高分子化合物的合成教学设计实例

专题三

让有机反应为人类造福

[课标要求] 1.

通过实例了解精细化工产品的生产原理、简单流程、原料和产品。

2.

举例说明化学工业和化学过程工业的特点。

[活动和探究建议] 1.

实验：纺织品的漂白、染色。

2.

参观当地的精细化工企业（或者观看有关的影像片、收集有关的资料），讨论精细化工发展的前景和可能存在的问题。

3.

参观调查：化学在农林产品深加工（例如用淀粉制取酒精或高吸水材料，果脯的制作加工等）中的应用。

[教学内容增减建议] 1、

以有机药物制备2、

为基础，3、

复4、

习有机化学基础中的合成思想，5、

使学生建立全面的有机合成的方法；

6、

洗涤剂单元基本是原硬脂酸钠的去污原理，7、

只作简化处理。

8、

纤维素的化学加工，9、

在有机化学基础“糖类蛋白质”单元已做介绍，10、

在此删去。

11、

建议本专题以全面复12、

习有机合成的方法为主进行一定程度的有机综合复13、

习。

[课时建议] 2.

第一单元

有机药物的制备学案——3课时

3.

第二单元

合成洗涤剂的生产——1课时

4.

第四单元

有机高分子合成——2课时

5.

知识梳理总结——1课时

第一单元

有机药物的制备学案

[知识回顾] 1、

工业合成时，2、

应全面考虑的因素有哪些。

3、

工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。

第一课时：

[知识复习（在此用一节课时间将有机化学中的基本反应与合成方法进行回顾与复习。]）

2

有机合成的常用方法：（分别以代表物质用方程式表示下列过程，注意反应的条件）

1、

官能团的引入

3

引入羟基（-OH）：

1 烯烃与水加成

2 醛（酮）与氢气加成

3 卤代烃碱性水解

4 酯的水解

5 格氏试剂与醛、酮反应

6

4

引入卤原子（-X）：

5

烷烃与X2取代

6

不饱和烃（烯、炔）与HX或X2加成

7

醇与HX取代等

8

芳香烃取代

9

10

引入C=O双键：

11

醇的氧化

12

烯的氧化

13

炔加成H2O 14

15

引入C=C双键：

16

烷烃裂解

17

炔烃加成

18

某些醇或卤代烃的消去C=C 19

某些卤代烃的消去C=C 20

21

引入羧基：

22

醛氧化

23

酯水解

24

某些芳香烃的支链氧化

25

格氏试剂与CO2

26

2、

官能团的消除

27

通过加成消除不饱和键

28

通过消去或氧化、酯化等消除羟基（-OH）

29

通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）

3、

官能团间的衍变

根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物递进。常见有三种方式：

2

利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。

3

通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。

4

通过某种手段改变官能团的位置。

4、

增长碳链的方法：

5

获得高分子化合物

1 加聚：

C=C或C=C-C=C C≡C 2 缩聚：

由苯酚与甲醛缩聚

乙二醇与乙二酸类缩聚

HO-CH2-COOH类缩聚

氨基酸类缩聚

6

由制乙苯或异丙苯

7

与乙烯

8

9

与丙烯

格氏试剂法：

10

R’MgCl+RCl→R’—R 11

R’MgCl+R——H→R’—HR 12

R’MgCl+O=C=O→R’-OH 13

酯化反应、加成。

14

其它一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

5、

减少碳链的反应：某些烃（如苯的同6、

系物，7、

烯烃）的氧化，8、

15

水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

16

裂化和裂解反应；

17

氧化反应：燃烧，某些烃（如苯的同系物，烯烃）的氧化（信息题）；

18

羧酸盐脱羧反应（信息题）。

9、

成环反应：

2

加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；；

3

二元醇分子间或分子内脱水成环

4

二元醇和二元酸酯化成环；

5

羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

第一课时：

[新知识学习] 1.

以氯苯为原料合成阿司匹林

ClOH+H2OOH+HCl OH+CO2OHCOOHCOOH（水杨酸）

OHO+(CH3CO)2OOCCH3+CH3COOH。

醋酸酐

乙酰水杨酸

醋酸

2.

有机药物制备的一般过程：

通过结构分析确定分子结构→根据分子结构研究物质的合成路线→通过具体的化学合成实验探究合成每一种中间产物的生成条件→选择最经济的手段制备出目标产物。（合成过程中要防止产生对环境有害的副产物或废弃物）。

[知识巩固] 1.

由电石（CaC2）、食盐水合成聚氯乙稀。

2.

由乙醇及无机试剂合成乙二醇。

3.

工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。

H2COOOOH2C4.

以乙烯为原料合成

5.

以电石为原料合成乙酸乙酯。

H2COOCH2CH2H2C6.

以丁烷为原料合成

H2CCH3CH3OH7.

以甲苯、丙稀为原料合成

8.

CH≡CH为原料合成2=CHn

CH≡CH（

）2=CHn

此过程中涉及到的反应类型有

9.

CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OH CH3COOHCH2=CHCOOH反应过程涉及到的类型有

10.

CH3CH3为原料制取CH3CH3 CH3CH3（

）CH3CH3

11.

CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHO CH3CHO+HCHO（

）CH2=CHCHO 反应过程涉及到的类型有

12.

由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。

13.

学习小结：

通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？

本节总结：

有机合成设计的基本内容是由目标分子经骨架和官能团的转化得到合成元或中间体。转化是依据已知或可靠的反应而进行的，由此可倒推至目标分子所需的起始原料，此过程正好与合成相反，因此也称为反合成。

同一目标分子可以进行多途径的反合成分析，因此可推导出不同的合成路线和起始原料，形成所谓合成树。再进一步的合成设计工作是将此合成树进行裁剪，从经济性、有效性以及灵活性等多方面进行综合考察，然后选定在实验室中付诸实施的合成计划。