第三单元 人工合成有机化合物名师教学设计2

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第三单元

人工合成有机化合物

简单有机物的合成

【我思我学】

填一填:

化学方法来合成新的有机化合物要依据被合成物质的

和

，选择适合的

_______和____________，精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中，还要综合考虑________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗，提高__________利用率等问题来选择最佳合成路线。

【同步导学】

一、评价要点

通过乙酸乙酯合成途径的分析，了解简单有机化合物合成的基本思路。

二、方法指引

1.合成路线选取的原则

要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

(1)反应过程合理、科学

(2)步骤简单，反应物的转化率高

2.合成的原则

（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：

a.找已知条件最多的地方；

b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；

c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；

d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

三、归纳整理

常见有机物的转化途径：

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乙烯

(C2H4) 催化剂

①

H2O ②

O2

催化剂

O2

催化剂

③

O2

催化剂

乙醛

(C2H4O) 催化剂

乙酸乙酯

(C4H8O2) O2

催化剂

乙酸

(C2H4O2) 乙醇(C2H6O)

四、典型例题

例题1。新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小，强度高，弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点，因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。

（1）国际上最新采用热聚门冬氨酸盐（TPA）来降解聚丙烯酸的废弃物，TPA是由单体聚合而成，请写出TPA的结构简式

；

（2）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”

的结构简式如右图：其单体有

种，

结构简式为分别为：

解析：推断过程中注意：1。聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成；2。聚合物中价键断裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：

（1）TPA的结构简式

（2）其单体有

3

种，

还

；

结构简式为分

Fe例题2．已知：①R—NO2R—NH2

HCl

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．

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以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

CH3浓硝酸浓硫酸ACH3Cl催化剂浓硫酸BFeHClH2催化剂NH2BrH2OSO3H苯Br2催化剂CDHONO2

（1）A转化为B的化学方程式是___________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________，②_______________________________。

（3）B在苯环上的二氯代物有

种同分异构体。

12CH32的所有原子

（填“是”或“不是”）在同一平面上。

（4）有机物解析：结合题给信息，采用逆推法进行推断，注意取代基在苯环上的位置，即可得到正确答案。

NH

（3）6

（4）不是

【随堂检学】

1．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有

（

）

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是

(

) A.A是乙炔，B是乙烯

B. A是乙烯，B是乙烷

C. A是乙醇，B是乙醛

D. A是环己烷，B是苯

3. 某酯在酸性条件下水解，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是（

）

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A. 乙酸甲酯

B. 甲酸乙酯

C. 乙酸乙酯

D. 甲酸丙酯

4．分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：

A．HCOOCH2CH2CH3

B．CH3COOCH2CH3

C．CH3CH2COOCH3

D．HCOOCH（CH3）2 5．化合物丙由如下反应制得：

H2SO4（浓）

Br2（CCl4）

C4H10O

C4H8

C4H8Br2（丙）

丙的结构简式不可能是

A．CH3CH2CHBrCH2Br

B．CH3CH（CH2Br）2

C．CH3CHBrCHBrCH3

D．（CH3）2CBrCH2Br 6．有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)

。

浓硫酸

A．

+ HNO3

───→

―NO2 + H2O

50~60℃

浓硫酸

△

B．CH3CH2CH2CHCH3

CH3CH2CH=CHCH3 + H2O

OH

浓硫酸

140℃

C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O

D．(CH3)2CHCH=CH2

+ HI → (CH3)2CHCHICH3

+

(CH3)2CHCH2CH2 I

（多）

（少）

E．CH3COOH + CH3CH2OH

浓硫酸

△

CH3COOCH2CH3 + H2O

RCOOCH2

CH2OH 浓硫酸

△

F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH

+

CHOH

RCOOCH2

CH2OH

7. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。

B C

（1）写出A、B的结构简式A

B

（2）反应⑤的化学方程式为

（3）上述反应中没有的反应类型是

（填编号，下同）

A.取代反应

B.加成反应

C.氧化反应

D.酯化反应

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（4）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是什么？

【活学活用】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

1. 有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为，把它们分别进行实验并记录现象如下：

四种物质的结构式为：

A.

；

B.

；

C.

；

D.

2．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A的结构简式：

A

，C：

（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和

3．碘在人体生命活动中具有重要作用，人从食物中摄取碘后，碘便在甲状腺中积存下来，通过一系列的化学反应形成甲状腺素，甲状腺素的结构为：

（1）甲状腺素的分子式为_____________________。

（2）在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是

试写出上述两步反应的化学方程式，并注明反应类型

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①________________________________________②

参考答案

【随堂检学】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

1．

B．

2. C. 3. B. 4．

C．

5．B．

6．

ACEF 7.(1) CH3—

(2)

—O—CH3

(3)B

(4) 保护苯环上的羟基，防止其被氧化

【活学活用】

1. A：；B：；C：；

D：

2．（1）A：（2）

3．（1）C15H11I4NO4

－CH3

C：－CH2―OH

（2）

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