复习题教学设计实例

课题

有限制条件的同分异构体的书写

（第1课时）

【课标要求】能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。

【教学目标】

1.能根据有机物的特征性质确定官能团类别和数目；

2.能根据不饱和度和不同化学环境的氢等条件确定有机物主体结构和基团位置；

3.能在完成目标1和2的基础上根据限制条件完整的写出所有符合题目条件的同分异构体并总结出学习方法。

【教学重难点】完整写出限制条件的同分异构体。

【教学过程】

突破一：性质限制性条件（目标1）

学生活动一，完成下表：

常见的性质限制性条件

有机物分子中的官能团或结构特征

能与Na2CO3溶液反应

能与NaHCO3反应

能与NaOH溶液反应

能发生银镜反应(或与新制Cu(OH)2反

应) 与FeCl3发生显色反应

水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色

反应

水解后的产物能发生银镜反应

【测评1】

符合下列条件的A的同分异构体，你能写出多少种？

①能使FeCl3溶液显紫色反应

②能与NaHCO3反应产生CO2

突破二：结构限制性条件（目标2）

教师呈现：常见的结构限制性条件：

1、分子中含一个苯环/是芳香族化合物

2、苯环上有两个取代基且处于邻位/间位/对位

3、分子中有一个手性碳原子

4、苯环上的一氯代物有2种

5、分子中有6种不同化学环境的氢原子/核磁共振氢谱中出现4个峰且峰面积之比……

判断不同化学环境的氢原子

活动二：若想让有机物中氢原子环境少，你觉得应该如何放置和分配基团呢？假设以X、Y、Z、W等字母代表苯环上不同的取代基，请画出符合下列条件的结构：

1.苯环上只有一种氢：

①二元取代： 小结： ②三元取代： 小结： ③四元取代（取代基为2个—X，1个—Y，一个—Z）： 2.苯环上只有两种氢：

①二元取代： 小结： ②三元取代： 小结： 突破三：如何组装基团（目标3）

作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比较剩余的C、O、N个数和不饱和度。 巧组合：剩下的基团可能组合情况，根据对称性要求放入基团。

巧用不饱和度：

1）从有机物结构计算：Ω=双键数+三键数×2+单键环数+…

双键（C=C C=O C=N）

Ω=1 三键（C ≡ C C ≡ N）

Ω=2 单键环

Ω=1 苯环

Ω=4 硝基

Ω=1 2）从有机物分子式计算：CxHyOm（NH）n 注：氧元素“视而不见” 卤素换成氢

每一个氮夺了一个氢之后隐藏。

【测评3】—目标3 水杨酸：邻羟基苯甲酸

写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

①含有苯环

②能发生银镜反应，不能发生水解反应

③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应

④只能生成两种一氯代物

[解析]：

（1）不饱和度Ω=5，分子式：C7H6O3 （2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能与2molNaOH反应，说明有两个酚

—OH （3）剩余部分“残基”：无剩余部分

（4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：

【测评4】某有机物X的结构简式如下图所示，写出与X互为它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式：

[解析]：

（1）不饱和度Ω=4，分子式：C8H10O （2）限制条件：苯环：Ω=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余—C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O （3）组合如下：支链由整到散

①一个取代基：—CH2CH2OH、—CH (OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小计4种；

②两个取代基：—CH3与—CH2OH、—CH3与—O—CH3、—CH2CH3与—OH，小计9种（包括邻、间、对）；

③三个取代基：—CH3与—CH3、—OH，小计6种；

综上，共有6+9+4=19种。

小结书写步骤：

1.确定主体：计算不饱和度，分析原子种类与个数；

2.分析限制条件：确定官能团种类及主体结构；

3.确定剩余“残基”；

4.巧组合：结合等效氢、支链由整到散、定一移一、定二移一等法有序书写。

【课堂达标测评】

1.写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： ①分子含有2个苯环

②分子中含有3种不同化学环境的氢

2.二元取代芳香化合物H的分子式为：C10H10O4

H满足下列条件： ①能发生银镜反应；

②酸性条件下水解产物物质的量之比为2:1 ③不与NaHCO3溶液反应。

则符合上述条件的H共有 种。

【课后测评】

1.

写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：

COOCH3OH

①分子中含有硝基且直接连在苯环上

②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

③不能与FeCl3发生显色反应

2.写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

NH2

①分子中有6个C原子在同一条直线上

②分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团

3.已知化合物C的分子式为：C8H7N 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。