高分子化合物的合成国家优质课一等奖

选修五教案

第一节

合成高分子化合物的基本方法(1)

教

知识

技能

学

过程

方法

目

的

能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

了解高分子化合物合成的基本方法。

掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不情感

价值观

存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。

通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，

从简单的聚合物结构式分析出单体。

重

点

难

点

第一节 合成高分子化合物的基本方法

结

一、加成聚合反应

加聚反应的特点：

构

与

1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等板

含不饱和键的化合物。

2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化书

学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

教学过程

多媒体展示：由高分子化合物制成的产品 [引入]高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

［投影］有机高分子化合物的结构特点：

1、有机高分子化合物具有线型结构和体型结构

2、线型结构呈长线链状，可以带支链，也可以不带支链，高分子支链之间以分子间作用力紧密结合。

3、体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构。

［投影］线形和型结构图

［讲］由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。

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备注

选修五教案

［投影］有机高分子化合物的主要性质

1、溶解性一般：线型结构能溶解在适当的溶剂里，而体型结构不溶

2、热塑性和热固性：线型结构具有热塑性，而体型结构具有热固性。

3、强度：高分子材料的强度一般比较大

4、电绝缘性：通常是很好的电绝缘材料

第一节 合成高分子化合物的基本方法

[复习必修2内容]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。

[问]从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？

[讲]由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

一、加成聚合反应

[分析]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：

聚合反应

CH2=CH2

—CH2—CH2—

n 单体

链节

聚合度

［思考与交流］请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？

［投影］p101页表格

[学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？

[共同总结]引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点：

加聚反应的特点：

1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。

2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

指导学生阅读[学与问] [讲解] CH2=CHCl、C6H5CH=CH2。

[讲]加聚反应类型：是指由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。在加聚反应中没有小分子生成。

［投影］常见反应类型有两种：

（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。

（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：

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[投影小结]由加聚聚合物推单体的方法

→

单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，

键尾相遇按虚线部分断键成单键。

→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。

教学回顾：

第一节

合成高分子化合物的基本方法(2)

教知识技能

学

过程方法

目

情感

的

价值观

重

点

难

点

知

识

结

构

与

板

书

设

计

能说明加聚反应和缩聚反应的特点

了解高分子化合物合成的基本方法。

掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。

理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；

从聚合物结构式分析出单体。

二、缩合聚合反应

缩聚反应的特点：

1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；

2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；

4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：

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教学过程

[复习]请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点

1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽

[投影] 1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽

备注

[讲]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：

［投影］

［讲］该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。

二、缩合聚合反应

［讲］由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时还伴随着小分子化合物的反应叫缩合聚合反应，简简称为缩聚反应。

缩聚反应的特点：

1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；

2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；

4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：

［讲］缩聚反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，一般伴随着小分子产物生成，作为缩聚

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反应的单体的化合物至少应含有两个官能团，含两个官能团的单体缩聚后的产物呈线形结构。

[问]如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？

[学生探究]学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。

[教师指导]引导学生运用数学思想进行探究。如：

［投影］

①

由一种单体己酸）：n mol （6—羟基己酸）制（聚—6—羟基中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol和n mol进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。

[随堂练习练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。

[学与问]教材P102，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？

[讲]方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。

［投影小结］缩聚反应小结：

（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）

（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）

（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）

[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：

[过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？

[讲]高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。

[讲]由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。

[小结]缩聚反应：指由一种或两种以上单体结合成高聚物，同时有小分子生成的反应。常见反应类型有三种：1、C = O双键中的O原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如：酚醛树

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脂的形成。

2、醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基（-OH）缩合成水的反应。如：乙二酸和乙二醇的缩聚反应。

3、羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。

教学回顾：

第二节

应用广泛的高分子材料

教

知识

技能

学

过程

方法

目

的

通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途

了解“三大合成材料”典型代表物的有关聚合反应，聚合物的结构、性能特点。

通过活动课研究、学习治理“白色污染”的途径和方法，关注和爱护自然，树立社会情感

价值观

责任感，培养环境保护意识。

“三大合成材料”的结构与性能之间的关系

“三大合成材料”的结构与性能之间的关系

重

点

难

点

第二节 应用广泛的高分子材料

一、塑料

1．塑料的组成：合成树脂、添加剂

知

识

结

构

与

板

书

设

计

2．塑料的主要性能

热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。

热固性。树脂为体型结构，有热固性。

3．几种常见塑料的性能和用途

4．简介几种具有特殊用途的塑料：工程塑料、增强塑料、改性塑料等。

二、合成纤维

1．纤维的分类 2．“六大纶”的性能和重要用途

3．几种具有某些特殊性能的合成纤维

芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。

三、合成橡胶

1．橡胶的分类 2．合成橡胶的性能和主要用途

3．使用合成材料的负面作用及对策

教学过程

［引入］人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材

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备注

选修五教案

料的历史。合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料；功能高分子材料和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最为广泛。

第二节 应用广泛的高分子材料

［讲］合成材料的品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料(包括塑料、合成纤维、黏合剂、涂料等)；功能高分子材料(包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛

一、塑料

1．塑料的组成：合成树脂、添加剂

［讲］塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热的热稳定性，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料的着色剂等。

［讲］树脂和塑料的关系：树脂就是指还有跟各种添加剂混合的高聚物。

［讲］塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分为是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。

2．塑料的主要性能

热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。

热固性。树脂为体型结构，有热固性。

［讲］聚乙烯塑料无臭、无毒、具有优良的耐低温性能，最低使用温度可达-100℃，化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小，电绝缘性能优良。

3．几种常见塑料的性能和用途

［投影］见选修一

［演示实验5-1］酚醛树脂的制备及性质

1、在试管中加入2克苯酚，3 mL 质量分数为40%的甲醛溶液和3滴浓盐酸，在沸水浴中加热。

2、当试管中反应物接近沸腾时，从沸水浴中取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，注意观察并记录实验现象

3、待试管冷却至室温，向试管中加入适量乙醇，观察树脂是否溶解

4、再把试管放在热水浴中加热，观察树脂是否溶解

醋酸树脂的制备原理：

［思考与交流］为什么用碱催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？

4．简介几种具有特殊用途的塑料：工程塑料、增强塑料、改性塑料等。

［小结］通过以上的学习我们可以知道，合成高分子化合物的结构大致可以分为三类：线型结构、支链性结构和网状结构(也称为体型结构)

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选修五教案

二、合成纤维

1．纤维的分类

［投影］

［讲］合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛，生产不受气候等自然条件的限制。

2．“六大纶”的性能和重要用途

涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶、腈纶、丙纶、维纶(聚乙烯醇、人造棉花)和氯纶。

［投影］涤纶的制备原理：

［讲］“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。

3．几种具有某些特殊性能的合成纤维

芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。

三、合成橡胶

1．橡胶的分类

［投影］

［讲］合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

［投影］顺丁橡胶的制备原理：

2．合成橡胶的性能和主要用途

［讲］相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。

3．使用合成材料的负面作用及对策

［讲］一些塑料制品所带来的“白色污染”。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。

［小结］这节课我们主要了解高分子合成材料的分类及主要用途。

教学回顾：

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