归纳与整理名师教学设计1

烃的衍生物复习学案

2013-12-23

【考试说明】

1、了解烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。

2、认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。

【课前预习检测】

1、下列有关有机物的说法不正确的是

A．酒精中是否含有水，可用金属钠检验

B．有机酸和醇脱水合成的某些酯，可用作糖果、化妆品中的香料

C．蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸

D．乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料

【基础知识整理】

一、醇和酚

（一）乙醇

写出典型的方程式：

只断①键时，发生与活泼金属的反应或酯化反应；

；

只断②键时，发生与HX的取代反应；

②⑤同时断，发生消去反应生成乙烯；

①③同时断，发生氧化反应生成乙醛。

2、1 mol的物质的量为

A．5 mol B．4 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH

思考：1、醇类发生消去的结构特征？

醇类发生催化氧化的结构特征？

C．3 mol D．2 mol

2、卤代烃和醇的消去反应有何不同？

【跟踪训练】1、写出分子式为C4H10O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：

。

①能被氧化成醛的有：

；②能被氧化，但不能生成醛的有：

。

③不能被氧化的有：

；④能发生消去反应的是：

。

3、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

4、0.1mol阿斯匹林（结构式为消耗NaOH的物质的量为

A．0.1mol

B．0.2 mol

）可跟足量的NaOH溶液反应，最多

D．0.4 mol 2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是

A、CO

B、石灰水

C、乙醇

D、醋酸

（二）苯酚

C．0.3 mol 1

1、苯环对羟基的影响（羟基变活泼）

①苯酚的电离

②苯酚中加入NaOH溶液

③再继续通入CO2气体

浊液所氧化，强氧化剂酸性KMnO4溶液、溴水也能将醛氧化，本身褪色。

①银镜反应：

②与新制Cu(OH)2反应:

3、乙醛的催化氧化：

思考：1、银镜反应后的试管如何洗涤？两个反应的加热方式有何不同？

2、发生银镜反应的一定是醛类吗？新制Cu(OH)2需注意什么？

【跟踪训练】3.00 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出0.4mol Ag，则该醛为( ) A．HCHO B．CH3CHO

C．CH3CH2CHO

D．不存在这种醛

三、羧酸和酯

1、取代反应（酯化反应）

乙醇与乙酸：

乙二醇与乙二酸：

2、酯的水解

乙酸乙酯水解（碱性）：

思考：1、烯烃、卤代烃、醇、醛、酸之间的相互转化关系?

【跟踪训练】1、分子式为C5H10O2的有机物A在硫酸作催化剂时得到两种相对分子质量相等的

产物。A的可能结构是

D．CH3COOCH(CH3)2

注意：苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。

2、羟基对苯环的影响（苯环上的氢原子更易被取代）

苯酚与浓溴水的反应：

注意：苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。

3、显色反应

苯酚和FeCl3溶液作用显

，利用这一反应检验苯酚的存在。

思考：1、苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？

【跟踪训练】1、分子式为C8H8O3的有机物的同分异构体有多种，写出符合下列3个条件（①可发生水解反应反应②苯环上有两个取代基③遇氯化铁溶液显紫色）的各同分异构体的结构简式______________________

____

。

二、醛和酮

1、还原反应（加成反应）

醛和酮中都含有羰基

，都能发生加成反应（和H2）而生成醇

乙醛：

丙酮：

2、氧化反应

醛比酮易发生氧化反应。醛能被氧气氧化，同时也能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬A．CH3COOCH2CH2CH3

B．HCOOC2H5

C．CH3CH2COOC2H5

2

C．①是苯，②是CCl4，③是酒精D．①是苯，②是酒精，③是CCl4

2、长效阿司匹林的结构为：，1 mol该物质能5、药物是人们生活的必备品之一，下列药物的主要成分都能发生以下四种反应的是

与多少摩尔NaOH反应

A．3

B．4

C．3n

D．4n

【随堂训练】

1、己烯雌酚是一种激素类药物，结构简式如右图，下列有关叙述中不正确的是

A、可以用有机溶剂萃取

C2H5B、可与NaOH和NaHCO3发生反应

CCC、1 mol该有机物可以与5 mol溴水发生反应

C2H5D、该有机物分子式为C18H20O2 2、丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应生成1­丙醇

C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

3、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2 ，已知，又知D不

与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

4、在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，

出现如图所示现象，则加入的试剂分别是

A．①是CCl4，②是苯，③是酒精B．①是酒精，②是CCl4，③是苯

①取代反应

②加成反应

③水解反应

④中和反应

A．维生素

B．阿司匹林

C．芬必得

D．扑热息痛

6、天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是

A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2

B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应

C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应

7、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

HOCOOHOHHOOHOHOOCCHCH

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确．．．的是

(A) 分子式为C16H18O9

(B) 与苯环直接相连的原子都在同一平面上

(C) 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH (D) 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

8、中草药秦皮中含有的七叶树内酯结构是：，（C、H原子未画出，

每个折点表示一个C原子）具有抗菌作用，若1 mol 七叶树内酯分别与浓Br2水

和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别是

3

A．3，2 B．3，4

C．2 ，3

D．4，4

14、下列除去杂质的方法正确的是(

) ①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

(A)①②

(B)②④

(C)③④

(D)②③

15、（2004·全国）根据下面的反应路线及所给信息填空。

9、要将

转为

应选用的试剂是

A、HCl

B、H2SO4

C、CO2, H2O

D、NaOH

OH

10、某有机物的结构为

HO

-

-

CH

-

CH

2

CO

OH

，它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。

A、①⑤⑧

B、①②⑤⑨

C、②⑥⑧⑨

D、②⑤⑧

11、下列实验操作中正确的是

A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热

B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸

C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色

D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色

12、除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达

到实验目的是

A B C D 混合物

苯（苯酚）

乙烷（乙烯）

乙酸乙酯（乙酸）

淀粉（氯化钠）

试剂

溴水

酸性KMnO4

NaOH溶液

蒸馏水

分离方法

过滤

洗气

蒸馏

渗析

，名称是

。

。

。

（1）A的结构简式是

（2）①的反应类型是

，③的反应类型是

（3）反应④的化学方程式是

16、（2011年山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

原子，R13、下列除杂方法中正确的一组是

A. 溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B. 乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C. 乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气

D. 苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏

回答下列问题：

(1)M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应

b.酯化反应

c.缩聚反应

d.加成反应

(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。

4

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_____

_____。

(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______

________。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境

的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为___

______。

CHO17、（2007山东）乙基香草醛(OHOC2H5)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________

___________。

(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

COOHKMnO4/ H+A (C9H10O3)B (C9H8O3)能发生银镜反应HBrC (C9H9O2BrCrO3/ H2SO4

提示：①RCH2OHCrO3 /H2SO4RCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

(a)由A→C的反应属于_______

______(填反应类型)。

(b)写出A的结构简式__________

_____________。

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(CH3O案用茴香醛(CH3O条件)。

例如：H2△催化剂Br2光照COOCH3)是一种医药中间体。请设计合理方CHO)合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应Br

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