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第1课时 有机合成的过程1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。2.认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。3.掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、教学目标醛基及羧基等官能团的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较

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第1课时 有机合成的过程

1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。

2.认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。

3.掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、教学目标

醛基及羧基等官能团的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。

4.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论,了解原子经济等绿色合成思想的重要性。

教学重点:逆合成分析

重点、难点

教学难点:逆合成分析

教学方法

实验仪器电脑平台

及教具

上周的教学任务是讲解羧酸和酯的教学内容,这一节的重点是掌羧酸和酯的物理和化学性质,尤其是完全掌握酯化反应的特点。另外,现在学的化学方上周教学反思

程式越来越多,很多学生都开始懈怠,肯本不怎么记化学方程式,很多化学方程式都混淆了,所以在以后的教学中,我们将对学生对这类概念进行强化,让他们能够正确的理解和消化类似的知识点。而且,在讲解醛的练习题的过程,发现很多学生还是不能理解醇的氧化规律,必须在课下多加练习。

三分钟预习:课本65-70页

三分钟回顾总结:醛物理及化学性质

【教学过程】

有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节,在前面的学习中,

教学过程

学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看,本课承载的价值有以下两个方面:

从学科价值角度看:一方面,有机合成承载了整合有机反应的任务,通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。从这个角度看,本节课兼有复习课的功能;另一方面,在合成的过程中使学生学会有机合成的方法,特别是逆推的方法,使学生学会观察目标产物的结构特点,从化学键的角度分析多媒体教学法

断键的位置,还原出中间体及基础原料,并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法,以使学生学科思维能力方面进一步提高。

一. 有机合成的影响意义,感受有机合成的神奇和伟大。

1.人类活动离不开有机合成世界!你知道为什么吗?

提示:生活中的合成材料:合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。

2.【讲述】1828年,德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成”一文,标志着第一次人工合成有机物。

(1)例如维生素B12的合成。这是一种复杂的有机物,合成该物质的原料却很简单(展示结构)。是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家,经过了11年的时间,完成了近1000个复杂的实验合成的。

〔2〕海葵毒素,其同分异构体数目为271个,目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。

3.【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战,也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”?在这个过程中要解决什么问题?

提示:有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物;一步一步地“建造”出产物的结构。

【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料,通过有机反应,合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。

二. 创设任务情境,建构各类有机物转化关系网络,明确有机合成所需的知识。

我们暂时不可能完成像前面例子那样复杂的有机合成,但是我们可以通过简单的合成例子,体会合成过程,以及过程中物质的变化,下面我们来分析案例

1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5),是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成,请你完成任务1。

请你以乙烯为原料(其它无机试剂任选),合成乙酸乙酯,写出合成线路图。

展示合成线路的范例。

讨论、书写,学生代表发言、交流。

路线1:

主线1:官能团种类的转化。烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸

→酯

醇

合成路线2:

请你对比两条合成路线,归纳有机合成路线中的选择原则。

回顾刚才的合成线路,我们利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标产物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。如图所示:

【追问】从案例1,用乙烯合成乙酸乙酯的过程中,需要解决的问题有哪些?

官能团种类的转化,碳链的增长。

【板书】

3.

画出各类有机物之间的转化关系图(请注明反应类型)。

思考讨论、书写,学生代表发言、交流。

【展示】各类有机物转化关系网络:

4.

根据上述有机物转化关系网络,请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。

(1)引入碳碳双键的方法:

(2)引入卤原子方法:

(3)引入羟基的方法:

思考讨论、书写,学生代表发言、交流。

【小结】本节课我们通过案例体验了简单有机合成的过程,知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务:骨架的建构和官能团的转化,以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。

三. 逆合成分析思路的建构。

1.

诺贝尔奖中的有机合成:

Ⅰ. 2001年不对称合成——为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域;

Ⅱ. 2005年烯烃复分解——烯烃合成的最有效方法;

Ⅲ. 2010年钯催化交叉偶联反应——今天的化学家所拥有的最为先进的工具。

Ⅳ.

年,

(你的名字)。

老师希望同学们通过自己的不懈努力,将来能在有机合成事业上做出自己的贡献,更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字!

2.

你是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的?你采用的是什么样的思维方式?

提示:分析目标产物是乙酸乙酯,只能由乙酸和乙醇酯化得到,因此,必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。

这也是有机合成常见的思维方式:将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(结合案例1的例子,展示逆合成分析过程)。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。

课本P65资料卡片:现任哈佛大学教授,伊莱亚斯·詹姆斯·科里,于1967年提出了“你合成分析原理”,并开创了计算机辅助有机合成新纪元,获得1990年诺贝尔化学奖。

(逆合成分析法)方法←有机合成

【过渡】下面我们通过案例2体会知识网络和逆合成思路的应用。

案例2:工业产品乙二酸二乙酯(),常用作溶剂、染料,及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料,其他无机试剂自选,合成该物质,写出合成路线图。

让同学们讨论、分析、书写。

老师引导学生分析:

(2)你在解决这个任务的思路是怎样的?(逆合成法)

(2)你依据什么来选择合成线路?(各类有机物转化关系网络)

(3)中间体的合成遇到什么问题?你是如何解决的?(二元羧酸引入方法)

【板书】分析思路:

主线2:官能团个数的转化(一元变二元)

【总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法,它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。】

目标化合物→中间体→中间体→基础原料

【板书】逆合成法解题思路: (1)分析碳骨架的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。

(2)分析官能团的改变(种类、个数)。

(3)采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。

(4)若有不同合成途径,选择最合理、最简单的途径。

3.运用策略解决新问题:通过情境变化但本质相近的新任务,使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。

案例3:由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯(【提问】①你是怎样分析该题的?

②如何由环己烷制备对二氯环己烷?直接光卤代可以吗?

)。

【教师】科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的,请你分析每步的反应类型,写出A、B、C、D、E的结构简式。

通过本题练习你有什么收获或体会?

解题要点:顺逆结合,紧抓条件,准确判断断键位置!

15分钟的训练讲题:请完成大课堂上相关内容

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