复习题优质公开课教案

学科

化学

课题

有机合成

《有机化学基础》专题4 年级

高二

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【学习目标】

1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写

2、初步了解有机合成题的思维方法

【重点难点】有机合成的基本解题方法和思维方法

学习过程

预习检测

一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）

1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：

⑴能使溴水褪色的官能团有

；

能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：

；

能使以上两种官能团都褪色的官能团有

；

⑵能与Na反应放出H2的官能团有

。

⑶

能与FeCl3溶液作用显紫色；

⑷能与Na2CO3溶液作用的官能团为：

；

能与NaHCO3溶液产生CO2：

；

⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团

；

⑹

与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅

⑺能与H2加成的有机物包括：

；

⑻能与NaOH溶液反应的有机物包括：

；

2.理解有机物分子中基团间的相互影响。

⑴烃基与官能团间的相互影响：①R－OH呈中性，C6H5OH呈

性(苯环对－OH的影响) ②不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生

(－OH对苯环的影响)。

⑵烃基对烃基的影响（如甲苯）：

①－CH3

受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；

②苯环受-CH3

影响而使

位上的氢原子易被取代。

2.关注外界条件对有机反应的影响。如：⑴卤代反应的三种条件；⑵卤代烃的两个性质；

3.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通

4.注意有机反应中量的关系（如式量相差2、14、16、32等数值）

5.掌握官能团的转化关系

(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如

b．通过氧化反应得到，如

。

②引入－OH：a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成

b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解

③引入－COOH：a．加成反应：醛的氧化；b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解

④引入－X：a．加成反应：不饱和烃与HX的加成；b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代

(2)官能团的消除：①通过加成可以消除不饱和键；②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基

③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；④通过水解反应消除酯基

(3)官能团之间的衍变。如：R—CH2X

R—CH2OH

R—CHO

R—COOH (4)官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去，再加成X2再水解等一系列反应完成；

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二、解答有机推断题的一般思路及方法

1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→

找明、暗条件→

找突破口（结构、反应、特性、现象等）→综合分析推导→结论。

2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。

三、解答有机推断题的突破口

特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。

〖自主练习〗

1、有以下一系列反应，终产物为草酸。

光NaOH，醇O2，催化剂O2，催化剂Br2NaOHA→B→C→D→E→F→HOOC－COOH Br2

H2O△△△已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：

C是

；

F是

。

2、由烃A经下列反应可得到G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。

⑴高聚物H的结构简式是_____________。

⑵C转化为D的化学方程式是_________。

⑶A→B的反应类型是__________；F→G的反应类型是__________。

⑷在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。

⑸G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是__________。

⑹F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_______种。

3、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

Br2ANaOH/H2O△BO2/Ag△C氧化DH2/Ni△CH3CHCH2聚合OFG：OCHCCH3n缩聚E

（1）聚合物F的结构简式是_____________________________________。

（2）D的结构简式是___________________________________________。

（3）B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。

（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。

（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_____________________________________。

【合作探究】：

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例1、丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：www.ks5.u.com H2O/H已知：RCN RCOOH

+CH3HBrCHCH2①KCNA②CH3CHCH3CNH2O，H+③BBr2④催化剂BrCCH3COOHEC2H5OH，H⑦+DH2O，H+⑥CKCNCH3⑤

⑴A的结构简式为：____________；⑵反应④的类型为：_________________反应；

⑶D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：______________________________。

⑷CH3BrCCOOH与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________。

CH3⑸B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分

异构体的结构简式：_______________、___________________。

例2、乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知—OH，—COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：

CH3—CH—COOH 浓H2SO4

B OH ②

乳

酸

①

一定条件

④

F 浓H2SO4

一定条件

D ⑧

(C8H10O4) ⑥

浓H2SO4

一定条件

⑦

H B ⑤

F 浓H2SO4

CH3OH

浓H2SO4

③

A C (C4H6O2) E G （1）推断C、F的结构简式。C：

；F：

。

（2）B中所含的官能团有

；反应③的反应类型是

。

（3）反应①的化学方程式为

。

（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是

。

例3、请根据右图作答：

已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

（1）E中含有的官能团是 。

（2）反应③的化学方 。

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（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。

（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。

（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 。

例4、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为RCH2CHO。

根据以上信息回答下列问题: (1) A的分子式为

; (2) 反应②的化学方程式是

; (3) A的结构简式是

; (4) 反应①的化学方程式是

; (5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：

、

、

、

（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为

。

巩固练习

OH1、已知RO合适的氧化剂CHR'RCR'

(注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。

试回答

(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：

a．具有酸性

；b．能发生水解反应

。

(2)A分子中的官能团是

，D的结构简式是

。

(3)C→D的反应类型是

，E→F的反应类型是

。

A．氧化反应

B．还原反应

C．加成反应

D．取代反应

(4)写出化学方程式：A→B

。

(5)写出E生成高聚物的化学方程式：

。

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(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：

。

2．(04个广东) (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

3．(2003年上海) 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B．C．D。

(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途＿＿＿＿＿。

(2)写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(3)写出F可能的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(4)写出A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。

(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

4、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，

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则C的结构简式为

。

(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为

，D具有的官能团是

。

(3）反应①的化学方程式是

。

(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是

。

(5）E可能的结构简式是

。

5、1

四烃基乙二醇叫频那醇烃基可相同也可不同，已知它在H2SO4作用下可经重排反

应生成频那酮：

2

醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻碳上含氢较少的氢一起消去生成烯，如

3

卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇：

①

试根据下列有关的转化关系，回答下列问题：

则B的结构简式为

，反应Ⅰ—Ⅴ中属于加成反应的是

填序号。

②

在方框中填写合适的结构简式甲、乙互为同分异构体；

学习心得

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