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有机合成温江中学化学组田娅【学习目标】1、利用烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质,实现有机物官能团之间相互的转化。2、初步学习有机合成过程,构建目标化合物分子骨架。3、初步学习逆合成法的思维方法,并能使用逆合成法设计有机合成路线。4、理解有机合成遵循的基本原则【课前热身】完成下列转化,并在括号内标明反

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有机合成

温江中学化学组

田娅

【学习目标】

1、利用烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质,实现有机物官能团之间相互的转化。

2、初步学习有机合成过程,构建目标化合物分子骨架。

3、初步学习逆合成法的思维方法,并能使用逆合成法设计有机合成路线。

4、理解有机合成遵循的基本原则

【课前热身】

完成下列转化,并在括号内标明反应条件和反应类型。若不能直接转化,请标明中间产物。

乙烯→氯乙烷(

);乙醇→乙醛(

);乙醛→乙酸(

);乙酸→乙酸乙酯(

);乙烯→乙炔(

);氯乙烷→乙酸(

);乙醇→乙烷(

);

【投石问路】

以乙烯为原料,合成乙醇、乙酸,并分析合成路线的异同。

阅读教材P66乙二酸二乙酯的合成路线,分析逆合成设计思路。

【课堂探究】

一、有机合成分析法

1、正向合成法(顺推法)

2、逆向合成法(逆推法)

二、有机合成的过程

1、官能团的引入方法

引入碳碳双键

引入卤原子

引入羟基

引入醛基

引入羧基

引入酯基

1

2、有机物之间的相互转变

请在下列物质中选择原料合成卤代烃、烯烃、醇、酸,分析每条合成路线的原料和中间体。

(注:用箭头从原料指向目标产物,并在箭头上标明表示反应条件、反应类型。)

炔烃

烯烃

卤代烃

烷烃

芳香烃

醇

醛

酸

酯

3、合成原则

【能力提升】

原料:乙烯(乙醇);目标产物:乙二酸乙二酯

已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸,请完成下列合成。

原料:

目标产物:

原料:CH2=CH-CHO;目标产物:CH2=CH-COOH

【内容小结】请将你本堂课所学重难点,以及存在的问题进行小结。

2

【拓展练习】

教材P70-9:硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的抗心律失常药,该药可以丙烯为原料合成制得,合成步骤如下:

分析合成路线,写出A、B的结构简式,以及每一步的反应方程式。

由乙烯合成有机物F(二乙酸乙二酯),采用下列合成路线:

(1)已知有机物的名称为乙二酸二甲酯。请写出F的结构简式__________。

(2)在上述反应中属于取代反应的有________(填反应代号)。

(3)A、D、E、F中能引入C中官能团的物质有__________(填反应物代号),

其反应⑤的化学方程式为__________________________________________。

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