于丁基有4种，所以丁醇也有4种。

B．6

C．4

D．2 方法技巧

由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意

判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

有机物的结构与性质

1．

烃的结构与性质

(1)烷烃结构、性质巧区分

①必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。

②必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为1～4的烷烃是气体，碳原子个数为5～16的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。

(2)不饱和烃性质对比一览表

加成

反应

取代反应

烯烃、炔烃

X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(X＝Cl、Br，下同)

使酸性KMnO4溶液褪色；其中芳香烃

H2(催化剂、加热) X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)

苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色

氧化反应

R—CH===CH2、R—C≡CH会被氧化成R—COOH 加聚反应

在催化剂存在下生成高分子化合物

2．

官能团与有机化合物的性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

卤素原子直接与烃基结一卤代烃：卤代烃

R—X多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm

卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 合β­碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极一元醇：醇

R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om

醇羟基—OH 性

CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) β­碳上有氢原子才能发(1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

(3)脱水反应：

乙醇(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

主要化学性质

140 ℃分子间脱水成醚生消去反应；

170 ℃分子内脱水生成烯有几种H就生成几种烯α­碳上有氢原子才能被

(4)催化氧化为醛或酮

(5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

催化氧化，伯

醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化

醚

R—O—R

C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性

—OH直接与苯环上的碳酚

酚羟基—OH 相连，受苯环

影响能微弱电离

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

(1)弱酸性

(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀

(3)遇FeCl3呈紫色

(4)易被氧化

(1)与H2加成为醇

醛

(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

(1)与H2加成为醇

酮

(2)不能被氧化剂氧化为羧酸

(1)具有酸的通性

(2)酯化反应时一般断羧基羧酸

中的碳氧单键，不能被H2加成

(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯基中的碳酯

氧单键易断

裂

—NH2能以RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH(Mr：75) 配位键结合H；—COOH能部分电离出H

＋＋(1)发生水解反应生成羧酸和醇

(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇

氨基酸

(1)两性

结构复杂不蛋白质

可用通式表示

酶

(2)水解

多肽链间有四级结构

(3)变性(记条件) (4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂) (5)灼烧分解

葡萄糖CH2OH(CHO羟基—OH 多数可用下糖

列通式表示：Cn(H2O)m

醛基—CHO H)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素

[C6H7O2(OH)3]n

酯基中的碳氧单键易断油脂

题组一

有机物的组成、官能团与性质

1．

正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键

(×) (2013·福建理综，7C) (2)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，因此Na能置换出醇羟基中的氢

(√) (2013·广东理综，23C) (3)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

(√) (2013·新课标全国卷Ⅱ，8B) (4)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

(√)

裂

烃基中碳碳双键能加成

(1)水解反应(碱中称皂化反应)

(2)硬化反应

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖) (2)加氢还原

(3)酯化反应

(4)多糖水解

(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇

(2013·新课标全国卷Ⅱ，8C) (5)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

(×) (2013·新课标全国卷Ⅱ，8D) (6)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程

(√) (2013·山东理综，7D) (7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性

(×) (2013·浙江理综，8D) (8)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料

(×) (2013·山东理综，7B) (9)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料

(×) (2013·山东理综，7C) (10)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质

(×) (2013·天津理综，2C) (11)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物

(×) (2012·广东理综，7B) (12)新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻巧、实用和新潮

(√) (2012·广东理综，7D) (13)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

(×) (2012·福建理综，7C) (14)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

(×) (2012·北京理综，11A) (15)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

(×)

(2012·北京理综，11B) (16)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物

(×) (2012·新课标全国卷，8C) (17)合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料

(×) (2012·新课标全国卷，8D) (18)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

(×) (2012·山东理综，10A) (19)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同

(×) (2012·山东理综，10D) 2．

(2013·新课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

，下列有关香叶醇的叙述正确的是

A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案

A

(

) 解析

从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

3．

(2013·新课标全国卷Ⅱ，7)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是

(

) A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案

C 解析

根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。

题组二

有机物的鉴别、分离、提纯与制备

4．

正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

(√) (2012·福建理综，7D) (2)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别

(√) (2013·福建理综，7A) (3)葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒

(√) (2013·天津理综，2D) (4)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

(√) (2013·新课标全国卷Ⅱ，8A) (5)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度

(×) (2013·浙江理综，8B) (6)因为乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇

(×) (2013·新课标全国卷Ⅰ，13B改编) (7)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚

(√) (2013·新课标全国卷Ⅰ，13D改编) 5．

(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是

(

)

A B C D 乙烯的制备

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热

C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃

C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃

试剂X H2O H2O NaOH溶液

NaOH溶液

试剂Y KMnO4酸性溶液

Br2的CCl4溶液

KMnO4酸性溶液

Br2的CCl4溶液

答案

B 解析

题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。

A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

6．

(2013·重庆理综，4)按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。

下列说法错误的是

(

) A．步骤(1)需要过滤装置

B．步骤(2)需要用到分液漏斗

C．步骤(3)需要用到坩埚

D．步骤(4)需要蒸馏装置

答案

C 解析

A项，步骤(1)，由于得到不溶性物质，所以应采取过滤的方法，正确。B项，步骤(2)，由于得到有机层和水层，所以应用分液漏斗分离，正确。C项，从水溶液中

获得固体，应采取蒸发结晶或浓缩冷却结晶的方法，应用蒸发皿，错误。D项，从有机层中获得甲苯，应根据沸点不同，采用蒸馏装置，正确。