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有机合成温江中学化学组田娅【学习目标】1、利用烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质,实现有机物官能团之间相互的转化。2、初步学习有机合成过程,构建目标化合物分子骨架。3、初步学习逆合成法的思维方法,并能使用逆合成法设计有机合成路线。4、理解有机合成遵循的基本原则【课前热身】完成下列转化,并在括号内标明反
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有机合成
温江中学化学组
田娅
【学习目标】
1、利用烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质,实现有机物官能团之间相互的转化。
2、初步学习有机合成过程,构建目标化合物分子骨架。
3、初步学习逆合成法的思维方法,并能使用逆合成法设计有机合成路线。
4、理解有机合成遵循的基本原则
【课前热身】
完成下列转化,并在括号内标明反应条件和反应类型。若不能直接转化,请标明中间产物。
乙烯→氯乙烷(
);乙醇→乙醛(
);乙醛→乙酸(
);乙酸→乙酸乙酯(
);乙烯→乙炔(
);氯乙烷→乙酸(
);乙醇→乙烷(
);
【投石问路】
以乙烯为原料,合成乙醇、乙酸,并分析合成路线的异同。
阅读教材P66乙二酸二乙酯的合成路线,分析逆合成设计思路。
【课堂探究】
一、有机合成分析法
1、正向合成法(顺推法)
2、逆向合成法(逆推法)
二、有机合成的过程
1、官能团的引入方法
引入碳碳双键
引入卤原子
引入羟基
引入醛基
引入羧基
引入酯基
1
2、有机物之间的相互转变
请在下列物质中选择原料合成卤代烃、烯烃、醇、酸,分析每条合成路线的原料和中间体。
(注:用箭头从原料指向目标产物,并在箭头上标明表示反应条件、反应类型。)
炔烃
烯烃
卤代烃
烷烃
芳香烃
醇
醛
酸
酯
3、合成原则
【能力提升】
原料:乙烯(乙醇);目标产物:乙二酸乙二酯
已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸,请完成下列合成。
原料:
目标产物:
原料:CH2=CH-CHO;目标产物:CH2=CH-COOH
【内容小结】请将你本堂课所学重难点,以及存在的问题进行小结。
2
【拓展练习】
教材P70-9:硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的抗心律失常药,该药可以丙烯为原料合成制得,合成步骤如下:
分析合成路线,写出A、B的结构简式,以及每一步的反应方程式。
由乙烯合成有机物F(二乙酸乙二酯),采用下列合成路线:
(1)已知有机物的名称为乙二酸二甲酯。请写出F的结构简式__________。
(2)在上述反应中属于取代反应的有________(填反应代号)。
(3)A、D、E、F中能引入C中官能团的物质有__________(填反应物代号),
其反应⑤的化学方程式为__________________________________________。
3
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