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第九章

认识有机化合物

常见的烃

第一节

有机物的组成与结构、分类和命名

1．了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的

同分异构体(不包括手性异构体)。

2．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量

确定有机化合物的分子式。

3．了解常见的有机化合物的结构，了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

4．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物

理方法。

5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化

合物。

6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互

影响。

梳理基础

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类。

化合物(如CH3CH2CH2CH3) 有机

化合物(如化(1) 环状化合物

合物

化合物(如 烷烃(如

) ) ) 脂肪烃 烯烃(如

) 炔烃

脂环烃:分子中不含苯环，而含有其他环状结构

环状烃 苯的同系物(如

) (2) 烃 苯

芳香烃 稠环芳香烃(如

) 答案：1．(1)链状

脂环

芳香

(2)CH4

CH2==CH2

2．按官能团分类。

(1)官能团：决定化合物特殊性质的________。

(2)按官能团分类。

典型代表物有机物类别

官能团名称

官能团结构

(结构简式) 烯烃

__________ __________ CH2==CH2

炔烃

__________ __________

卤代烃

__________ __________ CH3CH2Cl 醇

__________ __________ CH3CH2OH 酚

醛

酮

羧酸

醚

酯

氨基酸

答案：2．(1)原子或原子团

(2)碳碳双键

碳碳三键

卤素原子

—X (醇)羟基

—OH (酚)羟基

—OH 醛基

—CHO 羰基

羧基

—COOH

醚键

氨基、羧基

—NH2、—COOH

酯基

__________ __________ __________ __________ __________ __________ __________ __________ __________ __________

__________ __________ __________ __________

CH3COOH CH3CH2OCH2CH3

CH3COOCH2CH3

CH3CHO、HCHO

♨特别提醒

①因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，书写时要注意规范，常出现的错误：把“”写成“C===C”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。

②结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如，具有醛、醇、羧酸的性质。

二、有机化合物的结构特点

1．碳原子的成键特点。

成键数目 每个碳原子与其他原子形成

共价键

成键种类

连接方式

答案：1．4个

单键、双键或三键

碳链、碳环

2.同分异构现象和同分异构体。

(1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但因________不同而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体的类别。

异构方式

形成途径

示例

碳链异构

碳骨架不同

CH3CH2CH2CH3和________ 位置异构

官能团位置不同

CH2==CHCH2CH3与____________ 官能团异构 官能团种类不同

CH3CH2OH和____________

答案：2．(1)分子式

结构

(2)CH3—O—CH3

CH3CH===CHCH3

♨特别提醒

①同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。

②同分异构体之间的转化是化学变化。

③同分异构体的特点是分子式相同(能推导出相对分子质量相同)，结构不同，性质不同。

3．同系物。

(1)结构________。

(2)组成上相差一个或若干个________原子团。

答案：3．(1)相似

(2)CH2

三、有机化合物的命名

1．烃基。

(1)烃分子失去一个________所剩余的原子团。

(2)常见的烃基：甲基________，乙基________，正丙基____________，异丙基________，苯基________________。

答案：1．(1)氢原子

(2)—CH3

—CH2CH3

—CH2CH2CH3

—CH(CH3)2

—C6H5(或

2．烷烃的习惯命名。

)

例如C5H12的同分异构体有3种，分别是：________________、____________、____________，用习惯命名法分别为________、________、________。

答案：2．CH3CH2CH2CH2CH3

(CH3)2CHCH2CH3 C (CH3)4

正戊烷

异戊烷

新戊烷

3．烷烃的系统命名法。

命名步骤如下：

(1)选主链(最长碳链)，称某烷。

(2)编碳位(最小定位)，定支链。

(3)取代基，写在前，注位置，短线连。

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

例如，命名为____________。

命名为____________。

答案: 3．2,2-二甲基丙烷

2,5-二甲基-3-乙基己烷

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤。

分离

提纯

元素定

量分析 测定相对

分子量质

波谱

分析

纯净物

确定______ 确定______

确定______

答案：1．实验式

分子式

结构式

2．分离、提纯有机物的常用方法。

(1)蒸馏和重结晶。

适用对象

要求

常用于分离提纯

①该有机物的热稳定性________ 蒸馏

______有机物

②该有机物与杂质的沸点__________ 重结晶

常用于分离提纯

①杂质在所选溶剂中溶解度很______

______有机物

或很________ ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受________的影响较大

(2)萃取分液。

①液-液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

②固-液萃取：用________从固态物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法。

①原理：利用吸附剂对不同有机物______作用的不同，分离、提纯有机物。

②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

答案：2．(1)液态

①较强

②相差较大

固态

①小

大

②温度

(2)①不相溶

溶解度

②有机溶剂

(3)①吸附

3．有机物分子式的确定。

(1)元素分析。

①定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→________，H―→________，S―→________，N―→________。

②定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的________。

答案：3．(1)①CO2

H2O SO2

N2

②整数比

(2)相对分子质量

4．分子结构的鉴定。

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法。

①红外光谱(IR)：

当用红外线照射有机物分子时，不同______________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

②核磁共振氢谱：

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的________不同；________与________成正比。

答案：4．(1)官能团

(2)①官能团或化学键

②位置

吸收峰的面积

氢原子数

♨特别提醒

依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物分离、提纯的问题。在分离和提纯时要注意以下问题：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；④选择最佳的除杂路径。

判断正误

正确的打“√”，错误的打“×”。

1．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(

) 2．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同(

) 3．乙酸与丙二酸互为同系物(

) 4．化合物是苯的同系物(

)

1．解析：葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确。

答案：√

2．解析：乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，错误。

答案：×

3．解析：乙酸分子中只含一个—COOH，而丙二酸分子中含有两个—COOH，二者结构不同且分子组成上也不相差n个“CH2”，因此二者不属于同系物，错误。

答案：×

4．解析：苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷烃基所取代形成的烃，而这里有多个苯环，错误。

答案：×

1．下列有机物的系统命名正确的是(

) A．二溴乙烷：

CH2—CH3

B．3-乙基-1-丁烯：H2C== CH—CH—CH3

C．2-甲基2,4-己二烯：

CH3

H3C—C==CH—CH==CH—CH3

CH3

CH3

H3C—C—CH2—CH—CH3

3

D．2,2,3-三甲基戊烷：

解析：A项中有机物的名称应为1，2-二溴乙烷；B项中有机物的名称应为3-甲基-1-戊烯；D项中有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷。

答案：C

2．下列各组物质中的两种物质各1 mol，在足量氧气中充分燃烧，两者耗氧量不相等的是(

)

CH

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸

解析：乙醇、乙醛和乙酸甲酯的分子式分别可改写为C2H4·H2O、C2H2·H2O和C2H6·CO2，由此可知，A、B、C三组物质中两者耗氧量相等。

答案：D

3．某化工厂生成的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。

下列物质与该产品互为同分异构体的是(

) A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH

解析：根据碳、氢、氧三种元素形成的化学键个数分别为4、1、2可知，该产品的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，只有B项中的物质与它具有相同的分子式，且结构不同。

答案：B

4．下列化合物中，核磁共振氢谱图中只出现两组峰且峰面积之比为3:1的是(

)

解析：各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种类、核磁共振氢谱图中峰个数及峰面积之比如下：

不同化学核磁共振氢选项

的氢原子峰面积之比

谱中峰个数

种类环境

A 3种

3个

3:2:2 B 2种

2个

3:2 C 2种

2个

3:1 D 2种

2个

3:2 答案：C

5．下列说法正确的是(

) A．CH4和CH3CH3是同分异构体

B．C3H8只有一种结构

C．组成为C4H10的物质一定是纯净物

D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一种物质

解析：A项，两种物质是同系物，而不是同分异构体；B项，C3H8只能是CH3CH2CH3；C项，组成为C4H10的物质可能是丁烷和2甲基丙烷的混合物；D项，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体，不是同一种物质。

答案：B

6．下列是八种环状的烃类物质：

(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互为同分异构体的有________和________、________和__________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(2)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有______种。

(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：__________________、______________________。

解析：(1)同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。(2)正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为；金刚烷分子中有两种氢原，；也可为子，其一氯代物有2种。(3)符合条件的可为一氯代物分别为和，一氯代物分别为和。

答案：(1)环己烷

环辛烷

苯

棱晶烷

环辛四烯

立方烷

(2)1 3 2

(3) (1,4-二甲苯)

(1,3，5三甲苯)

7．按要求回答下列问题：

CH3—CH—CH—CH3 (1) 的系统命名为__________________；

(2)3－甲基－2－戊烯的结构简式为________________；

CH3

CH3

(3)的分子式为________________；

(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：

________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为________型。

解析：由系统命名法可知第(1)、(2)问答案，根据键线式的原则得(3)为C4H8O。

(4)由分子式C4H4可知链式结构：CH2

==

CH—CCH。

CH3

答案：(1)2,3二甲基丁烷

(2) CH3CH===CCH2CH3

(3)C4H8O (4)①CH2

==

CH—CCH ②正四面体