归纳与整理教学设计及教案分析

烷烃同分异构体的书写及例题分析

一、书写方法

同分异构现象广泛存在于有机物中，也是有机物繁多的重要原因。同分异构体的知识是高中有机化学中的重要部分，也是高考命题的热点之一。此类问题主要考查学生空间想象能力和结构式书写能力。那么如何书写烷烃的同分异构体呢？以下通过书写C6H14的同分异构体来分析其中的书写规律：

1．

写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况：

①

2．

去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间：

．．

3．去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间：

其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上；②两个甲基接在中间不同碳原子上。

4．最后按照C四价的原则补充H原子。所以C6H14的同分异构体共有五种。

[注意] ①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端：

这两种情况其实就是第一种情况。

②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基，但也可以形成一个乙基，如果连在四个碳原子的碳链上结果如下：

，这种结构和第二步的后一种结构重复。

③综合以上两点可知：在烷烃中甲基不能连在碳链两端碳原子上，乙基不能连在碳链两端1、2位或倒数1、2位碳原子上。

5.①写出最长碳链；②一次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基待用，找出中心线，把取代基（即写出碳链后余下的碳原子）挂在主链的中心碳上，到末端距离比支链长。

二、例题分析

[例1]写出C7H16的同分异构体中具有四个—CH3的结构简式。

[分析]方法一：写出7个碳的烷烃所有的同分异构体如下，然后再从中找中符合题意的结构（如下④⑤⑥⑦共四种）。最后补充H原子。

方法二：C7H16中要具有四个—CH3，首先碳链的一头一尾需要两个，另个两个是连在碳链上的甲基。在这其中分成两种情况，一是两个甲基连在同一个碳上，如上述④⑤两种情况，二是两个甲基连在不同的碳上，如上述⑥⑦两种情况。（若去掉三个碳原子形成一个甲基和一个乙基，那么剩余的碳原子就不能连接乙基了。所以这种情况不用考虑）

[例2]已知某烷烃分子中含有5个—CH3，1个

，1个

，1个

，请写出符合要求烷烃的结构简式。

[分析]方法一：从以上片断可知该烷烃的分子式是C8H18，可以写出C8H18所有的同分异构体，然后从中找出符合题意的结构简式。不过这种方法相当繁琐。

方法二：从烃基价键分析，—CH3必然连在碳链的末端。而剩余的三个基团必然是在碳链的中间。而这三种基团的排列方式有如下三种情况：

最后再将—CH3连在剩余价键上即可得出结论。

[例3]进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3

B．(CH3CH2)2CHCH3

C．(CH3)2CHCH(CH3)2

D．(CH3)3CCH2CH3

[分析]一氯取代后生成三种沸点不同的产物就是指该烷烃的一氯代物有三种同分异构体。首先将选项中的四种烷烃改写为碳链如下所示：

然后将一个氯原子分别连接在碳链上，如上图的数字显示。由上图可知A有五种一氯代物，B有四种一氯代物，C有两种一氯代物，D有三种一氯代物。因此选D。

那么为什么在上图箭头所指的碳原子连接氯原子后所形成的一氯代物不计算在内呢？显然A中箭头所指的另一种一氯代物和①所显示的是同一种物质。同样的B中箭头所指的分别和①②所显示的一氯代物是同一种物质。

[练习]

1．下列烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（

）

A．C5H12

B．C4H10

C．C3H8

D．C6H14

2．分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有（

）种

A．3种

B．4种 C．5种 D．6种

3．C6H14的各种同分异构体中，烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（

）

A．2个-CH3，能生成4种一氯代物

B．3个-CH3，能生成4种一氯代物

C．3个-CH3，能生成5种一氯代物

D．4个-CH3，能生成4种一氯代物

[答案]1、A

烷烃的一氯代物只有一种，只有两种情况：一是烷烃比较简单，比如甲烷、乙烷；二是结构高度对称，例如拥有如下碳链的烷烃C5H12。

2、A

当心漏掉一种连接乙基的情况。

3、BC

先写出具有符合选项要求的C6H14的各种同分异构体，然后再连接一个氯原子。