第一单元 化石燃料与有机化合物教学活动设计方案

专题3 有机化合物的获得与应用

第一单元 化石燃料与有机化合物――煤的综合利用 苯

【学习目标】 1.了解煤的综合利用；2.了解苯的组成和结构、物理性质；掌握苯的化学性质。

【重、难点】苯的结构特征及苯的化学性质。

【学习指导】学生自主、探究、合作学习

【学习过程】

活动一

自学与检测

1．煤的综合利用（

研读课本P65

）

煤的综合利用方法

煤的干馏

煤的气化

煤的液化

原理

产品

变化类型

隔绝空气加强热使之分解

焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水、粗苯等

使煤转化成可燃性气体

使煤转化成可燃性液体

一氧化碳、氢气

甲醇等液体燃料

2．苯的结构和性质

（1）苯的结构

分子式：

最简式（实验式）：

结构式：

结构简式：

分子空间构型：

平面正六边型结构，键角120°; 6个C原子和6个H原子完全等价；

苯分子中碳碳键是一种介于C－C和

C＝C的特殊共价键

（2）物理性质：

苯是

色，带有

气味的

体，

毒，

溶于水，密度比水

。

(3)化学性质

A、氧化反应

使溴水褪色，

使酸性高锰酸钾溶液褪色。

苯在空气中燃烧的化学方程式：

，

现象为：

。

B、取代反应

苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下反应生成化学方程式：

苯与浓HNO3在浓H2SO4作催化剂及55～60℃热水浴条件下反应生成化学方程

式：

苯与浓H2SO4加热至70～80℃时反应生成化学方程式：

C．加成反应：

+

H2

活动二

交流与讨论

【问题1】煤的综合利用有什么意义？

【问题2】煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？

【问题3】英国科学家法拉第首先发现苯，并对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%。经测定苯的相对分子质量为78，计算确定苯的分子式。

【问题4】早在19世纪，科学家就对苯结构进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”根据上题计算得到的分子式，写出2种苯可能的结构简式

若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式（C6H6）写出可能的结构

若苯分子为六元环状结构（只有一个环），试根据苯的分子式写出可能的结构

介绍凯库勒

梦中苯的结构

关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕

卷曲，忽见有一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此，凯库勒说:"我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理，……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。" 【问题5】设计实验探究你写的可能的结构的合理性。

实验操作

实验现象

结

论

【问题6】1866年凯库勒提出苯的结构如图：

，简写为

。

请评价苯的凯库勒式合理性。

【问题7】比较下列碳碳键的键长，可以得到什么结论？

烷烃中的碳碳单键

烯烃中的碳碳双键

键

长

[即时训练1]

和

是同分异构体吗？分子中最少有多少原子

共平面？最多呢？

【问题8】实验探究1在一试管中倒入1ml苯，观察苯的颜色与状态再向试管中加入3ml水，振荡后静置，观察发生的现象，说说苯的物理性质

【问题9】实验探究2魔术：白色粉笔的燃烧，观察现象

1.54×10-10m 1.33×10-10m 炔烃中的碳碳三键

1.20×10-10m 1.40×10-10m 苯环中的碳碳键

活动三

巩固与提升

1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是

A．溴和CCl4

B．苯和溴苯

C．硝基苯和水

D．汽油和苯

2．等物质的量的下列各烃，完全燃烧生成CO2和H2O，耗氧最多的是

A．CH4

B．C2H4

C．C6H6

D．C4H10

3．甲苯（C7H8）和甘油（C3H8O3）组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可推断氢元素的质量分数为

A．0.05

B．0.087

C．0.174

D．无法计算

4．下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧化碳的量不变的是

A．苯和乙烯

B．一氧化碳和氢气

C．乙炔和乙烯

D．乙炔和苯

5．下列对于苯的叙述正确的是

A．易被强氧化剂KMnO4等氧化

B．属于不饱和烃易发生加成反应

C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应

D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等

6．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

A．苯

B．二氧化硫

C．天然气

D．乙烯

7．苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述不正确的是

A．都容易发生取代反应

B．都容易发生加成反应

C．乙炔和乙炔易发生加成反应，苯只有在特殊条件下才能发生加成反应

D．乙炔和乙烯易被KMnO4所氧化，苯不能被KMnO4所氧化

8．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有

种

9．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如右图。则硼氮苯的二氯取代物

B3N3H4Cl2

的同分异构体的数目为

种。

10．将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物中碳的质量分数为

。