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第1讲 认识有机化合物一、官能团二、有机物命名习惯命名法中碳原子在十个以下依次用 、 、 、 、 、 、 、 、 、 来表示。三、有机物的分离、提纯1.蒸馏2.重结晶:操作步骤: ―→
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正文
第1讲 认识有机化合物
一、官能团
二、有机物命名
习惯命名法中碳原子在十个以下依次用 、 、 、 、 、 、 、 、 、 来表示。
三、有机物的分离、提纯
1.蒸馏
2.重结晶:操作步骤: ―→ ―→ 3.萃取分液
四、研究有机化合物的基本步骤
1、元素分析
2、测定相对分子质量用 法, 即为该有机物的相对分子质量。
通过 可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱可测定不同化学环境的氢原子的 和 A组 基础题组
1.下列有关化学用语不能表示2-丁烯的是( ) A.
B.CH3CHCHCH3
C.
D.H::::::H
1
2. 根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ) A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基戊烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸
3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的是( ) A.对二甲苯
B.乙酸乙酯 C.乙醛
D.苯
4.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验: 实验步骤 (1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍 (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过(2)A的分子式为 浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准(3)用结构简式表示A中含有的官能团: 状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如图: 解释或实验结论 试通过计算填空: (1)A的相对分子质量为 (4)A中含有 种氢原子.
(5)综上所述,A的结构简式为 5.结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
(1)A的类别是 ,能与Cl2反应生成A的烷烃是 。B中的官能团是 。 (2)反应③的化学方程式为 。
2
(3)已知:B
苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是 。 (4)已知:++H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为 。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为 。(只写一种) B组 提升题组
6.下列说法正确的是( ) A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B.CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.与都是α-氨基酸且互为同系物
7.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下图所示装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
回答下列问题:
3
(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是 。 (2)C装置中浓H2SO4的作用是 。 (3)D装置中MnO2的作用是 。 (4)燃烧管中CuO的作用是 。 (5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加1.32 g,B管质量增加0.54 g,则该有机物的最简式为 。 (6)要确定该有机物的分子式,还要 。 8.G是一种常见的氨基酸,其合成路线如下:
已知以下信息: ①A苯环上只有1个取代基且核磁共振氢谱有6组峰,其峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1;D和F的苯环上的一氯代物都只有2种。
②F、G能与FeCl3溶液发生显色反应,F能发生银镜反应。
③
。
回答下列问题: (1)A的分子式为 ,其名称为 。 (2)A→B的反应类型是 ;鉴别A和B可用的试剂是 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的有 种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是 (任写一种)。
4
答案全解全析
A组 基础题组
1.C A项是2-丁烯的键线式,不符合题意;B项是2-丁烯的结构简式,不符合题意;C项是1-戊烯的球棍模型,符合题意;D项是2-丁烯的电子式,不符合题意。
2.D A项,应命名为2-甲基-1,3-丁二烯;B项,应命名为2-戊醇;C项,应命名为3-甲基己烷。
3.C A项,对二甲苯的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比是3∶2,不符合题意; B项,乙酸乙酯的核磁共振氢谱有三组峰,不符合题意;C项,乙醛的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比是3∶1,符合题意;D项,苯的核磁共振氢谱只有一组峰,不符合题意。
4.答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH、—OH (4)4 (5)
解析 1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,则A的相对分子质量为45×2=90。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。充分燃烧后产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。利用原子守恒和A的相对分子质量可知,1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O,则A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),表明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为。
5.答案 (1)卤代烃 CH4或甲烷 —CHO或醛基
(2)+CH3COOH
+H2O (3)苯甲酸钾 (4)1∶2∶4∶4
(5)或
解析 (1)A的组成元素为C、H、Cl,所以A为卤代烃;A分子中只有一个C原子,所以能与Cl2反应生成A的烷烃是CH4。B中的官能团是醛基。
(2)由G和J的结构简式知,G与CH3COOH反应生成了J,所以化学方程式为:+CH3COOH+H2O。
5
(3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水,而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。
(4)由题给反应可知,②反应生成的G能与的面积之比为1∶2∶4∶4。
继续反应生成副产物,所以4组吸收峰(5)L能与FeCl3溶液发生显色反应,所以L中含酚羟基,但与溴水反应未见沉淀,则酚羟基的邻、对位已有取代基,同时L能与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应(消去反应),因此,L的结构简式为:或或或,则L与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为或。
B组 提升题组
6.A A项,和中都有4种不同化学环境的氢原子,则二者都有4种一溴代物;B项,类比CH2 CH2的结构,可知CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子不在同一直线上;C项,按系统命名法,化合物的名称是2,3,4,4-四甲基己烷;D项,与的结构不相似,不互为同系物。
7.答案 (1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧气中的水蒸气
(3)催化剂,加快产生氧气的速率
(4)确保有机物充分氧化,最终生成CO2和H2O (5)CH2O (6)测出该有机物的相对分子质量
解析 该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成,观察实验装置就能明确实验原理;D是氧气发生装置,C是氧气干燥装置,E是氧气与样品充分反应装置,B是水蒸气吸收装置,A是CO2吸收装置。用守恒
6
法求最简式:n(C)==0.03 mol,n(H)=×2=0.06 mol,n(O)==0.03 mol,故该有机物的最简式为CH2O。
8.答案 (1)C8H10O 苯乙醇
(2)取代反应(或酯化反应) 金属钠
(3)+HNO3+H2O (4) (5)6
(或其他合理答案) 解析 (1)根据已知①、A→B的反应条件及B的分子式可知A的分子式为C8H10O,名称是苯乙醇;(2)根据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应,生成的B为乙酸苯乙酯,用金属Na可以鉴别A与B;(3)B→C为硝化反应,结合D和F的苯环上的一氯代物都只有2种,推知C为+HNO3+H2O;(4)F为,反应方程式为,据信息③可知,G为;(5)F为,其含有苯环且能发生水解反应的同分异构体中需有酯基,可以是酚羟基与甲酸形成的酯,另有一个甲基,这样的酯有3种;可以是酚羟基与乙酸形成的酯,有1种;可以是苯甲酸与甲醇形成的酯,有1种;可以是苯甲醇与甲酸形成的酯,有1种,共6种。
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