复习题优秀课堂实录

人教版选修5 第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》微专题复习课

广州市第十三中学

郑春霞

本章是人教版高中化学选修5有机化学基础的最后一章，不仅是“有机合成”的延伸，更是对前面所学知识的检验和提高。本章利用相对分子质量的大小说明高分子化合物与低分子化合物的区别，介绍加成聚合反应与缩合聚合反应的基本特征，并结合具体的例子介绍了三大合成材料与功能高分子材料的合成、性能及应用。

一、考纲要求：

1、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3、了解合成高分子化合物在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

二、教学与评价目标

1、教学目标

（1）回顾介绍本章中所学的有机高分子材料及其应用，从而开阔学生视野，激发学生对有机化学的兴趣。介绍高分子材料时，贯穿主线“结构决定性质，性质决定用途”。

（2）围绕加聚反应和缩聚反应的微专题开展题型训练，让学生掌握必要的知识及技能基础如：由单体写聚合反应的方程式、由聚合物的结构式分析单体等。

2、评价目标

（1）通过学生的分析与描述，诊断学生的对聚合物的性质与基础知识的认识水平。

（2）通过对学生做题的反馈，诊断并发展学生对聚合物的转化思路的认识水平。

三、教学流程

环节一、学生畅所欲言在第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》学习中的一些收获或感想。

【以化学史的形式进行总结】：聚乙烯是最常用的塑料，但它并不是第一种人工合成的高分子化合物。在1838 年法国化学家勒尼奥偶然发现，在日光照射下，氯乙烯聚合变成一种白色固体，成为第一种人工合成高分子化合物，但当时并未找到聚氯乙烯的合适用途，更不知道它的分子结构。一年后，在苯乙烯被合成和提纯后，科学家很快在

1839 年人工合成出了聚苯乙烯。这是为什么呢？难道是我们的合成技术大大提高了吗？聚苯乙烯的发明是必然的，因为在没有稳定剂的存在下，苯乙烯的聚合是自发进行的。也是在

1839 年，德国科学

家吕德斯多尔夫偶然将天然橡胶和硫的混合物扔在热炉上，结果惊讶地发现橡胶变得富有强度和弹性，这一发现导致了一个工艺：硫化。从而克服了天然橡胶制品遇热发粘、遇冷变脆的缺点。但是现在产量最多的是人工橡胶—丁苯橡胶，广泛用于制鞋（牛筋底）、沥青改性等行业，“中华第一街”长安街和机场的跑道都是用热塑性丁苯橡胶改性沥青铺设而成的。高分子材料在工农业生产、提高人民生活质量和高新科技领域中的重要作用。

环节二、【观看视频—关于高分子材料的发展和应用】

环节三、总结高分子化合物的合成途径---------单体通过加聚反应可得到有机高分子化合物。

（1）加聚反应类型

①聚乙烯类：

②二烯类(橡胶)：

③混聚：两种或两种以上单体加聚：

④聚乙炔类：

H、－Cl、－CH3、例1

聚苯乙烯的结构为

(1)聚苯乙烯的链节是_________________，单体是______________。

(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为____。

、－CN）

，试回答下列问题：

（－R为－

(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯____(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_____(填“热塑”或“热固”)性。

答案：（1）、

（2）500

（3）能

热塑

说明：以小组讨论合作完成例题的解答，以小组为单位分析解题方法。

变式1

某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是

A.

生成该聚合物的反应属于加聚反应

B.该聚合物的单体是丙酸乙酯

C.该聚合物分子中存在大量的—OH，所以具有较好的亲水性

D.该聚合物的结构简式为

变式2

工程塑料

ABS 树脂( 结构式如下) 合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。

答案：CH2=CH—CN

CH2=CH—CH=CH2

环节四、高分子化合物的合成途径------单体通过缩聚反应可得到有机高分子化合物。

（2）缩聚反应类型

①醇羟基间缩合成水的反应，例如：

②键的氧原子与另一基团中活泼氢原子缩合成水的反应，例如：

③醇羟基中的氢和酸分子中的—OH缩合成水的反应，

例如

④羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应，例如：

例2：聚丁二酸乙二醇酯（PES）是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料方面有着广泛的应用.其结构简式为:

(1)聚丁二酸乙二醇酯（PES）是由两种单体通过

反应(填反应类型)制得的.形成该聚合物的两种单体是

和

。

(2)这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯,请写出该环状化合物的结构简式

答案：（1）缩聚

HOOCCH2CH2COOH

HOCH2CH2OH (2)

说明：以小组讨论合作完成例题的解答，以小组为单位分析解题方法。

变式1

某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是

A.1种，加聚反应

B.2种，缩聚反应

C.3种，加聚反应

D.3种，缩聚反应

分析：

从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单

体缩聚得到，分别是

CH2O、

变式2 高分子化合物A和B的部分结构如下：

（1）合成高分子化合物A的单体是 ，生成A的反应是 反应。

（2）合成高分子化合物B的单体是 ，生成B的反应是 反应。

答案：（1）

CH2=CH-COOH；加聚反应

（2）

缩聚反应

变式3

端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

(1)

E的结构简式为____________________________________________________________。

(2)化合物(的化学方程式为

________________________________________________________________________。

)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应催化剂

答案：（1）

（2）

课后练习：

1、下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是

（

）

A．

聚乙烯塑料

B．聚氯乙烯塑料

C．酚醛塑料

D．聚苯乙烯塑料

2、丁苯橡胶的结构简式如下：

合成这种橡胶的单体应是（

）

CH=CH2

①

②CH3—CH=CH—CH3

③CH2=CH—CH=CH2

④

CH≡C

—

CH

3

⑤

A．①②

B．④⑤

C．③⑤

D．①③

3、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是

A．

B．

COONa C．

D．

4、塑料制品是商业流通中的重要组分，人们会经常遇到以英文缩写的多种产品，例如：①PVC－聚氯乙烯，②PS－聚苯乙烯，③ABS－工程塑料（结构简式为

CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH2－CH－CH2

n ）

这些反应都属于

反应。

请写出它们合成的化学方程式，（1）合成PS：

（2）合成ABS：

5、已知乳酸的化学式为：

CH

写出乳酸在催化剂的催化下聚合成聚乳酸的化3-CH-COOH 学方程式。

OH CH2—CH=CH2

CH－CH2—

CH2—CH=CH—CH2

n